Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações

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(Eletrófilos)
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Mecanismo de Reações
Teste de Lucas
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Diagrama de Coordenada de Reação
• Perfil d...
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Reação em uma
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Termodinâmica e Cinética
Para a avaliação d...
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Reação

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O DG° pode ser positivo ou negativo indican...
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O DH° pode ser calculado utilizando valores...
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Aula 14 15 analisando uma reação

  1. 1. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira CURSO: QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1 Analisando Reações Orgânicas e seus Intermediários Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br www.iq.ufrgs.br/biolab 1
  2. 2. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Intermedíarios de Reações Mecanismos de Reações www.iq.ufrgs.br/biolab 2
  3. 3. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Intermedíarios de Reações (Nucleófilos e Eletrófilos) Reações Orgânicas sempre envolvem movimento de elétrons www.iq.ufrgs.br/biolab 3
  4. 4. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Teste de Lucas (Reagente de Lucas) Devemos prestar atenção na Estequiometria Proporção de compostos envolvidos na reação 1:1 : 1:1 Reagentes colocados na reação Compostos formados na reação www.iq.ufrgs.br/biolab 4
  5. 5. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reações Simples (exemplos) - Devemos começar a seguir os átomos para entender as reações. - Nma reação eles não são criados nem destruídos: apenas movimentados. - Estequiometria é importante: devemos ser capazes de equilibrar as equações. - Deve haver o mesmo número de átomos em ambos os lados da seta. 1 3 1 www.iq.ufrgs.br/biolab 3 5
  6. 6. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Tipos de Reações Reações de Substituição: um átomo ou grupo é trocado por outro • A reação de Lucas é uma reação de substituição. • identificar as ligações quebradas e formadas para observar substituição. www.iq.ufrgs.br/biolab 6
  7. 7. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reações de Adição: • Envolve a adição de um novo átomo ou grupo (sem perda de átomos). • Mais comumente ocorre em ligações duplas ... www.iq.ufrgs.br/biolab 7
  8. 8. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reações de Eliminação • Envolve a perda de átomos ou grupos de átomos de uma molécula. • Muitas vezes ela é uma reação inversa à reação de adição (nem sempre). www.iq.ufrgs.br/biolab 8
  9. 9. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reagentes (Nucleófilos) • nucleófilos : átomos ou grupos ricos em elétrons que gostam de cargas +. • Forma ligações covalentes doando 2 elétrons. • anions e pares de elétrons livres podem ser bons nucleófilos; Ânions Qual a diferença entre um nucleófilo e uma base? www.iq.ufrgs.br/biolab 9
  10. 10. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Nucleófilos: pares de elétrons livres Nucleófilos: ligações simples s nucleofílicas www.iq.ufrgs.br/biolab 10
  11. 11. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Ligações Duplas π Nucleofílicas www.iq.ufrgs.br/biolab 11
  12. 12. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reagentes (Eletrófilos) • Eletrófilos – átomos ou grupos elétrondeficientes que gostam de carga • Forma ligações covalentes aceitando 2 elétrons. • Cátions (carga positiva) e grupos polares podem ser bons eletrófilos. Cátions: www.iq.ufrgs.br/biolab 12
  13. 13. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reagentes (Eletrófilos) Moléculas Neutras www.iq.ufrgs.br/biolab 13
  14. 14. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Eletrófilos Moléculas Neutras – com ligações altamente polarizadas Resultantes (δ+): aceitam elétrons facilmente www.iq.ufrgs.br/biolab 14
  15. 15. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Exemplo de Eletrófilos radical Exercício: www.iq.ufrgs.br/biolab 15
  16. 16. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Será tudo tão fácil……………. A grande maioria das reações orgânicas são simplesmente: nucleófilo + electrophile ➔ produto • As ligações polares em t-BuOH sugerem que ele é possa ser um nucleófilo ou um eletrófilo. • Na reação de Lucas o t-BuOH é um nucleófilo que ataca um proton (H+). • O produto dessa reação é uma eletrófilo. www.iq.ufrgs.br/biolab 16
