Isomeria2

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Isomeria2

  1. 1. Isomeria Espacial(esteroisomeria) Profa. Graça Porto Química
  2. 2. Estereoisômeros• Iguais fórmulas moleculares• Iguais fórmulas estruturais planas• Diferentes fórmulas espaciais Química
  3. 3. Classificação Diasteroisômeros Isômeros Espaciais Enantiômeros Química
  4. 4. IsomeriaGeométrica Química
  5. 5. Isômeros Geométricos• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros.• São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho.• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos. Química
  6. 6. Compostos etilênicos C=C - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo. Química
  7. 7. Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações. Química
  8. 8. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla. H H O H C-C C-C O O H O Mesmo composto Química
  9. 9. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H Química
  10. 10. Isômeros CIS e TRANS• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi- plano.• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos.• Em geral, a forma TRANS é mais estável. Química
  11. 11. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H Cis Trans Química
  12. 12. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; CH2 CH2 H H H CH3 C C C C CH3 CH3 CH3 3 H Cis Trans Química
  13. 13. Isomeria Óptica Química
  14. 14. Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada - A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. - A luz polarizada apresenta um único plano de vibração. Química
  15. 15. Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Química
  16. 16. Atividade optica• Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. Química
  17. 17. Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química
  18. 18. Glossário: Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química
  19. 19. Imagem especular (imagem invertida) Química
  20. 20. Isomeria Óptica Luz Luz polarizada polarizada H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química
  21. 21. Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Química
  22. 22. Atividade Óptica• Está ligada à assimetria molecular.• Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química
  23. 23. Carbono quiral H CH3-* C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química
  24. 24. Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguemdesviar o plano de oscilação da luz polarizada, já queapresentam quiralidade. H CH3-* C - COOH OH Química
  25. 25. Isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativosque uma substância pode apresentar é dado pelarelação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonosassimétricos diferentes. Química
  26. 26. Exemplo H H CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3 OH OH Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2 Química
  27. 27. Exemplo 2 OH H CHO CH3 –* –*C –*C – CH3 C H Cl OH Isômeros Ativos 2n 23 = 8 Química

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