4. estructuras de hidratos de carbono

1. Estructuras de Hidratos de Carbono
L.N. Alvaro Rodrigo García Fuentes

2. Hidratos de Carbono
 Son un grupo de compuestos orgánicos que contienen C, H y
O en su estructura.
 Son las moléculas más abundantes.
 En el ser humano constituyen solo el 0.3%
 Son el combustible principal del cuerpo (50-60% de la dieta)

3. Funciones de los HC
 Almacenamiento como glucógeno (10% en hígado y 1-2% en
músculo).
 Energética: Aportan 4 Kcal por gramo.
 Fibra: Celulosa, agar, gomas, lignina.
 Estructural: Principalmente en vegetales.

4. Nomenclatura
 Los HC se nombran por el número de carbonos y el grupo
funcional que los forma:
 Pentosa (5 carbonos, grupo aldehido) o Aldopentosa
 Triulosa (3 carbonos, grupo cetona) o Cetotriosa
 Hexosa (6 carbonos, grupo aldehido) o Aldohexosa

5. Clasificación
 Por su grupo funcional:
 Aldosas: Tienen grupo aldehído.
 Cetosas: Tienen grupo cetona.

6. Clasificación
 Por la cantidad de monómeros:
 Monosacáridos:
 Oligosacáridos: 2 a 10
 Polisacáridos: Más de 10

7. Monosacáridos
 Triosas: Abundantes en el interior de la célula, metabolitos
intermedios de la degradación de la glucosa.
 Pentosas: Glúcidos de 5 carbonos, entre ellos la ribosa y
desoxirribosa.
 Hexosas: Son moléculas como la glucosa, galactosa y
fructosa.

8. Representaciones estructurales
 Representación lineal de Fischer
 Proyectan las estructuras de los HC en forma lineal

9. Representaciones estructurales
 Representación de Haworth
 En solución acuosa, los monosacáridos se cierran formando
anillos de 5 o 6 lados.
 Debido a su inestabilidad se ciclizan en anillos pirano o furano.
 Existen anómeros alfa y beta

10. Representaciones estructurales

11. Representaciones estructurales
FISHER HAWORTH

12. Representaciones estructurales

17. Monosácaridos
 Propiedades
 Sólidos cristalinos
 Color blancos
 Sabor dulce
 Muy solubles en agua
 Reactivos por grupos alcohol y carbonilo
 Pueden reaccionar alcohol con amino
 Pueden oxidarse los grupos aldehído o cetona a ácido
 Puede en lazar un grupo alcohol del monosacárido con un ácido: Enlace ester
 Pueden reducirse los grupos carbonilo a alcohol
 Pueden enlazar un grupo alcohol del monosacárido con otro alcohol: Enlace
glucosídico
 Los de un número suficientemente elevado de carbonos pueden
ciclarse

18. Isomería
 Los monosacáridos con la misma fórmula química pero
diferente estructura se llaman isómeros. Ejemplo:
Manosa Fructosa Galactosa Glucosa
C6H12O6 C6H12O6 C6H12O6 C6H12O6

19. Isomería
 Cuando un monosácarido se distingue de otro tan solo por la
orientación de un carbono se llaman epímeros. Ejemplo:

20. Isomería
 Los monosácaridos que forman dos imágenes especulares
entre si se les conoce como enantiómeros. Ejemplo:
Monosácaridos
que participan
en el
metabolismo

21. Aldosas

22. Cetosas

23. Monosacáridos más importantes
Monosacárido Función
Triosas Gliceraldehido Metabolismo de monosacáridos
Dihidroxiceto Síntesis de otras moléculas
na
Pentosa D-Ribosa Formación de nucleótidos. ARN
s D- Formación de nucleótidos. ADN
Desoxirribosa
D-Xilosa Formación de polisacáridos
L-Arabinosa Formación de polisacáridos
D-Ribulosa Captación de CO2 en fotosíntesis
Hexosas D-Glucosa Formación de polisacáridos:
Celulosa. Glucógeno. Almidón.
Fuente de energía celular
Síntesis de otras moléculas
D-Manosa Formación de polisacáridos
D-Galactosa Formación de polisacáridos
Formación de oligosacáridos: Lactosa
Formación de glucolípidos
D-Fructosa Formación de oligosacáridos: sacarosa

24. Derivados de monosacáridos
Azucares-alcoholes Reducción del grupo aldehido o cetona
Sorbitol Formación de lípidos complejos
Manitol Estructural
Inositol Metabolito
Glicerina Formación de lípidos complejos (Acilglicéridos, Fosfoglicéridos y
Glucoglicéridos)
Metabolismo
Glucoácidos Oxidación del aldehido o cetona
A. Glucorónico Polisacáridos
A. Ascórbico Antioxidante. Vitamina C
Fosfatos de glúcidos Reacción del alcohol con A. Fosfórico.
Glucosa 1P
Glucosa 6P Síntesis y degradación de azúcares. Retención celular
Ribosa 1P
Aminoazúcares o aminoglúcidos Cambio de alcohol por amino
Glucosamina Polisacáridos
Galactosamina Glucolípidos.
Polisacáridos
N acetil Polisacáridos: quitina.
glucosamina Pared bacteriana : Mureina o Peptidoglucano
N acetil murámico Pared bacteriana : Mureina o Peptidoglucano
Polímeros Enlaces o-glucosídicos entre dos grupos alcohol
Oligosacáridos Reserva de energía. Nutrientes
Polisacáridos Estructurales: Paredes celulares
Uniones celulares
Reserva de energía

25. Enlace glucosídico
 Es el enlace tipo éter que se forma entre dos grupos
alcoholes de dos monosacáridos con la pérdida de una
molécula de agua. Puede ser tipo alfa o beta.