  17. 17. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Mecanismo de Reações Teste de Lucas • Ligações são quebradas e formadas. • Nem todas as reações ocorrem em um único passo . www.iq.ufrgs.br/biolab 17
  18. 18. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira 1a etapa www.iq.ufrgs.br/biolab 18
  19. 19. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira 2a Etapa www.iq.ufrgs.br/biolab 19
  20. 20. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira 3a Etapa www.iq.ufrgs.br/biolab 20
  21. 21. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Diagrama de Coordenada de Reação • Perfil da Reação - mostra a energia do sistema versus o progresso da reação. • Útil quando pensamos nos fatores que afetam a velocidade / facilidade de uma reação. www.iq.ufrgs.br/biolab 21
  22. 22. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Reação em uma única etapa www.iq.ufrgs.br/biolab 22
  23. 23. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Termodinâmica e Cinética Para a avaliação da energia do sistama e progresso da reação … Diagrama de Coordenadas de Reações: mostra as mudanças de energia que acontecem em cada uma das etapas de um mecanismo. O mecanismo de uma reação: descreve as várias etapas que se acreditam ocorrer quando reagentes são convertidos em produtos. www.iq.ufrgs.br/biolab 23
  24. 24. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Diagrama de Coordenada de Reação As linhas pontilhadas no estado de transição indicam ligações que são parcialmente formadas e parcialmente quebradas. www.iq.ufrgs.br/biolab 24
  25. 25. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira O DG° pode ser positivo ou negativo indicando se a reação vai ser espontânea ou não espontânea (energia). Qual das reaçoes indicadas acima é expontânea? www.iq.ufrgs.br/biolab 25
  26. 26. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Avaliando a Reação de adição de HBr ao 2-buteno Mecanismo da reação Etapa (a) nucleófico Etapa (b) www.iq.ufrgs.br/biolab 26
  27. 27. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Etapa (a) intermediário Etapa (b) Estado de transição (ET) tem ligações parcialmente formadas. Os intermediários têm ligações completamente formadas. O ET no mais alto ponto na coordenada de reação é chamada etapa determinante da velocidade. www.iq.ufrgs.br/biolab 27
  28. 28. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Termodinâmica A termodidâmica: propriedades de um sistema em equilíbrio Quanto mais estável é a substância, maior sua concentração no equilíbrio. www.iq.ufrgs.br/biolab 28
  29. 29. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Parâmetros Termodinâmicos Variação da energia livre de Gibbs (DG°) DG° = G°produtos - G°reagentes DG° = DH° – TDS° DG° = - RTlnKeq Variação da entalpia (DH°): o calor absorvido ou liberado de uma reação. Também é uma medida da energia “armazenada” Variação da entropia (DS°): uma medida da liberdade de movimento www.iq.ufrgs.br/biolab 29
  30. 30. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira O DH° pode ser calculado utilizando valores tabelados de entalpia de ligação (entalpia de Dissociação de ligação) DH° DH° = (energy of the bonds being broken) - (energy of the bonds being formed) DH° =Energia de dissociação www.iq.ufrgs.br/biolab 30
  31. 31. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Solvatação: interação entre o solvente e as moléculas (ou íon) em solução A solvatação pode afetar DH° e/ou DS°, modificando, em última instância, o valor de DG° www.iq.ufrgs.br/biolab 31
  32. 32. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Cinética A cinética envolve o estudo das velocidades das reações Químicas e os fatores que as afetam. A energia livre de ativação DG‡ Reação rápida Reação lenta Reação Exergônica DG° < 0 Reação Endergônica DG° > 0 DG‡ = DH‡ – TDS‡ www.iq.ufrgs.br/biolab 32
  33. 33. Química Orgânica Teórica 1 – Analisando Reações Prof. Gustavo Pozza Silveira Velocidade e Constantes de Velocidade v= número de colisões por unidade de tempo fração com fração com x energia suficiente x orientação correta Reação de Primeira Ordem A B Reação de Segunda Ordem A+B C+D v = k[A][B] v = k[A] A+A E v = k[A]2 www.iq.ufrgs.br/biolab 33

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