Quimica orgnica 2 n03 eliminação

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Quimica orgnica 2 n03 eliminação

  1. 1. 2-Reações de Eliminação 2.1-Reação de eliminação α Cl H Cl H2O + CCl3 Cl + CCl2 : : : : ClHO Cl : : : :CCl2 + Cl 2.2- Reações de Eliminação γ Zn/Álcool + ZnI2X X CH2H2C CH2 CH2 NaI/Na2CO3 + Zn + ZnCl2 H2C CH2 Cl Cl 1
  2. 2. 2.3- Reações de eliminação β R R R R H C C Y + HY R R R R H R R C C R + HY R YMECANISMO –E1 (Ingold e Hughes) CH3 CH3 CH3 CH3 Br + Br- lento CH3 CH3 CH3 CH3 Base H CH3 + BaseH CH3 H CH3 v = k [R-X] 2
  3. 3. MECANISMO –E2 H H H HBase + CH3 Br Base H CH2 C Br -Br- H H H H Estado de Transição v = k [R-X] [RO-] R R R R R H H R R R R H H H R R > > > > > > R H R H R H H H H H H H Dissubstituído Regra Saytzeff ⇒ forma o alceno mais substituído – mais estável R H PrincipaisHReações H Desidro-halogenação KOH H X R H Desalogenação de vic-dialetos H H Zn X X R H R H H H Desidratação H H H2SO4 H OH R H Desidrogenação H H H2/Pt H H 3
  4. 4. CH3 2.3.1-Desidratação H3C OH O H C C CH3 H H CH3 H CH3 MECANISMO E1 CH 3 CH 3 H O H 3C OH H O H H 3C O H H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 O H 3C O H 3C H H CH 3 H CH 3 H CH3 H CH3 O H C C C H O HH H H H CH3 CH3 H C C H H C C C >C C H >C C H >H C H 3° 2° 1° Metila MECANISMO E1 H H OH H3PO4 H H H HCH3 OH H3PO4 CH3 OH2 H2PO4 H H CH3 H H H CH3 OH H2PO4 H CH2 C OH H2PO4 H H H H Estado de Transição 4
  5. 5. REARRANJO H3PO4/85% OH Calor Produto Principal CH3 CH3 ΗH3C C CH CH3 H C H H3C C CH CH3 δ δ CH3 H 3C C CH CH 3 CH3 CH 3 H2PO4 CH3 CH3 CH3 H3C C C CH3 H 2C C CH CH3 H3C C CH CH3 CH3 CH3 CH3 2.3.2- Desidroalogenação de R-X CH3 H CH3 H3C Br CH3OH C C CH3 H CH3 MECANISMO E1 CH3 CH3 H3C Br H3C Br CH3 CH3 CH3 H CH3 H3C C C CH3OH CH3 O H CH3 H CH3 H 5
  6. 6. Br EtO-Na+/ 55°C EtOH 79% Bases: KOH, NaOHMECANISMO E2 CH3 CH3 H CH3EtO- CH3 Br EtO H CH2 C Br -Br- H H H H Estado de Transição 2.3.3-Reação com dibrometos vicinais –E2 Br NaI I2 2 NaBr Zn/CH3COOH ou Br Zn/EtOH ZnBr2 MECANISMO E2 Br I I-Br Br Br I I-Br Br I2 6
  7. 7. Síntese de Alcinos Br H NaNH2 H3C C C CH3 2 NH3 2 Br H BrMECANISMO E2 Br H H N H NH3 Br H Br Br H H N H H3C C C CH3 NH3 Br Br H Br C CH2 KOH/ETOH C C Br Br Br (1) NaNH2 (2)H2O 7

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