Carbohidratos

1. CARBOHIDRATOS

2. ¿Qué son los
Carbohidratos?
Los carbohidratos o
hidratos de carbono son
compuestos que están
formados por carbono (C),
hidrógeno (H) y oxígeno (O)
con la formula general
(CH2O)n. Los carbohidratos
incluyen azúcares,
almidones, celulosa, y
muchos otros compuestos
que se encuentran en los
organismos vivientes,
generalmente blancos y
cristalinos, solubles en agua
y con un sabor dulce.

3. Enlace Glicosídico
o Es el principal enlace estructural en todos los polímeros de los monosacáridos.
o Es un enlace acetal, donde el carbono anomérico de un azúcar se condensa con un alcohol, una
amina o un tiol.
o Los compuestos que tienen enlaces glicosídicos se llaman glicósidos.
o Los glucósidos son una clase especial de glicósidos, donde la glucosa aporta el carbono
anomérico.
o Entre los glicósidos hay disacáridos, polisacáridos y algunos derivados de carbohidrato.

4. DisacáridosLos disacáridos se
producen cuando se
combinan
químicamente dos
monosacáridos.
Consideremos tres de
los más importantes
disacáridos: la
maltosa, la lactosa y
la sacarosa.

5. Los disacáridos se
forman cuando el
carbono anomérico de
una molécula de azúcar
interactúa con uno de
varios grupos hidroxilo
de la otra molécula de
azúcar.

6. o La maltosa es un disacárido
liberado durante la hidrólisis del
almidón, que es un polímero de
residuos de glucosa; está
formada por dos residuos de
glucosa unidos por un enlace
aglicosídico.
o La celobiosa es el disacárido
repetitivo en la estructura de la
celulosa, un polisacárido
vegetal, y se libera durante la
degradación de la celulosa.
o La lactosa es un disacárido que
sólo se sintetiza en las
glándulas mamarias lactantes;
es un epímero de la celobiosa.
o La sacarosa es el disacárido
más abundante en la naturaleza;
sólo lo sintetizan las plantas; se
distingue de los otros tres
disacáridos en que su enlace
glicosídico une los átomos de
carbono anoméricos de dos
residuos de monosacárido.

7. Azucares Reductores
Carbohidratos que son hemiacetales
y en consecuencia contienen un
grupo carbonilo reactivo, se oxidan
con facilidad y forman productos
diversos, propiedad que se usa con
frecuencia para analizarlos. Los
azúcares reductores se detectan por
su capacidad de reducir iones
metálicos, como Ag y formar
productos insolubles.
Azucares No
Reductores
Los carbohidratos que son acetales,
como la sacarosa, no se oxidan con
facilidad, porque ambos átomos de
carbono anoméricos están fijos en
un enlace glicosídico.
La capacidad reductora de un azúcar polímero tiene
interés más que analítico. Las cadenas poliméricas de
los oligosacáridos y polisacáridos tienen
direccionalidad, con base en sus extremos reductores
y no reductores.

8. Nucleótidos y
otros glicósidos
• Los glicósidos que se
encuentran con más frecuencia,
además de los oligosacáridos y
polisacáridos, son los
nucleósidos, donde hay purina
o pirimidina unida por su grupo
amino secundario a una mitad
de b-D-ribofuranosa o b-D-
desoxirribofuranosa.
• Los nucleósidos se llaman N-
glicósidos debido que en el
enlace glicosídico participa un
átomo de nitrógeno.
• La guanosina (b-D-
ribofuranosilguanina) es un
nucleósido típico.

9. Polisacáridos
• Los polisacáridos se forman sin una plantilla, por adición de determinados
residuos de monosacárido y oligosacárido, el resultado es que las
longitudes y las composiciones de las moléculas de polisacárido pueden
variar dentro de una población.
• La mayor parte de los polisacáridos se pueden clasificar de acuerdo con
sus funciones biológicas. Por ejemplo, el almidón y el glucógeno son
polisacáridos de almacenamiento, y la celulosa y la quitina son
polisacáridos estructurales.
Homoglicanos Heteroglicanos
Son polímeros que sólo contienen
residuos de un tipo de
monosacárido.
Son polímeros que contienen
residuos de más de un tipo de
monosacárido.

