Alcanos
Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de substituintes alquila
Nomenclatura de Alcanos1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida   8   7   6   5   4     3     2 ...
3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeraçãopossível no nome da substância           1   2   3   4   5      ...
5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dossubstituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o men...
7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmocomprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior númerode s...
Isômeros constitucionais• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomossão conectados diferentem...
• Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas          Constantes físicas dos isômeros constitucionais do...
Propriedades físicas de alcanos• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumentacom o aumento da ...
Forças de Van der WaalsO ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nasforças de Van der Waals.Força depend...
Estabilidade de Isômeros Constitucionais   Oxidação completa de hidrocarbonetos significa convertê-lo em CO2 e H2O        ...
Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de              Ligação Carbono–CarbonoConformação: arranjo molecular temporário...
Rotação de ligação sigma                  Conformação alternada ou                  conformação em oposição               ...
Diferentes Conformações do Etano• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmeroeclipsado.• Tensão torsional: ...
Conformações do n-Butano• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ougrupos.             A            ...
CicloalcanosAlcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel             Nomenclatura de Cicloalcanos           ci...
Nomenclatura de Cicloalcanos1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessárionumerá-lo                         ...
3. Se houver mais de dois substituintes, são citados em ordemalfabética                                                   ...
Propriedades físicas de cicloalcanosPossuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentesde cadeia aber...
Cicloalcanos: Tensão no Anel• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se doângulo de ligação ideal 1...
Tensão angular e tensão torsional                                          Tensão Angular                                 ...
• A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.
Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos                                      Calor de    Calor de combustão   ...
Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano      Interconversão de anel no ciclo-hexano
As conformações do ciclo-hexano e suas energias
Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídosTensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano
Isomeria cis-trans de cicloalcanos• Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans nãopodem ser interconvert...
Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos
Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo-hexanoOs confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-ciclo-hexano
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  1. 1. Alcanos
  2. 2. Nomenclatura de Alcanos
  3. 3. Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de substituintes alquila
  4. 4. Nomenclatura de Alcanos1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 3 2 1 5 6 7 8 octano octano octano2. Nome do substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é citado antes do nome da cadeia principal 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 3 2 1 5 6 7 8 4-metiloctano 4-propiloctano 4-etiloctano Observar a menor numeração para o substituinte
  5. 5. 3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeraçãopossível no nome da substância 1 2 3 4 5 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano não 4-etil-6-metiloctano porque 3<4 (Substituintes são listados em ordem alfabética )4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”, “tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CH2C CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 3,3,6-trietil-7-metildecano Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados
  6. 6. 5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dossubstituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor númeropossível para um dos substituintes restantes CH3 CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano não não 2,4,4-trimetilpentano 3-etil-5,6-dimetiloctano porque 2<4 porque 4<56. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas asdireções, o primeiro grupo citado recebe o menor número Cl CH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 Br CH3 2-bromo-3-clorobutano não 3-etil-5-metil-heptano 3-bromo-2-clorobutano não 5-etil-3-metil-heptano
  7. 7. 7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmocomprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior númerode substituintes 1 2 3 4 5 6 3 4 5 6 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 2 CHCH3 CHCH3 1 CH3 CH3 NÃO 3-etil-2-metil-hexano 3-isopropil-hexano (dois substituintes) (um substituinte)8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC, porém os nomes sistemáticos são preferíveis. CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH2CHCH3 CH3 CH3 4-isopropiloctano 5-isobutildecano ou ou 4-(1-metiletill)octano 5-(2-metilpropil)decano
  8. 8. Isômeros constitucionais• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomossão conectados diferentemente• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificarsomente uma substância• Uma substância C7H16pode ser qualquer umadas seguintes:
  9. 9. • Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano Indice de Fórmula pe (°C) Densidade Fórmula estrutural pf (°C) refração molecular (1 atm) (g mL–1) (nD 20 °C) C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594 1.3748 CH3CHCH 2CH2CH3 C6H14 –153.7 60.3 0.6532 1.3714 CH3 CH3CH2CHCH 2CH3 C6H14 –118 63.3 0.6643 1.3765 CH3 CH3CH CHCH3 C6H14 –128.8 58 0.6616 1.3750 H3C CH3 CH3 C6H14 H3C C CH2CH3 –98 49.7 0.6492 1.3688 CH3
  10. 10. Propriedades físicas de alcanos• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumentacom o aumento da massa molecular• Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição
  11. 11. Forças de Van der WaalsO ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nasforças de Van der Waals.Força depende da área de contato entre as moléculas
  12. 12. Estabilidade de Isômeros Constitucionais Oxidação completa de hidrocarbonetos significa convertê-lo em CO2 e H2O CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O DH° = –803 kJ mol–1O calor de combustão é usado para determinar a estabilidade relativa de isômerosconstitucionais
  13. 13. Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de Ligação Carbono–CarbonoConformação: arranjo molecular temporário que resulta da rotação de grupos em tornoda ligação simples (sigma)Confôrmero: cada estrutura possível de uma conformação
  14. 14. Rotação de ligação sigma Conformação alternada ou conformação em oposição Conformação eclipsada
  15. 15. Diferentes Conformações do Etano• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmeroeclipsado.• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.
