Este documento trata sobre las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos inorgánicos y pueden formar enlaces de hidrógeno. Presentan reacciones de sustitución, oxidación, reducción y condensación. Se describen sus propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión elevados debido a los puentes de hidrógeno, y su solubilidad en agua, alcoholes y solventes no polares.

1. ESCUELA
SUPERIORPOLITECNICA DE
CHIMBORAZO
 TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 NOMBRE: CRISTINA ANDRDE
 CODIGO: 2725
 CATEDRA: QUIMICA ORGANICA.
 PROF: Dra. GEORGINA MORENO

2. INTRODUCCIÓN
 Los ácidos carboxílicos son mas débiles
que los ácidos inorgánicos.
 Estos ácidos pueden formar enlaces de
hidrógeno.
 Se combinan bases inorgánicas para
formar sales carboxilazo.
 Presentan reacciones de sustitución que
reemplazan el grupo OH.

3. ÁCIDO CARBOXÍLICO
Grupo funcional -COOH llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi
Estructura de un ácido carboxílico,
donde R es un hidrógeno o un grupo
orgánico.

4. PROPIEDADES FISICAS
PUNTO DE EBULLICIÓN
Muy elevados
PUNTO DE FUSIÓN
Debido a los puentes de hidrógeno

5. SOLUBILIDADES
Misibles en agua Solubles en alcoholes Solubles en
solventes
no polares
Los de peso
molecular Formando enlaces Como el
mas pequeño. de Hidrógeno CLOROFORMO
Mas grande la cadena
carbonada
menor solubilidad en H2O

6. MEDICIÓN DE LA ACIDEZ
Los ácidos Constante de
carboxílicos equilibrio Ka
pueden disociar
en agua
El pKa de un ácido
es el logaritmo
Para dar un negativo de Ka
protón y un Ion
carboxilato
Se usa el pKa como
indicador de acidez

7. SINTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBÓXÍLICOS
Se oxidan para
Oxidación de producir los ácidos,
alcoholes y aldehídos empleando ácido
crómico
El KMnO4 reacciona
Ruptura oxidativa
con los alquenos para
de alquenos
dar glicoles
y alquinos
Oxidación vigorosa con
KMnO4 rompe el
triple enlace de
los alquinos

8. EJEMPLOS:
Oxidación de
alcoholes y aldehídos
O O
R-CH2-OH H2CrO4 R-C-H H2CrO4 R-C-OH
Alcohol primario ó KMnO4 aldehído ó KMnO4 ácido
carboxílico

9. PROPIEDADES QUIMICAS
Los ácidos carboxílicos y derivados
Reaccionan por sustitución
nucleofilica de acilo.

10. Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes
(LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo similar
a los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes.

11. Formación de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos
Mecanismo de la síntesis
Síntesis de anhídridos
de anhídridos
Los anhídridos derivan
de la condensación
de dos moléculas de ácido
con perdida de agua.

12. Formación de amidas a partir de ácidos carboxílicos
Síntesis de amidas Mecanismo de la
síntesis de amidas
Las amidas se obtienen por reacción
de ácidos carboxílicos
con aminas calentando.

13. Halogenación de los ácidos carboxílicos
Por reacción con Br2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en el
medio de reacción por adición de una pequeña cantidad de fósforo
que se combina con el bromo.

14. Sustitución del halógeno por otros grupos
Los ácidos carboxílicos bromados pueden
transformarse en otros derivados 2-sustituidos.