11. Almidón y
glucógeno
• El exceso de glucosa se puede
descomponer y producir energía
metabólica. Los residuos de glucosa
se almacenan como
polisacáridos,hasta que se
necesitan para producir energía.
• El homoglicano de almacenamiento
más común de la glucosa en las
plantas y los hongos es el almidón;
y en los animales es el glucógeno.
• En las células vegetales, el almidón
existe como mezcla de amilosa y
amilopectina, y se almacena en
granos cuyos diámetros van de 3 a
100 mm; la amilopectina es una
versión ramificada de la amilosa; a-
amilasa, presente en animales y
plantas, es una endoglicosidasa
• Un adulto humano consume unos
300 g de carbohidratos diariamente,
gran parte de los cuales están en
forma de almidón.

12. o El almidón en la dieta se degrada
en el tracto gastrointestinal por las
acciones de la a-amilasa y una
enzima desramificadora.
o El glucógeno es un polímero
ramificado de residuos de
glucosa, contiene los mismos
tipos de enlace de la amilopectina,
pero en el glucógeno las ramas
son más pequeñas y más
frecuentes, y se presentan cada
ocho a 12 residuos.
o Las estructuras ramificadas de la
amilopectina y el glucógeno sólo
poseen un extremo reductor, pero
muchos extremos no reductores.
Es en esos extremos no
reductores donde se efectúa la
prolongación y la degradación
enzimáticas.

13. Celulosa
o Es un polisacárido estructural.
o Es uno de los principales componentes
de las paredes celulares rígidas que
rodean muchas células vegetales.
o Este solo polisacárido forma un
porcentaje apreciable de toda la
materia orgánica en la Tierra
o Es un polímero lineal de residuos de
glucosa
o El tamaño de las moléculas de celulosa
varía mucho, y va desde unos 300
hasta más de 15 000 residuos de
glucosa.
o Por su resistencia se usa en varias
aplicaciones y es un componente de
varios materiales sintéticos,
incluyendo celofán y telas de rayón.

14. Quitina
o Es un homoglicano estructural que
se encuentra en los exoesqueletos
de los insectos y crustáceos, y
también en las paredes celulares de
la mayor parte de los hongos y en
muchas algas.
o Es un polímero lineal parecido a la
celulosa.
o Está formado por residuos de
GlcNAc unidos por b-(1 → 4), y no
por residuos de glucosa Con
frecuencia, la quitina está
estrechamente relacionada con
compuestos no polisacáridos, como
proteínas y material inorgánico.

15. Glicoconjugados
o Consisten en polisacáridos conjugados con
proteínas o péptidos.
o Son heteroglicanos.
o Los heteroglicanos aparecen en tres tipos
de glicoconjugados: proteoglicanos,
peptidoglicanos y glicoproteínas.

16. Proteoglicanos
Los proteoglicanos son
complejos de proteínas y una
clase de polisacáridos
llamados
glicosaminoglicanos. Esos
glicoconjugados se
presentan principalmente en
la matriz extracelular (tejido
conectivo) de animales
multicelulares.

17. o Los glicosaminoglicanos son
heteroglicanos no ramificados de
unidades repetitivas de disacárido.
o Como indica el nombre
glicosaminoglicano, un componente del
disacárido es un amino azúcar, ya sea D-
galactosamina (GalN) o D-glucosamina
(GlcN)suele ser un ácido aldurónico.
o Los grupos específicos hidroxilo y amino
de muchos glicosaminoglicanos están
sulfatados. Esos grupos sulfato y los
grupos carboxilato de los ácidos
aldurónicos hacen que los
glicosaminoglicanos sean polianiónicos.
o El ácido hialurónico es un ejemplo de
glicosaminoglicano se encuentra en el
fluido de las articulaciones, donde forma
una solución viscosa que es un
lubricante excelente.

18. o Los proteoglicanos están muy
hidratados y ocupan un gran
volumen porque su componente
glicosaminoglicano contiene
grupos polares y iónicos, estas
propiedades confieren elasticidad
y resistencia a la compresión.
o Los proteoglicanos también
pueden actuar como cribas
extracelulares, ayudando a dirigir
el crecimiento y la migración
celular.

19. Peptidoglicanos
o Los peptidoglicanos son
polisacáridos unidos a péptidos
pequeños.
o La mitad de polisacárido, en los
peptidoglicanos, se parece a la
quitina, excepto que cada segundo
residuo de GlcNAc está modificado
por adición de lactato para formar
MurNAc.
o Durante la biosíntesis del
peptidoglicano se fija un péptido de
cinco residuos a un residuo de
MurNAc, en los pasos siguientes se
adicionan uno tras otro cinco
residuos de glicina al grupo e-amino
del residuo de lisina, y se forma un
puente de pentaglicina. En el paso
final de la síntesis, una transpeptidasa
cataliza la formación de un enlace
peptídico entre el penúltimo residuo
de alanina y un residuo terminal de
glicina de un puente de pentaglicina
en una hebra vecina de
peptidoglicano.

