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QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                   PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                     ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

          HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO)                   HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO)




METANO (CH4)
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                                      PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                                       ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

                  HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO)                               HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO)




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                                                                                                                        Orbital sp3 é linear


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QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                      PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                       ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

          COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS                      COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS

               A MOLÉCULA DE H2 NOVAMENTE!

  Matematicamente a combinação linear de dois orbitais atômicos
  1s formam dois novos orbitais moleculares, sendo um ligante e
  outro antiligante.
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                                      PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                                       ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

                  COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS                                  COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS




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QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                           PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                       ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

        COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS                      FORÇA DE LIGAÇÃO (ENERGIA DE DISSOCIAÇÃO DE LIGAÇÃO)

                                                                                Energia de dissociação de ligação
                                                                     Contribuição covalente (δcov) + Contribuição iônica (δion)
                                                                                      Ε = δcovalente + δionica




        Efetividade das interações entre orbitais
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                                  PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                          ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

PROPRIEDADES ACEPTORAS E DOADORAS DAS LIGAÇÕES C=C E C=O                 A maior eletronegatividade do átomo Csp2 diminui a energia tanto
                                                                        o do orbital ligante quanto do antiligante da ligação C-O, então:

                                                                           σ Csp3-Csp3 é melhor DOADOR do que o orbital σ Csp3-Csp2
                                                                          σ * Csp3-Csp2 é melhor ACEPTOR do que o orbital σ∗ Csp3-Csp3




A maior eletronegatividade do átomo de oxigênio diminui a energia
tanto do orbital ligante quanto do antiligante da ligação C-O, então:

          σ C-C é melhor DOADOR do que o orbital σ C-O
        σ * C-O é melhor ACEPTOR do que o orbital σ∗ C-C

       PROPRIEDADES ACEPTORAS E DOADORAS DAS LIGAÇÕES
                  CSP3-CSP3 E CSP3-CSP2
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                 PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

           DESLOCALIZAÇÃO E CONJUGAÇÃO                      MOLÉCULAS COM MAIS DE UMA LIGAÇÃO C=C - DESLOCALIZAÇÃO




                                                             ≠




                                                                                               DESLOCALIZAÇÃO
PROFESSOR SANDRO J. GRECO
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007
                                       ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

   MOLÉCULAS COM MAIS DE UMA LIGAÇÃO C=C - DESLOCALIZAÇÃO                               CONJUGAÇÃO
PROFESSOR SANDRO J. GRECO
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007
                               ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

           ESTABILIZAÇÃO POR CONJUGAÇÃO                                       ALLENO – NÃO HÁ DESLOCALIZAÇÃO




                                                                 As ligações pi (π) estão perpendiculares uma em relação à outra


                                                                                         RESSONÂNCIA

                                                          íon carbonato
                                                                              O                       O                       O

                                                                              C                       C                       C
                                                                          O       O               O       O              O         O
                                                                   a
                                                                  1 estrutura de Lewis
                                                                                              a
                                                                                             2 estrutura de Lewis    3a estrutura de Lewis



                                                                                  pode-se escrever três estruturas de Lewis
                                                                                   pela simples deslocalização de elétrons


                                                       Evidências experimentais obtidas por difração de Raios-X,
                                                       mostram que as ligações C-O possui o mesmo comprimento de
                                                       ligação (λ) = 1,28 A (angstrons) no íon carbonato. Além disso, é
                                                       importante ressaltar que os valores de λ C-O são intermediários
                                                       entre os das ligações C-O (~ 1,43 A) e C=O (~ 1,20 A).
PROFESSOR SANDRO J. GRECO
   QUÍMICA ORGÂNICA / 2007
                                                      ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

                                                                                                                       formaldeído
                               RESSONÂNCIA
                                                                                                              O                           O

           2 - δ                                                                                               C                             C
           3     O                                                                                       H           H               H               H

                  C                                                                                átomos com octetos            carbono com octeto
      2 -δ O           Oδ     2 -                                                                      completos                     incompleto
      3                       3
híbrido de ressonância do íon carbonato                                                                                íon enolato

                                                                                                    H            H                   H               H
                                             Mapa de potencial eletrostático
                                                                                                        C    C                           C       C
                                    Representa a distribuição dos elétrons na molécula              H            O                   H               O

                                                                                             As duas estruturas de ressonância do ânion enolato são
                                                                                              diferentes na localização da ligação dupla e da carga


                                                                                         Qual das formas de ressonância contribui mais para o híbrido?

