1. O documento discute o uso de proteínas fluorescentes coloridas por pesquisadores para entender processos biológicos como a infecção por Trypanossoma cruzi. 2. Aborda a produção de colágeno na pele estimulada pelo uso de cremes que contêm nanofitas planas, que podem facilitar o acúmulo de colágeno. 3. Explica que a cor de alimentos como pão, batatas fritas e carne é produzida pela reação de Maillard durante o aquecimento de carboidratos

1. QUESTÕES DESALA
1. As proteínas fluorescentes coloridas são usadas atualmente por pesquisadores para
entender processos biológicos como a infecção pelo parasita Trypanossoma cruzi. A unidade
básica formadora das proteínas e a doença causada pelo parasita citado são, respectivamente,
a) α  aminoácidos e doença de Chagas.
b) α  aminoácidos e dengue.
c) β aminoácidos e leishmaniose.
d) β aminoácidos e malária.
e) β aminoácidos e esquistossomose.
2. Fazer a pele produzir mais colágeno é a meta de muitos dos mais modernos produtos de
beleza. Cremes faciais, que utilizam a substância mostrada ao lado, têm conseguido esse feito.
O arranjo de sua longa cadeia cria nanofitas planas. Apesar de o mecanismo exato sobre a sua
ação na pele ainda ser desconhecido, acredita-se que a superfície larga e plana, formada pelas
nanofitas, poderia facilitar o acúmulo de colágeno.
(Disponível em: http://revistagalileu.globo.com/revista/common/0,,emi189299 -17770,00-
segredo+dos+cremes+antirruga+esta+nas+nanoparticulas.html. Adaptado.)
O texto traz uma abordagem sobre
a) a síntese de um oligossacarídeo a partir de produtos de beleza.
b) a produção de um polissacarídeo na pele, estimulada pelo uso de cremes.
c) o estímulo da biossíntese do colágeno por uma proteína contida no creme.
d) o aumento da concentração de uma proteína pela ação de um derivado de um
pentapeptídio.
e) a decomposição de macromoléculas causadoras de rugas pela ação de nanofitas dos
cosméticos.
3. A cor dos alimentos tem um papel importante na satisfação que temos em consumi-los. É
desejável que a casca do pão seja levemente tostada, que se dourem as batatas fritas na
medida certa, que a carne assada tenha aquela agradável cor marrom. Nesses três exemplos,
a cor é produzida por meio da reação de Maillard, que ocorre pelo aquecimento de carboidratos
na presença de proteínas ou aminoácidos. Esses reagentes combinam-se para formar os
compostos denominados melaniodinas, que dão a cor dourada ou marrom aos alimentos.
A reação de Maillard pode ser observada ao aquecerem-se, juntos,
a) glicose e frutose.
b) amido de milho e água.
c) caseína e cloreto de sódio.
d) sacarose e hemoglobina.
e) clorofila e óleo de soja.
4. A albumina é uma proteína presente, como principal nutriente,

2. a) na clara do ovo.
b) no sal marinho.
c) na carne de boi.
d) na farinha de trigo.
e) no azeite de oliva.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Xote Ecológico
(Composição: Luiz Gonzaga)
Não posso respirar, não posso mais nadar
A terra está morrendo, não dá mais pra plantar
Se planta não nasce se nasce não dá
Até pinga da boa é difícil de encontrar
Cadê a flor que estava aqui?
Poluição comeu.
E o peixe que é do mar?
Poluição comeu
E o verde onde que está?
Poluição comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu
Do texto, a letra de música composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar a preocupação do
autor com o meio ambiente e o efeito da degradação deste na qualidade de um produto
tipicamente brasileiro, a cachaça.
5. A fermentação do caldo de cana hidrolisa a sacarose para obter um aldohexose e uma
cetohexose. Sabendo que a fórmula estrutural da celulose está apresentada abaixo, qual das
alternativas abaixo apresenta corretamente o produto de sua hidrólise?
a) Glicose e glicose.
b) Glicose e frutose.
c) Glicose e levrose.
d) Galactose e galactose.
e) Frutose e frutose.
6. Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas.
Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.

3. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é:
a) serina
b) glicina
c) alanina
d) cisteína
7. A lactose, também chamada de açúcar do leite, é um dissacarídeo e possui fórmula
estrutural:
A lactose é hidrolisada pela ação da lactase, uma enzima do suco intestinal, produzindo:
a) ribose e sacarina.
b) glicina e alanina.
c) glicose e galactose.
d) guanina e glicose.
e) frutose e glicerina.
QUESTÕES DE CASA
1. A começar pelos pigmentos naturais utilizados nas primeiras pinturas rupestres, as
substâncias químicas têm sido desde sempre utilizadas pelos artistas. Atualmente, diversas
substâncias químicas modernas, sintéticas ou naturais, como solventes, resinas, colas e
fungicidas, são essenciais para preservar a herança artística e cultural mundial. Por exemplo,
os químicos, juntamente com restauradores e curadores de museus, buscam compreender a
natureza e a composição dos materiais utilizados por determinado artista, as mudanças físicas
e químicas que ocorrem nesses materiais com o passar dos anos e como afetam a composição
e as propriedades cromáticas do material original.
Esses estudos demonstram que o índigo é um dos pigmentos orgânicos mais antigos, tendo
sido usado na Índia e também no Império Maia. O índigo foi, inicialmente, produzido a partir do
indican, um produto natural obtido de plantas, como a Indigofera tinctoria.
Observe as equações químicas, mostrando a síntese do índigo a partir do indican:

4. O produto A, na primeira reação, é uma aldose que também está presente na constituição da
sacarose. Qual o nome de A?
a) monossacarídeo.
b) hexose.
c) frutose.
d) glicose.
e) galactose.
2. Leia o trecho da letra da música “Morena Tropicana” indicado a seguir:
Da manga rosa, quero o gosto e o sumo.
Melão maduro, sapoti, juá.
Jabuticaba teu olhar noturno.
Beijo travoso de umbu-cajá.
Pele macia... ai carne de caju.
Saliva doce, doce mel, mel de uruçu.
Linda morena fruta de vez temporana,
Caldo de cana-caiana, vem me desfrutar!
Morena Tropicana
(Alceu Valença / Vicente Barreto)
Qual, entre as substâncias representadas a seguir, se relaciona diretamente à propriedade
organoléptica mais contemplada nesses versos?
a) 3 2 2 2 3CH (CH ) COOCH CH
b) 3 2 12CH (CH ) COOH
c) 3 2 12 2CH (CH ) CH OH
d)
e)
03. Leia o texto e selecione as palavras/expressões adequadas para o preenchimento das
lacunas.
Os carboidratos são moléculas de grande importância biológica. Dentre as diversas funções
desempenhadas pelos carboidratos no organismo humano, destaca-se a de fonte energética,
exemplificada pela _________ e pelo _________. Os carboidratos maiores, conhecidos como
polissacarídeos, podem ser quebrados em moléculas pequenas denominadas _________.
As palavras/expressões que completam correta e respectivamente as lacunas do texto são
a) sacarose – óleo de soja – monômeros
b) glicose – amido – ácidos graxos
c) glicose – açúcar comum – monossacarídeos
d) celulose – álcool etílico – alcanos
e) sacarose – isoctano – aminoácidos
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

5. O corpo humano utiliza a energia extraída dos alimentos, para manter o funcionamento dos
seus órgãos, realizar seus processos bioquímicos, manter a temperatura do corpo e, ainda,
realizar trabalhos externos, tais como andar, correr e pular.
A equação da conservação da energia no corpo humano é escrita como E Q W,     em
que E é a variação de energia interna ou, nesse contexto, da energia armazenada no corpo;
Q é a quantidade de calor trocada com o ambiente e W é o trabalho realizado pelo corpo.
Quando em repouso, sem realizar trabalho externo, uma pessoa consome, em média, uma
taxa de energia entre 100 W e 120 W. A taxa mínima de consumo, denominada taxa de
metabolismo basal, indica a quantidade de energia necessária para a realização de tarefas
imprescindíveis, tais como respiração e bombeamento de sangue através do sistema
circulatório.
A energia utilizada pelo corpo é obtida a partir de reações de oxidação, como a da glicose,
apresentada a seguir.
oxidação
6 12 6 2 2 2C H O (s) 6O (g) 6H O( ) 6CO (g) 686 kcal   l
Nessa reação química, são liberadas 686 kcal por mol de glicose. A quantidade exata de
energia liberada por litro de oxigênio consumido depende da dieta adotada. Em uma dieta
típica, a energia liberada por litro de O2 consumido é de 4,9 kcal.
A eficiência η com que um corpo realiza o trabalho externo extW é definida por extW
,
E
η