20. o Las paredes celulares de muchas
bacterias contienen una clase especial
de peptidoglicano con un componente
de heteroglicano unido a un péptido
de cuatro o cinco residuos.
o El componente peptídico de los
peptidoglicanos varía entre las
bacterias. En Staphylococcus aureus
es un tetrapéptido con aminoácidos L
y D alternados: L-Ala-DIsoglu- L-Lys-
D-Ala.
o En las bacterias Gram-negativas hay
una capa delgada de peptidoglicano
entre la membrana plasmática interna
y la membrana externa. En las
bacterias Gram-positivas no hay
membrana externa, y la pared celular
de peptidoglicano es mucho más
gruesa.
Grampositivas Gramnegativas

21. Glicoproteínas
o Son proteínas que contienen
oligosacáridos unidos en forma
covalente .
o Las cadenas de carbohidrato de una
glicoproteína varían de longitud, de
1 hasta más de 30 residuos, y
pueden formar hasta 80% de la
masa total de la molécula.
o Son un grupo extraordinariamente
diverso de proteínas que abarca
enzimas, hormonas, proteínas
estructurales y proteínas de
transporte.
o La composición de la cadenas de
oligosacárido de las glicoproteínas
pueden variar, aun entre moléculas
de la misma proteína, fenómeno que
se llama microheterogeneidad.

22. 1. Una cadena de oligosacárido puede contener varios azúcares
diferentes.
2. Los azúcares pueden estar unidos por enlaces glicosídicos a o b.
3. También los enlaces pueden unir varios átomos de carbono en los
azúcares.
4. Las cadenas de oligosacáridos de las glicoproteínas pueden
contener hasta cuatro ramas.
Hay varios factores que contribuyen a la diversidad estructural de las cadenas
de oligosacárido en las glicoproteínas:

23. 1. El enlace O-glicosídico más común es
el de GalNAc-Ser/Thr mencionado antes.
Hay otros azúcares, por ejemplo, galactosa
y ácido siálico, que con frecuencia se unen
al residuo de GalNAc
2. Algunos de los residuos de 5-
hidroxilisina (Hyl) de colágena se unen a
la D galactosa a través de un enlace O-
glicosídico.
3. Los glicosaminoglicanos de ciertos
proteoglicanos están unidos a la proteína
interior mediante una estructura Gal-Gal-
Xyl-Ser
4. En algunas proteínas, un solo residuo
de GlcNAc está enlazado a serina o
reonina
Las cadenas de oligosacáridos de la mayor parte de las glicoproteínas están
enlazadas a través de O o de N. Hay cuatro subclases importantes de enlaces
O-glicosídicos en las glicoproteínas:

24. o La biosíntesis de las cadenas de oligosacárido en las glicoproteínas
requiere un conjunto de enzimas específicas en distintos compartimientos
de la célula.
o En la síntesis escalonada de los oligosacáridos enlazados por O, las
glicosiltransferasas catalizan la adición de grupos glicosilo donados por
coenzimas nucleótido-azúcar.
o Los oligosacáridos enlazados por N, como los enlazados por O, son muy
variados en secuencia y composición de azúcares.
o La mayor parte de los oligosacáridos unidos por N pueden dividirse en tres
subclases: alta manosa, complejos e híbridos

25. o La mayor parte de las glicoproteínas se secretan de la célula o
se unen a la superficie externa de la membrana plasmática.
o La adición de cadenas de oligosacárido se acopla
estrechamente a proteínas específicas en la luz del retículo
endoplásmico, y los grupos se modifican debido a varias
enzimas de
o glicosiltransferasa, cuando las proteínas pasan del retículo
endoplásmico a través del
o aparato de Golgi y a la superficie celular.
o La estructura del oligosacárido enlazado sirve como marcador
para clasificar las proteínas en varios compartimientos.
o Además de sus funciones como marcadores en clasificación y
secreción, la presencia
o de una o más cadenas de oligosacáridos puede alterar sus
propiedades físicas, como su
o tamaño, forma, solubilidad, carga eléctrica y estabilidad.
o El reconocimiento de una célula por parte de otra durante la
migración celular, o durante la fertilización del oocito, puede
depender en parte de la unión de proteínas en la superficie de
una célula con las porciones de carbohidrato de ciertas
glicoproteínas en la superficie de la otra célula.