                                                                                                                             formaldeído
                                                                                             REGRA 1
                                                                                                                         O                               O
                                                                                                                         C                               C
                                                                                                                   H         H                   H           H

                                                                                                            átomos com octetos           carbono com octeto
                                                                                                                completos                    incompleto
                Formas de ressonância equivalentes em energia
                                                                                         As estruturas que possuem o maior número de átomos com
                                                                                         octetos completos contribuem mais para o híbrido de ressonância;
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                                           PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                                         ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

                                       íon enolato                               As estruturas com menor separação de cargas de sinais opostos
                                                                                 são mais importantes para o híbrido de ressonância do que as que
      REGRA 2         H            H                 H            H
                          C    C                         C    C
                                                                                 têm maior separação de cargas.
                      H            O                 H            O
                                                                                                        AROMATICIDADE
                                             (menor contribuição)

             carga negativa no átomo de oxigênio
                  que é mais eletronegativo
                    (maior contribuição)


                       diazometano

        H                              H
            C   N     N                     C    N       N
        H                               H


carga negativa no átomo de nitrogênio
      que é mais eletronegativo
        (maior contribuição)

As cargas devem ser colocadas nos átomos de eletronegatividade
adequadas;


                              ácido fórmico
      REGRA 3
                      O                         O
                      C                         C
                  H        OH               H            OH
             (maior contribuição) (menor contribuição)
                                                                                 O ciclooctetraeno não é planar, não possui aromaticidade. A
                                                                                 reatividade dessa substância é semelhante a dos alcenos.
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                               PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                 ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

   O IMPORTANTE É O NÚMERO DE ELÉTRONS π ENVOLVIDOS             O BENZENO TEM SEIS ORBITAIS MOLECULARES π
          E não o número de átomos conjugados
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                               PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                             ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO




                                                                                              REGRA DE HÜCKEL
                                                                                  Define se um composto é aromático ou não

                                                                         Um sistema planar, totalmente conjugado, com (4n+2) π
                                                                         elétrons, que tem uma camada fechada, com todos os elétrons
                                                                         em orbitais moleculares ligantes são excepcionalmente
                                                                         estáveis e ditos aromáticos.


O ORBITAL MOLECULAR π DE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS É FACILMENTE PREDITO    COMPOSTOS AROMÁTICOS POSSUEM um no de elétrons π (pi)
                                                                          igual a 4n + 2, onde n deverá ser um no inteiro e ainda, a
                        REGRA DO POLÍGONO                                 estrutura deverá ser planar (são estabilizados por ressonância);
                                                                          COMPOSTOS ANTI-AROMÁTICOS, possuem um no de elétrons π
                                                                          (pi) igual a 4n, onde n deverá ser um no inteiro (são
                                                                          desestabilizados pela ressonância);
                                                                          COMPOSTOS NÃO-AROMÁTICOS, não são planares, dessa forma
                                                                          a sobreposição dos orbitais p é pouco eficiente, conferindo
                                                                          propriedades de alqueno ao composto.
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                                                                    PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                            ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO


                                                                                Íons ciclopentadienila – O sistema com quatro elétrons π
                                                                                (cátion) é anti-aromático. Já o sistema com seis elétrons π
                                                                                (ânion) é aromático.



Não é aromático, pois não é planar.