  16. 16. Conformações do n-Butano• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ougrupos. A B C D E F CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 H3CCH3 H3C H H CH3 H H H H H H H H H H H H CH3 H H CH3 H H H H CH3 H H conformação conformação conformação conformação conformação conformação eclipsada gauche eclipsada anti eclipsada gauche
  17. 17. CicloalcanosAlcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel Nomenclatura de Cicloalcanos ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano ciclo-heptano
  18. 18. Nomenclatura de Cicloalcanos1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessárionumerá-lo CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 metilciclopentano etilciclo-hexano 1-ciclobutilpentano2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordemalfabética CH3 H3CH2C H3C CH3 CH2CH2CH3 1-etil-3-metilciclopentano CH3 1-metil-2-propilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano
  19. 19. 3. Se houver mais de dois substituintes, são citados em ordemalfabética CH3 H3CH2CH2C CH3 CH3 H3C CH2CH3 4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano não não 1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano 1,2,2-trimetilciclopentano porque 2<3 porque 1<2 não não 5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano 1,1,5-trimetilciclopentano porque 4<5 porque 2<5
  20. 20. Propriedades físicas de cicloalcanosPossuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentesde cadeia aberta Constantes físicas de cicloalcanos Número de Índice de pe (°C) Densidade átomos de Nome pf (°C) 20 (1 atm) d20 (g mL–1) refração ( nD ) carbono 3 Ciclopropano –33 –126.6 ––– ––– 4 Ciclobutano 13 –90 ––– 1.4260 5 Ciclopentano 49 –94 0.751 1.4064 6 Ciclo-hexano 81 6.5 0.779 1.4266 7 Ciclo-heptano 118.5 –12 0.811 1.4449 8 Ciclooctano 149 13.5 0.834 ––– Hexano 68 -95
  21. 21. Cicloalcanos: Tensão no Anel• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se doângulo de ligação ideal 109,5°.
  22. 22. Tensão angular e tensão torsional Tensão Angular Hibridização sp3 – 109,5o Ciclopropano – 60º Ciclobutano – 88o Ciclopentano – 108o H H H H H H H H C H H H H 88o H 60o H HH H H C C H H H H H H Tensão TorsionalNo anel plano, todas as ligações são eclipsadas, provocando uma tensão torsional H H C H H CH2 H C C H H H H H
  23. 23. • A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.
  24. 24. Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos Calor de Calor de combustão Tensão do anel Cicloalcano (CH2)n n combustão por grupo CH2 (kJ mol–1) (kJ mol–1) –1 (kJ mol ) Ciclopropano 3 2091 697.0 115 Ciclobutano 4 2744 686.0 109 Ciclopentano 5 3320 664.0 27 Ciclo-hexano 6 3952 658.7 0 Ciclo-heptano 7 4637 662.4 27 Ciclooctano 8 5310 663.8 42 Ciclononano 9 5981 664.6 54 Ciclodecano 10 6636 663.6 50 Ciclopentadecano 15 9885 659.0 6 Alcano não-ramificado - - 658.6 –––• Ciclo-hexano tem menor calor de combustão por grupo CH2 e não difere no valorencontrado para alcanos não-ramificados, portanto, podemos supor que não há tensãono anel sendo o mais estável.• Ciclopropano libera a maior quantidade de calor por grupo CH2, consequentemente ociclopropano possui a maior tensão do anel sendo o menos estável.
  25. 25. Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano Interconversão de anel no ciclo-hexano
  26. 26. As conformações do ciclo-hexano e suas energias
  27. 27. Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídosTensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano
  28. 28. Isomeria cis-trans de cicloalcanos• Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans nãopodem ser interconvertidas sem a quebra de ligações carbono-carbono• Possuem propriedades físicas distintas
  29. 29. Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos
  30. 30. Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo-hexanoOs confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-ciclo-hexano

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