Material de apoyo a la presentación de monosacáridos

1. Un Dalton (símbolo D) (en
honor del químico John
Dalton) equivale a la masa
de un átomo de hidrógeno
¿Qué es un
Definición Dalton? Definición
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
Los glúcidos son polialcoholes con un grupo
funcional carbonilo (aldehído o cetona)
También reciben el nombre de hidratos de
carbono, porque su fórmula empírica
Cn(H2O)n parece corresponder a
Glúcidos combinaciones de carbono con agua.
Algunos son pequeños como la glucosa (180
D) y otros son grandes como el almidón
(500.000 D)
Funciones Monosacáridos
Energética: Fuente principal de energía en los Una sóla molécula, de 2-8 C (ambos excluidos)
seres vivos. Se acumula como polisacáridos: Propiedades físicas:
– Glucógeno: animales – Sólidos, cristalinos
– Color blanco
– Almidón: plantas
– Sabor dulce
Estructural: Forma parte de estructuras, dando – Solubles en agua
sostén: Propiedades químicas:
– Pared vegetal: celulosa – No son hidrolizables
– Membrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas – Son reductores (se oxidan, pierden electrones frente a
otras moléculas que los aceptan y se reducen)
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2. glucosa
Reacción de Fehling Nomenclatura Nomenclatura
Podemos identificar la presencia de acaban en -osa
monosacáridos (o glúcidos reductores) en
una solución con la reacción de Fehling – Nº de C: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa
anomería
Este reactivo contiene sales de cobre que se – Tipo de función: aldosa o cetosa
reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo) terminación
– Isomería óptica: (+) (dextrógiro) o (-) (levógiro)
A su vez, los azúcares (aldehídos, cetonas)
– Isomería espacial: D, L β -D-(+)-aldohexopiranosa
se oxidan para dar ácidos (-COOH) – Conformación espacial: pirano (hexagonal),
furano (pentagonal)
Isomería Función Conformación
monosacárido ácido – Anomería: α (alfa), β (beta) espacial carbonilo espacial
Isomería óptica Nº de carbonos
azul rojo
Los esteroisómeros o
isómeros espaciales son
moléculas con la misma
fórmula empírica pero distinta
estructura espacial
Ejemplos Isomería Isomería
Combina adecuadamente prefijo y El número de isómeros (enantiómeros) es de 2n, siendo “n” el
raíz para formar el nombre correcto
: aldosa, cetosa número de carbonos asimétricos.
de cada molécula
-tri-
-tetr-
Aldo- -pent- -OSA
-hex-
-hept-
-tri-
-tetr-
Ceto -pent- -OSA
-hex-
-hept-
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3. Isomería Isomería Isomería
Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que • No existe relación entre la actividad óptica, dextrógira o levógira, Ejercicio: En las siguientes moléculas, indica cuáles son D y cuáles L
son imágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos o y el carácter D o L de un determinado estereoisómero.
enantiómeros) y aquellos que no lo son (llamados epímeros). y
sólo se diferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo
• Sin embargo, los seres vivos son capaces de diferenciarlos y, de D L D D
hecho, solo utilizan uno de ellos.
de carbono
Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, SALVO ALGUNAS BACTERIAS, EN LA
según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono NATURALEZA TODOS LOS MONOSACÁRIDOS
asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la SON DE TIPO “D”
derecha se denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se
llaman L.
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE,
añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto)
D L D L
LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son
compuestos diferentes)
Isomería óptica Isomería óptica Isomería óptica
Ejercicio: Dibujar y nombrar correctamente Dos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas
los enantiómeros y epímeros de la D- (punto de fusión, densidad, calor específico, etc.) porque son
eritrosa y la L-treosa. dos formas de la misma molécula
Recuerda que los Y TIENEN EL MISMO NOMBRE (glucosa, v.g.)
Polarizador
enantiómeros son imágenes
especulares entre sí. Sin embargo, tienen actividades ópticas diferentes, ya que
desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha -isómero
Los epímeros sólo varían en dextrógiro (+)- o hacia la izquierda –isómero levógiro (-).
la ordenación de un único POR ELLOS SON ISÓMEROS OPTICOS
átomo de C.
La mezcla equimolecular de ambos isómeros se llama
RACÉMICO y no tiene actividad óptica neta.
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4. Ciclación de monosacáridos
Isomería Isomería óptica: Ejercicio
1. ¿Cuántos isómeros posibles tiene una cetopentosa?
2. Dibuja sus fórmulas lineales, agrúpalos por enantiómeros y nómbralos
+1 -2 -1 +3 HO
D-RIBULOSA L-RIBULOSA D-XILULOSA D-XILULOSA CONFIGURACIÓN
PIRANO
Ciclación de monosacáridos Otras formas de representación
Ciclación de monosacáridos
HO
FORMA TRANS (más estable) FORMA CIS
CONFIGURACIÓN
FURANO
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5. Propiedades químicas
Propiedades químicas Oxidación-reducción: El grupo Propiedades químicas
carbonilo es un grupo reductor y puede
COOH Ac. ALDONICO
oxidarse dando ácidos; también puede Reacciones de sustitución
reducirse dando alcoholes: (ac. glucónico)
Enolización: En medio alcalino los monosacáridos Derivados Derivados
Ej.: vitamina C aminados N-acetilados
se interconvierten en la forma: AZÚCAR-ALCOHOL ALDOSA CH3- COOH
CH2OH
ALDOSA EPÍMERO CETOSA CH2OH CHO OX CHO CHO CHO CHO
Ac. URÓNICO
red OX HCOH + HNH2 HCNH2 HCNH- CO-CH3
O (ac. glucurónico)
Ej.: en el ácido H 2O H 2O
OX
hialurónico CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH COOH H 2O
Glucosa Manosa Fructosa CHO
Sorbitol Glucosa COOH
HCOH
R- C=CHOH Ac. ALDÁRICO OH Ésteres
fosfóricos
(ac. glucárico) HO- P = O
OH
Las reacciones van a través de un intermediario inestable llamado ENOL Poco interés biológico CH2O- PO3H2
COOH OH
Derivados de monosacáridos
• Glucemia normal (en ayunas): • En la fruta, miel,…
70-100 mg/100ml • Unida a la glucosa
• Hipoglucemia: <50-60 mg/100ml forma la sacarosa
• Hiperglucemia:>125 mg/100ml
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