                                                                            H     H                                                     H
                                                                    H                     H
                                                                                                    OC(CH3)3                 H                  H
                                                                                              +
                                                                                                                                                     =           + HOC(CH3)3
                                                                                                  íon t-butóxido
                                                                                                                                                                   t-butanol
                                                                        H             H
                                                                                                                                H          H
                                                                     ciclopentadieno                                       ânion ciclopentadienila
                                                                       (pKa = 16)                                               aromático




       Aromático


                              ÍONS AROMÁTICOS


                                                                                                                            H
                                                                                                                                                                H
                                                                            H     OH                                   H    OH
                                                                                                                                                         H              H
                                                                    H                     H
                                                                                                    H2SO4
                                                                                                               H                    H
                                                                                                                                            X
                                                                                                                                        não ocorre
                                                                                                                                                           H          H
                                                                        H             H                            H            H
                                                                                                                                                     cátion ciclopentadienila
                                                                     2,4-ciclopentadienol
                                                                                                                                                          (anti-aromático)
QUÍMICA ORGÂNICA / 2007                                                          PROFESSOR SANDRO J. GRECO
                                ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO

      SISTEMAS HETEROCICLICOS AROMÁTICOS




             EXEMPLOS DE COMPOSTOS AROMÁTICOS

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  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO) HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO) METANO (CH4)
  • 2. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO) HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS (REVISÃO) --------------------------------------------------------------------------------------- Orbital sp3 é linear ---------------------------------------------------------------------------------------
  • 3. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS A MOLÉCULA DE H2 NOVAMENTE! Matematicamente a combinação linear de dois orbitais atômicos 1s formam dois novos orbitais moleculares, sendo um ligante e outro antiligante.
  • 4. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS --------------------------------------------------------------------------------------- ----
  • 5. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS FORÇA DE LIGAÇÃO (ENERGIA DE DISSOCIAÇÃO DE LIGAÇÃO) Energia de dissociação de ligação Contribuição covalente (δcov) + Contribuição iônica (δion) Ε = δcovalente + δionica Efetividade das interações entre orbitais
