1) Las vitaminas y coenzimas participan en numerosas reacciones metabólicas como la transferencia de grupos, reacciones de oxidorreducción, descarboxilación de cetoácidos y fotorrecepción. 2) Las vitaminas hidrosolubles incluyen ácido fólico, biotina y vitaminas B mientras que las liposolubles son vitaminas A, D, E y K. 3) Las vitaminas actúan como coenzimas o precursores de coenzimas que son fundamentales para procesos como la coagulación, absorción de calcio, antioxid
VOLUMEN 1 COLECCION PRODUCCION BOVINA . SERIE SANIDAD ANIMAL
Vitaminas
1. Vitaminas y coenzimas
Vitaminas hidrosolubles
Coenzimas no vitamínicos
•Pirofosfato de tiamina (B1)
Descarboxilación de cetoácidos. •Nucleósidos trifosfato (ATP, GTP, ITP)
Transferencia de grupos fosfato.
•Fosfato de piridoxal (B6)
Transferencia de grupos amino. •Ácido lipoico
Transferencia de grupos acetilo.
•Coenzima A (Ác. Pantoténico, B5)
Transferencia de grupos acilo. •Tetrahidrobiopterina
Reacciones de hidroxilación.
•Biotina (B8)
Transferencia de grupos carboxilo.
Vitaminas lipososubles
•Cianocobalaminas (B12)
Transferencia de grupos metilo.
•Vitamina A (retinol)
Fotorrecepción (con rodopsina)
•Ácido fólico.
Transferencia de grupos monocarbonados.
•Vitamina D (colecalciferol)
Absorción de Ca2+
•NAD (ddo. de la nicotinamida, B3)
Reacciones de oxidorreducción.
•Vitamina E (tocoferoles)
Antioxidante.
•FAD (ddo. de la flavina, B2)
Reacciones de oxidorreducción.
•Vitamina K (filoquinona)
Coagulación.
•Ácido ascórbico (vitamina C)
Reacciones de hidroxilación.
2. Pirofosfato de tiamina (B1)
Descarboxilación de cetoácidos.
Piruvato descarboxilasa (PDC) (levaduras)
Piruvato deshidrogenasa (PDH)
α-Cetoglutarato deshidrogenasa (α -KGDH)
Transcetolasa
+
R—N S
+
C
R—N
- S
C CO2
CH3 — C — OH R—N
CH3 — C = O S
COO– C
COO–
Pivuvato CH3 — C — OH
CH3 — C = O
H
Acetaldehído
3. Fosfato de piridoxal (B6)
NH2-Lys-Enzima (AMINOTRANSFERASAS)
R— C — NH3+
COO–
α-Aminoácido
R— C = O
COO–
α-Cetoácido
4. Coenzima A (ddo. del ácido pantoténico, B5)
OH
NH NH
SH
O
O O
Ác. Pantoico ß-alanina ß-mercaptoetanolamina
Ác. Pantoténico
P
NH2
N N
P
CoA~SH
Adenina
N N
O—CH2
O
Ribosa 3’-fosfato
P—O OH
CoA~SH
CH3—(CH2)n—CH2— C = O CH3—(CH2)n—CH2— C = O
R’ S~CoA
Acil-derivado Acil-CoA
R’
5. Biotina (B8)
Transferencia de grupos carboxilo
Piruvato
carboxilasa
6. Cianocobalaminas (B12)
CH3 CH3
En la cianocobalamina (vitamina B12), las 2 posiciones
N
de coordinación restantes del Co están ocupadas por
cianuro y benzimidazol:
Co+
N N
N
N
N
CH3
CH3
Núcleo de corrina
(4 anillos de pirrolina
y 1 átomo de Co Co
coordinado por 4 N)
CN
Metilcobalamina: 1 posición de coordinación es un metilo.
Adenosilcobalamina: 1 posición de coordinación es adenosilo.
Participa en la formación de S-adenosilmetionina, que es un donador de grupos metilo.
Metionina + ATP S-Adenosilmetionina
7. Ácido fólico
(Ácido pteroilglutámico)
(CH2)2-COOH (CH2)2-COOH
10
OH OH
Dihidrofolato
NH CO-NH H NH CO-NH
5
reductasa
N N
COOH COOH
N N
N N
N N
H2N H2N
2 NADPH(H+) H
2 NADP+
Pteridina PABA Glu Ácido tetrahidrofólico (FH4)
Ácido Pteroico
H3N+
CH-CH2-CH2-SH
-
OOC
Homocisteína CH2- N
N
Metionina
sintasa
H3N+
CH-CH2-CH2-S-CH3
CH3 NH
-
OOC
N Metilén-FH4
Metionina
reductasa NADH(H+)
NAD+
10. Ácido ascórbico (vitamina c) Ácido lipoico
CH2-OH CH2-OH COOH
2 H+
CH-OH CH-OH
S S
O O
O O
2 H+
2 H+ + 2 e -
OH O
HO O
Ascórbico Deshidroascórbico
COOH
S S
H H
E2 (Dihidrolipoil
transacetilasa)
Tetrahidrobiopterina
COOH
H S S
2 H+ + 2 e- NH2
N N
NH2
N N
H
HO
HO
O=C
N
N
N
N
H O CH3
O
BH4 BH2
11. 11 15
15’
ß-Caroteno (pro-vitamina A)
Dioxigenasa
Vitamina A
Reductasa (NADPH(H +) –> NADP+ )
11
CH2—OH
Todo-trans-retinol (vitamina A1)
O
Isomerización
C—H
11
Isomerización
11-cis-retinal
OPSINA
O
11
C—H
Todo-trans-retinal
CH=NH+—OPSINA
11
RODOPSINA
OPSINA
Transducina S. Nervioso
12. Vitamina D
Luz U.V.
en epidermis 25
1
7-Deshidrocolesterol Vitamina D3
7
HO
HO (colecalciferol)
En hígado: oxidación en C-25
En riñón: oxidación en C-1
OH
OH 25
1
Regulación del metabolismo
1,25-Dihidroxicolecalciferol
HO del calcio y del fosfato.
13. R1
Vitamina E
HO
O
R2
Tocoferoles
R3 —tocoferol R1 R2 R3
-CH3 -CH3 -CH3
α-
Radicales libres ß- -CH3 -H -CH3
(O2•–, •OH) -H -CH3 -CH3
γ-
-H -H -CH3
δ-
•
•
• •
• • Antioxidante
Vitamina K
O O
[ ] n (n=4-40)
O O
Filoquinona (vitamina K1) Menaquinona (vitamina K2)
Cofactor de la protrombina, que participa en la transformación
de fibrinógeno (soluble) en fibrina (insoluble).
(Coagulación)