em que E é a energia consumida durante a realização desse trabalho. extW pode ser
diretamente medido, ao passo que E é medido com base na quantidade de oxigênio
consumido pelo corpo durante a realização do trabalho.
A esse respeito, considere:
• aceleração da gravidade: g = 10 m/s2;
• constante universal dos gases: R = 8,31 J/mol K;
• temperatura Kelvin: K = C + 273, em que C é a temperatura em graus Celsius;
• valor da caloria: 1 cal = 4,19 J.
04. Os açúcares são solúveis em água e se oxidam devido, respectivamente, à presença, em
suas moléculas dos grupos funcionais
a) hidroxila e amida.
b) amina e amida.
c) hidroxila e aldeído.
d) amina e aldeído.
05. A lisina é oxidada no organismo, formando a hidroxilisina, que é um componente do
colágeno. Por outro lado, a degradação da lisina por bactérias durante a putrefação de tecidos
animais leva à formação da cadaverina, cujo nome dá uma ideia de seu odor.
Assinale a afirmação correta em relação a estes compostos.
a) A hidroxilisina é um glicídio.
b) A cadaverina é um lipídio.

6. c) A lisina é uma proteína.
d) A lisina e a hidroxilisina são aminoácidos.
e) A hidroxilisina apresenta ligação peptídica.
06. O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de
180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo
estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame.
A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo.
I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster.
II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C12H22O11.
V. A molécula do aspartame possui atividade óptica.
Estão corretas, somente,
a) I, III e V.
b) I, IV e V.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I, II e III.
07. Os peptídeos são compostos resultantes da união de aminoácidos, por intermédio de uma
ligação peptídica. Assim, os aminoácidos se unem por meio do alfa amino, grupo de um
aminoácido com o grupo carboxila, de um segundo aminoácido, com a liberação de uma
molécula de água. Alguns desses peptídeos são denominados biologicamente ativos, pois
atuam diretamente no metabolismo humano, como é o caso da vasopressina e da oxicitocina.
De acordo com essas informações, o composto que apresenta uma ligação peptídica em sua
estrutura é
a)
b)

7. c)
d)
e)
08. Antigamente era mais comum entre as famílias armazenar óleos usados em frituras para
fabricação de sabão. Além do óleo, utilizam-se também água e soda cáustica (hidróxido de
sódio, NaOH), que eram aquecidos até que a mistura adquirisse a consistência do sabão
desejado.
A respeito dessa reação assinale a alternativa incorreta.
a) O óleo é um tipo de lipídio imiscível em água.
b) O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo, dissolve-se em água, pois parte de sua
cadeia é polar e parte apolar.
c) O hidróxido de sódio possui características básicas.
d) A reação de formação do sabão é chamada de esterificação.
09. “Os carboidratos simples, geralmente solúveis em água, e de sabor adocicado, como a
sacarose, a glicose e a frutose”, segundo a versão online do Dicionário Aurélio é a definição
química para o açúcar. Os alimentos que ingerimos apresentam esses açúcares que, no nosso
organismo, são decompostos ou digeridos fornecendo energia para o crescimento e realização
das demais funções vitais. Uma equação química que representa, de modo geral, esse
processo complexo é a reação de degradação da glicose  6 12 6C H O em dióxido de carbono
 2CO e água  2H O :
6 12 6 2 2 2C H O 6 O 6 CO 6 H O  
Com relação ao que foi apresentado no texto, é correto afirmar que:
a) o átomo de carbono apresenta 4 elétrons em sua camada de valência, podendo ser
localizado no segundo período da família dos halogênios da tabela periódica.
b) as substâncias presentes na reação de degradação da glicose apresentam ligações iônicas
e covalentes.
c) as moléculas de 2H O e 2CO formadas na reação de degradação da glicose são polares.
d) a falta de glicose no organismo humano provoca uma moléstia conhecida como diabetes,
cuja síndrome é caracterizada pela eliminação exagerada e permanente de urina.
e) os produtos gerados na reação de degradação da glicose apresentam, respectivamente
geometria linear e angular.
10. Considere a estrofe do poema A Lágrima, de Augusto dos Anjos, a seguir.
– Faça-me o obséquio de trazer reunidos
Cloreto de sódio, água e albumina...