  • 6. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO PROPRIEDADES ACEPTORAS E DOADORAS DAS LIGAÇÕES C=C E C=O A maior eletronegatividade do átomo Csp2 diminui a energia tanto o do orbital ligante quanto do antiligante da ligação C-O, então: σ Csp3-Csp3 é melhor DOADOR do que o orbital σ Csp3-Csp2 σ * Csp3-Csp2 é melhor ACEPTOR do que o orbital σ∗ Csp3-Csp3 A maior eletronegatividade do átomo de oxigênio diminui a energia tanto do orbital ligante quanto do antiligante da ligação C-O, então: σ C-C é melhor DOADOR do que o orbital σ C-O σ * C-O é melhor ACEPTOR do que o orbital σ∗ C-C PROPRIEDADES ACEPTORAS E DOADORAS DAS LIGAÇÕES CSP3-CSP3 E CSP3-CSP2
  • 7. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO DESLOCALIZAÇÃO E CONJUGAÇÃO MOLÉCULAS COM MAIS DE UMA LIGAÇÃO C=C - DESLOCALIZAÇÃO ≠ DESLOCALIZAÇÃO
  • 8. PROFESSOR SANDRO J. GRECO QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO MOLÉCULAS COM MAIS DE UMA LIGAÇÃO C=C - DESLOCALIZAÇÃO CONJUGAÇÃO
  • 9. PROFESSOR SANDRO J. GRECO QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO ESTABILIZAÇÃO POR CONJUGAÇÃO ALLENO – NÃO HÁ DESLOCALIZAÇÃO As ligações pi (π) estão perpendiculares uma em relação à outra RESSONÂNCIA íon carbonato O O O C C C O O O O O O a 1 estrutura de Lewis a 2 estrutura de Lewis 3a estrutura de Lewis pode-se escrever três estruturas de Lewis pela simples deslocalização de elétrons Evidências experimentais obtidas por difração de Raios-X, mostram que as ligações C-O possui o mesmo comprimento de ligação (λ) = 1,28 A (angstrons) no íon carbonato. Além disso, é importante ressaltar que os valores de λ C-O são intermediários entre os das ligações C-O (~ 1,43 A) e C=O (~ 1,20 A).
  • 10. PROFESSOR SANDRO J. GRECO QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO formaldeído RESSONÂNCIA O O 2 - δ C C 3 O H H H H C átomos com octetos carbono com octeto 2 -δ O Oδ 2 - completos incompleto 3 3 híbrido de ressonância do íon carbonato íon enolato H H H H Mapa de potencial eletrostático C C C C Representa a distribuição dos elétrons na molécula H O H O As duas estruturas de ressonância do ânion enolato são diferentes na localização da ligação dupla e da carga Qual das formas de ressonância contribui mais para o híbrido? formaldeído REGRA 1 O O C C H H H H átomos com octetos carbono com octeto completos incompleto Formas de ressonância equivalentes em energia As estruturas que possuem o maior número de átomos com octetos completos contribuem mais para o híbrido de ressonância;
  • 11. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO íon enolato As estruturas com menor separação de cargas de sinais opostos são mais importantes para o híbrido de ressonância do que as que REGRA 2 H H H H C C C C têm maior separação de cargas. H O H O AROMATICIDADE (menor contribuição) carga negativa no átomo de oxigênio que é mais eletronegativo (maior contribuição) diazometano H H C N N C N N H H carga negativa no átomo de nitrogênio que é mais eletronegativo (maior contribuição) As cargas devem ser colocadas nos átomos de eletronegatividade adequadas; ácido fórmico REGRA 3 O O C C H OH H OH (maior contribuição) (menor contribuição) O ciclooctetraeno não é planar, não possui aromaticidade. A reatividade dessa substância é semelhante a dos alcenos.
  • 12. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO O IMPORTANTE É O NÚMERO DE ELÉTRONS π ENVOLVIDOS O BENZENO TEM SEIS ORBITAIS MOLECULARES π E não o número de átomos conjugados
  • 13. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO REGRA DE HÜCKEL Define se um composto é aromático ou não Um sistema planar, totalmente conjugado, com (4n+2) π elétrons, que tem uma camada fechada, com todos os elétrons em orbitais moleculares ligantes são excepcionalmente estáveis e ditos aromáticos. O ORBITAL MOLECULAR π DE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS É FACILMENTE PREDITO COMPOSTOS AROMÁTICOS POSSUEM um no de elétrons π (pi) igual a 4n + 2, onde n deverá ser um no inteiro e ainda, a REGRA DO POLÍGONO estrutura deverá ser planar (são estabilizados por ressonância); COMPOSTOS ANTI-AROMÁTICOS, possuem um no de elétrons π (pi) igual a 4n, onde n deverá ser um no inteiro (são desestabilizados pela ressonância); COMPOSTOS NÃO-AROMÁTICOS, não são planares, dessa forma a sobreposição dos orbitais p é pouco eficiente, conferindo propriedades de alqueno ao composto.
  • 14. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO Íons ciclopentadienila – O sistema com quatro elétrons π (cátion) é anti-aromático. Já o sistema com seis elétrons π (ânion) é aromático. Não é aromático, pois não é planar. H H H H H OC(CH3)3 H H + = + HOC(CH3)3 íon t-butóxido t-butanol H H H H ciclopentadieno ânion ciclopentadienila (pKa = 16) aromático Aromático ÍONS AROMÁTICOS H H H OH H OH H H H H H2SO4 H H X não ocorre H H H H H H cátion ciclopentadienila 2,4-ciclopentadienol (anti-aromático)
  • 15. QUÍMICA ORGÂNICA / 2007 PROFESSOR SANDRO J. GRECO ESTRUTURA / REATIVIDADE / MECANISMOS DE REAÇÃO SISTEMAS HETEROCICLICOS AROMÁTICOS EXEMPLOS DE COMPOSTOS AROMÁTICOS