2. Los esteres son un grupo de compuestos derivados de los ácidos
carboxílicos y los alcoholes, que poseen en estructura al grupo Ester (-
COOR), en donde el carbono carboxílico (C=O) proviene de un acido
carboxílico y el grupo alcoxi (-OR) proviene de un alcohol.
Grupo Ester (alcoxicarbonil)
3. Ψ Son abundantes en la naturaleza y son los componentes de los aromas de
las flores y frutas, lo mismo que de sus sabores
Ψ Se obtienen de los ácidos mono carboxílicos y alcoholes monovalentes
Ψ Se emplean en la preparación de bebidas refrescantes
Ψ Los mas comunes son el acetato de etilo (aroma a manzana) butirato de
etilo (aroma a piña) acetato de isoamilo (aroma de plátano) y nonilato de
etilo (aroma a membrillo)
Ψ Los poliésteres se derivan de glicol y del acido tereftalico: se emplea en la
producción de fibras textiles, películas, cintas, maquinaria de ingeniería ,
Ψ La aspirina se puede considerar un Ester la cera de abeja y la cera
carnauba, se utilizan para la elaboración de velas y sustancias pulidoras, la
segunda para fabricar pulidores de pisos y automóviles.
4. Reacción de un acido orgánico con un alcohol
CH₃ –CO•OH+CH₃–CH₂–OH → CH₃ – CO•O–CH₂–CH₃+H₂O
Acido etanoico etanol etanoato de etilo (Ester)
5. PROPIEDADES FÍSICAS
No existen estado gaseoso
El más sencillo metanoato de metilo es un líquido a temperatura
ambiente al igual que otros con masas moleculares bajas
Su densidad es menor que la del agua
Los compuestos carbonílicos con menos de cuatro carbonos son
solubles en agua y en etanol
Conforme aumenta la masa molecular y el carácter no polar del
compuesto disminuye su solubilidad en disolventes polares
Los esteres sean solubles en sustancias no polares
Los puntos de ebullición son menos res a los de los ácidos carboxílicos
y alcoholes, porque no tienen hidrógenos capaces de formar puentes
entre moléculas similares
6. PROPIEDADES QUÍMICAS
Se prepararan por la reacción de alcoholes o fenoles con
ácidos y sus derivados.
Con acidos:
RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H₂O
Acido carboxílico alcohol Ester
Con cloruros o anhídridos de acido:
RCOCl + R’OH RCOOR’ + HCl
7. REGLAS DE NOMENCLATURA
La nomenclatura de los esteres está formada de dos partes:
La primera proviene del acido carboxílico, en donde el carbono 1 es el
carbono carbonilico (C=O)
Se selecciona la cadena más larga y mas ramificada posible y se
enumera para ubicar la posición de los radicales alquilo, los cuales se
nombran en primer término, con un orden alfabético
Al final se inicia el nombre de la cadena principal, adicionando el
nombre del alcano correspondiente al número de carbonos, la
terminación “ato”
8. REGLAS DE NOMENCLATURA
La segunda parte del nombre del Ester, que proviene del alcohol
Se integra al primero mediante la proposición “de”
El primer paso para escribir este nombre es seleccionar la cadena principal que debe
contener el carbonó unido al oxigeno del alcoxido y ser la más larga y la mas ramificada
posible, para numerar dicha cadena se considera como prioridad al carbono unido al
oxigeno del alcoxido, de modo que dicho carbono cuente con el valor numérico más
bajo posible
Una vez numerada esta cadena, se ubican las ramificaciones, las cuales se nombran
en primer término, considerando también un orden alfabético, seguidas por el nombre
de la cadena principal con la terminación “ilo”, que sustituye a la del alcano
correspondiente, debe indicarse la posición del carbono unido al oxigeno, justo antes
del nombre de la cadena principal.
Cuando el grupo alcoxi resulta ser una ramificación que posee un nombre con prefijos
(iso, ter o sec) puede utilizarse tal cual agregando al nombre del radical alquilo
correspondiente una “o”
9. EJEMPLOS
Propanoato de etilo
3,4-dimetilpentanoato
de 2-butilo
Etanoato de 2 metil – 3 pentilo
10. BIBLIOGRAFIA
Química orgánica, aprende haciendo
Gutiérrez, López, Arrellano, Ochoa
Pearson educación
Primera edición
México, 2009
Química orgánica
Francisco recio del bosque
Mc Graw Hill
Segunda edición
México 2004
Química orgánica
Morrison y Boyd
Addison wesley iberoamericana
Segunda edición
México, 1986