8. Ah! Basta isto, porque isto é que origina
A lágrima de todos os vencidos!
ANJOS, A. dos. Eu e outras poesias. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1985. p. 270.
Uma das rimas dessa estrofe está relacionada com uma classe de substâncias químicas. Essa
classe é denominada
a) sais
b) proteínas
c) aminoácidos
d) glicídios
e) lipídios
11. “Só comparo o Nordeste à Terra Santa. Homens magros tostados. A carne de bode, o
queijo duro, a fruta e a lavra seca, o grão cozido em água e sal”.
O amor de Raquel de Queiroz pelo Nordeste, por sua gente, por seus costumes e por suas
iguarias, analisado do ponto de vista da Química, permite afirmar corretamente:
a) A carne de bode magra é um alimento bastante calórico porque contém fibras de
carboidratos complexos.
b) O queijo duro, produzido a partir da fermentação láctea do leite integral de cabra, é rico em
lipídios e em proteínas.
c) O grão é cozido em água e sal, à temperatura de ebulição abaixo de 100ºC, ao nível do mar.
d) As frutas nordestinas são alimentos pobres em nutrientes minerais porque são provenientes
de solos secos e de baixa fertilidade.
e) A lavra seca que aguarda o milagre das chuvas para fazer germinar a semente de feijão
isenta de nutrientes, como os polissacarídeos e as proteínas.
12. Observe a seguir a estrutura do aspartame, um composto usado como adoçante.
Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.
I. Por ser um adoçante, o aspartame é considerado um glicídio.
II. Por possuir ligação peptídica, o aspartame pode ser classificado como proteína.
III. Um dos aminoácidos que origina o aspartame apresenta fórmula HO2CCH2CH(NH2)CO2H.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
13. Considere a estrutura molecular da sacarose.

9. Então, é CORRETO afirmar que ela é
a) um monossacarídeo.
b) uma furanose apenas.
c) formada por piranose e furanose.
d) formada por pentoses.
e) uma piranose apenas.
14. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para
nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser
ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido
essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
15. A medida da quantidade de triglicerídeos na corrente sanguínea de um indivíduo constitui-
se importante parâmetro para avaliação clínica de suas condições nutricionais. Na natureza, a
produção dos triglicerídeos é farta, ocorrendo em animais e vegetais. Assinale a alternativa que
contém a representação de um triglicerídeo.

10. 16. Duas importantes ações na luta contra o aumento do efeito estufa são a limitação da
queima de combustíveis fósseis e a promoção do crescimento de florestas.
A importância do crescimento das florestas se deve à ocorrência, nas plantas, da etapa
metabólica resumida na seguinte equação química:
a) CO2 + H2O  H2CO3
b) C6H12O6  2 C2H6O + CO2
c) 6 CO2 + 6 H2O  C6H12O6 + 6 O2
d) C6H12O6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O
17. As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação
de apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R1 e R2
representam radicais alquila.
As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura
primária das proteínas são:
a) I e V
b) II e VII
c) III e VIII

11. d) IV e VI
18. As proteínas e as gorduras são nutrientes essenciais à nossa dieta. Durante a
metabolização de uma mistura de arroz e feijão, as proteínas são quebradas até os á-
aminoácidos, e os triglicerídeos, um tipo de gordura, são também desmembrados até o glicerol
e os ácidos graxos, conforme esquema a seguir. Moléculas menores são assimiladas pelo
nosso organismo e usadas em diversos processos metabólicos.
Durante esse processo químico da metabolização de proteínas e triglicerídeos, as enzimas
quebram ligações respectivamente, do tipo
a) éster e álcool.
b) amina e éster.
c) éter e amida.
d) amida e álcool.
e) amida e éster.
19. Em meio fortemente ácido (pH < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-
se-á na forma dada na alternativa:
20. Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma
parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na
sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada.
Essa cadeia contém um número par de carbonos - consequência natural do modo como se dá
a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1981.)
Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:

12. 21. Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano
ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:
Na molécula desse composto, há
a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.
22. Responder à questão com base nas informações abaixo.
Durante o processo da fotossíntese realizada por plantas verdes, a energia luminosa do sol
força a formação de glicose a partir do dióxido de carbono e água.
Com relação a essa transformação, afirmar-se que
I. há formação de um glicídio e um gás combustível.
II. ocorre com absorção de calor, portanto trata-se de um processo endotérmico.
III. ocorre transformação de energia luminosa e calorífica em energia química.
IV. a equação que representa essa transformação é
C6H12O6 + 6O2  6CO2 + 6H2O + Q
A alternativa que contém as afirmativas corretas é
a) III e IV
b) II e IV
c) II e III
d) I e III

