Profa. Graça PortoISOMERIA ESPACIAL1- GEOMÉTRICA2- ÓPTICA
Processo da visão – um caso deisomeria geométrica
Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal)                        Luz                T...
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♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A;♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no  organismo, se converte em vitamina A...
Vitamina AH3C   CH3     CH3    CH3                           CH2OH        CH3
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Ferormônios♦ Substâncias químicas que são produzidas e  secretadas por indivíduos de uma  determinada espécie;♦ Alcançam ó...
♦ As formigas liberam um ferormônio de  recrutamento quando encontram comida  desde o formigueiro até o local onde é  enco...
♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de  ferormônio para atrair o macho.♦ O ferormônio liberado pela mosca  doméstica ...
Um pesquisador produziu o 9-tricoseno emseu laboratório, verificando que a substânciaproduzida por ele não atraía os inset...
H3C CH2                CH2        CH3           7                             12               C   C         H            ...
H3C CH2               H          7              C   C        H             CH2   12 CH3        Trans-9-retinal  (produzido...
Então....♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a  uma dupla ligação podem ocupar posições  geométricas diferentes na ...
R1           R3     C   CR2           R4R1 R2        e    R3 R4
♦ Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro- eteno, por exemplo:   Cl           Cl         ...
♦ Existe isomeria geométrica para cadeias    carbônicas fechadas alicíclicas:      H           H                Br        ...
A cisplatina reage com guanina para formarpontes através da dupla hélice do DNA,impedindo a duplicação do DNA, essencial p...
♦ Para maiores informações:REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293.           ÓTIMO ESTUDO!...
Referências bibliográficas♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol.  III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª...
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  1. 1. Profa. Graça PortoISOMERIA ESPACIAL1- GEOMÉTRICA2- ÓPTICA
  2. 2. Processo da visão – um caso deisomeria geométrica
  3. 3. Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétricoEnviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem
  4. 4. C14H21 C4H5O Luz C14H21 H C C C C H H C4H5O H Cis-retinal Trans-retinal
  5. 5. ♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A;♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A.H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C β-caroteno
  6. 6. Vitamina AH3C CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3
  7. 7. H3C CH3 CH3 CH3 O C H CH3 dupla com arranjo transRetinal H3C CH3 CH3 dupla com arranjo cis CH3 H3C C O H
  8. 8. Ferormônios♦ Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie;♦ Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações;♦ Cada espécie viva possui um ferormônio característico;
  9. 9. ♦ As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento;♦ Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo;♦ Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.
  10. 10. ♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de ferormônio para atrair o macho.♦ O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo.H3C CH2 7 CH CH CH2 12 CH3 9-tricoseno
  11. 11. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno emseu laboratório, verificando que a substânciaproduzida por ele não atraía os insetos.O que estava errado?
  12. 12. H3C CH2 CH2 CH3 7 12 C C H H Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)
  13. 13. H3C CH2 H 7 C C H CH2 12 CH3 Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)
  14. 14. Então....♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula.♦ Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que
  15. 15. R1 R3 C CR2 R4R1 R2 e R3 R4
  16. 16. ♦ Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro- eteno, por exemplo: Cl Cl H Cl C C C C H H Cl H Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno p.f.: 60°C p.f.: 49°C d = 1,28 g/ml d = 1,26 g/ml
  17. 17. ♦ Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas: H H Br H Br Br H BrCis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano
  18. 18. A cisplatina reage com guanina para formarpontes através da dupla hélice do DNA,impedindo a duplicação do DNA, essencial paraduplicação da célula.
  19. 19. ♦ Para maiores informações:REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293. ÓTIMO ESTUDO!!!!!
  20. 20. Referências bibliográficas♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág. 237-239.♦ PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.

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