13. e) I e II
23. São moléculas biológicas insolúveis em água, mas solúveis em solventes não polares.
Podem ser classificados em lipídeos saponificáveis (por exemplo, triglicerídeos) e não
saponificáveis (por exemplo, esteróis). São também lipídios saponificáveis os fosfolipídeos
(moléculas que contêm ácido fosfórico ligado ao glicerol), principais componentes da
membrana celular. Sendo assim, a função orgânica que deve estar presente nos lipídios
saponificáveis é
a) álcool.
b) cetona.
c) éster.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
24. A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina,
liberando água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o
ácido etanoico (ácido acético) e a metilamina?
25. No composto de fórmula mostrada na figura a seguir:
Se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical -NH2, então:
a) tem-se uma amina terciária.
b) a cadeia carbônica torna-se ramificada.
c) tem-se um aminoácido.
d) tem-se uma amida.
e) tem-se uma amina secundária.
26. A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).

14. Na molécula da tripalmitina identifica-se a função orgânica
a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.
27. Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir.
Com respeito a estes compostos, pode-se afirmar, corretamente, que
a) Y reage com NaOH em solução aquosa, formando sabão.
b) X e Z são isômeros de função.
c) Y é um ácido carboxílico.
d) X é uma proteína.
e) Z é uma amina.
28. Na embalagem de um tabaco para cachimbo, lê-se:
Ingredientes básicos:
Mistura de fumos, açúcares; extratos vegetais, agentes de sabor
Essas informações são suficientes para saber
a) quais substâncias químicas compõem o tabaco.
b) quais as funções orgânicas presentes no tabaco.
c) quais são os produtos e subprodutos da queima do tabaco.
d) que o tabaco contém hidratos de carbono.
e) que o tabaco contém hidrocarbonetos.
29. A FENADOCE é um evento de âmbito nacional, realizado anualmente, no qual se ressalta
a tradição doceira de Pelotas. O componente mais importante de doces é o açúcar comum ou

15. sacarose. A sacarose, conhecida também por açúcar-de-cana, está presente em vários
vegetais e, em nível industrial, a sua obtenção é feita principalmente a partir da cana-de-açúcar
e da beterraba.
Podemos afirmar que a sacarose
a) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose.
b) é uma monossacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose.
c) é um heterosídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose.
d) é um monossacarídeo formado por duas moléculas de glicose.
e) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de lactose.
30. A albumina, que é uma macromolécula de peso molecular em torno de 42000g e
encontrada na clara do ovo, é uma proteína formada pela reação entre:
a) ésteres.
b) amidas.
c) aminas.
d) aminoácidos.
e) ácidos carboxílicos.

16. Gabarito QUESTÕES DE SALA
Resposta da questão 1:
[A]
Resposta da questão 2:
[D]
Resposta da questão 3:
[D]
Resposta da questão 4:
[A]
Resposta da questão 5:
[B]
Resposta da questão 6:
[B]
O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina.
Resposta da questão 7:
[C]

17. Resposta da questão 01:
[D]
Resposta da questão 02:
[D]
Resposta da questão 03:
[C]
A sacarose pode ser obtida quando uma molécula de glicose se une a uma molécula de frutose
Resposta da questão 04:
[C]
Resposta da questão 05:
Resposta da questão 06:
[C]
Resposta da questão 07:
[C]
Resposta da questão 08:
[D]
Resposta da questão 09:
[E]
Resposta da questão 10:
[B]
Resposta da questão 11:
[B]
Resposta da questão 12:
[C]
Resposta da questão 13:
[C]
Resposta da questão 14:
[D]
Resposta da questão 15:
[A]
Resposta da questão 16:
[C]

18. Resposta da questão 17:
[A]
Resposta da questão 18:
[E]
Resposta da questão 19:
[C]
Resposta da questão 20:
[C]
Resposta da questão 21:
[E]
Resposta da questão 22:
[C]
Resposta da questão 23:
[C]
Resposta da questão 24:
[E]
Resposta da questão 25:
[C]
Resposta da questão 26:
[D]
Resposta da questão 27:
[A]
Resposta da questão 28:
[D]
Resposta da questão 29:
[A]
Resposta da questão 30:
[D]