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BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL
PARTE I: CARBOHIDRATOS

   Lic. Roy W. Morales Pérez
  rwmorales@fucsalud.edu.co
Carbohidratos
Los carbohidratos (hidratos
de    carbono,   glúcidos,    ó
sacáridos) son un grupo de
biomoléculas      de       gran
importancia biológica que se
componen principalmente de
hidrógeno, oxígeno y carbono.
Se denominan carbohidratos
porque al ser descubiertos se
encontró que su fórmula
empírica es Cn(H2O)n, lo que
hizo pensar que se trataban
de un tipo de sustancias en
las   que    el  carbono     se
encontraba hidratado.

                                   Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Carbohidratos
Funciones

 Estructural: Celulosa
  (pared      celular)
 Metabólicas:
  desoxirribosa (Ácido
  desoxirribonucleico)
 Energéticas:
  glucógeno       (reserva
  energética)

                              Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Carbohidratos
Fuentes de obtención de carbohidratos




       Los carbohidratos pueden definirse como
     polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas.


                             Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Carbohidratos
Fuentes de obtención de carbohidratos
                                                                       En la nutrición parenteral es común la administración de
                                                                    soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolíticos
                                                                                       y deficiencias energéticas.




   La fotosíntesis es el proceso mediante el cuál la energía lumínica
(electromagnética) se transforma en energía química. Este proceso es
                descrito por el ciclo de Calvin- Benson.




                                                                        Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Carbohidratos
Clasificación general de carbohidratos
 Los carbohidratos pueden ser
 clasificados dependiendo el
 número        de      monómeros
 (sacáridos) que liberan al
 hidrolizarse.    Así,    si   un
 carbohidrato       no      genera
 unidades más simples, se
 denomina monosacárido, si
 genera     dos    unidades     de
 monosacárido se denomina
 disacárido, y si libera más de
 tres        se        denominan
 polisacáridos.

                                     Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
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Los monosacáridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posición del
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                                                El azúcar de mesa, o azúcar común -sacarosa- contiene una
                                                       unidad de glucosa y una unidad de fructosa




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Clasificación de monosacáridos
 Los monosacáridos pueden
 clasificarse dependiendo el
 número de átomos de
 carbono que lo conforman.
 Así,     si  la   estructura
 carbonada tiene tres átomos
 de carbono el sacárido se
 denomina triosa, si son
 cuatro tetrosa, para cinco
 pentosa y seis hexosa.             La miel contiene gran cantidad de monosacáridos
                                    de rápida digestión, lo que lo convierte en un
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                                Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
Clasificación de monosacáridos
Los     carbohidratos   se
organizan en el espacio y
ello determina en gran
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bioquímica.     En    éste
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carbohidratos pueden ser
clasificados según su
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isómeros D y L (isomería      Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno
                             es imagen especular del otro y no son superponibles.
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                              Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
Serie D de las aldosas y cetosas (epímeros)




                       Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
Cuando un equivalente de alcohol reacción con un equivalente de un
aldehído o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso
de las cetonas). Los carbohidratos experimentan éste tipo de reacción,
pero con la particularidad que se efectúa sobre la misma molécula, lo
que se conoce como una reacción de ciclación intramolecular.




                                      Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
  Clasificación de monosacáridos
Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se generan
anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura cíclica, existen dos
diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α (alfa) o β (beta) si su orientación en
una proyección de Haworth es por encima o debajo del plano de la molécula.




                                               Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
Clasificación de monosacáridos
Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y
al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros
respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generar estructuras cíclicas
de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura
cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco miembros.




                                          Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
Representación de monosacáridos: proyecciones de
          Fischer, Haworth, Silla-Bote.




                          Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
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Los sacáridos desoxigenados o
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                                  Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Monosacáridos
Algunos monosacáridos de uso común, su
  importancia nutricional y uso clínico




                     Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Disacáridos
Cuando un sacárido reacciona con un segundo
grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si
es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona.




                            Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Disacáridos
Cuando reaccionan dos sacáridos iguales o diferentes,
generan un acetal o cetal denominado disacárido. En esta
nueva sustancia, los dos sacáridos están unidos por un
enlace conocido como O–glicosídico.




                              Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Disacáridos




Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Disacáridos
Algunos disacáridos de uso común, su
importancia nutricional y uso clínico




                    Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos
Los polisacáridos o glicanos son empleados por los organismos
como grandes reservorios de energía y como material estructural.




   La celulosa está conformada por cadenas lineales de unas 3000
   unidades de -D-Glucosa enlazadas       a través de enlaces
   glicosídicos 14. Constituye una de las principales fuentes de
   fibra en la dieta humana.




                                                                Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos
Clasificación general de polisacáridos
 Los polisacáridos pueden estar
 formados      por    iguales    o
 diferentes tipos de unidades de
 monosacárido. Cuando ocurre lo
 primero,     los    polisacáridos
 resultantes     se    denominan
 homopolisacáridos,       mientras
 que en el segundo caso se
 denominan
 heteropolisacáridos, en los que
 generalmente se alternan dos
 tipos        diferentes        de
 monosacáridos.


                                     Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos


Los polisacáridos son azúcares complejos de
gran tamaño. Las plantas emplean para
almacenar energía un tipo de polisacárido
conocido como almidón. El almidón está
constituido por dos tipos de polímeros en
proporción 1 a 3: amilosa, polisacárido lineal
constituido    por   aproximadamente      600
unidades de -D- Glucosa a través de
enlaces glicosídicos 14; y amilopectina se
caracteriza por tener ramificaciones 1 6,
además de los enlaces antes mencionados y
tener cerca de 6000 monosacáridos en su
estructura.

                                                 Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos




Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos




Los tubérculos como la papa,
yuca, arracacha etc., son ricos en
almidón.




                                     Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos|
Polisacáridos
En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena
energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de
ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000 unidades
de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos 14 y 16.




                                         Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos
Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados glycosaminoglicanos
conocidos también como mucopolisacáridos, que son carbohidratos
complejos que contienen amino-azúcares y ácidos urónicos.




                                       Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos
Cuando los mucopolisacáridos se
encuentran enlazados a cadenas
polipeptídicas, las sustancias
resultantes    se   denominan
proteoglicanos.

De manera similar, si una
proteína contiene cadenas de
oligosacáridos ramificados o no
ramificados generan un tipo de
sustancia            denominada
glicoproteína o mucoproteínas.



                                  Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Carbohidratos




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http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U


                          Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Bibliografía
Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno.

Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana.

Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.:
Limusa Wiley.

Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill-
Interamericana.

Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill.

Lecturas Complementarias

Diaz, D. Burgos, L. (2002). ¿Cómo se transporta la glucosa a través de la membrana celular? Iatreia. 15 (3), pp. 179-
189. Disponible en: http://www.iatreia.udea.edu.co/index.php/iatreia/article/viewFile/3957/3672

García, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en:
http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29-
148-56.pdf




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Bioquímica estructural parte i carbohidratos

  • 1. BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL PARTE I: CARBOHIDRATOS Lic. Roy W. Morales Pérez rwmorales@fucsalud.edu.co
  • 2. Carbohidratos Los carbohidratos (hidratos de carbono, glúcidos, ó sacáridos) son un grupo de biomoléculas de gran importancia biológica que se componen principalmente de hidrógeno, oxígeno y carbono. Se denominan carbohidratos porque al ser descubiertos se encontró que su fórmula empírica es Cn(H2O)n, lo que hizo pensar que se trataban de un tipo de sustancias en las que el carbono se encontraba hidratado. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 3. Carbohidratos Funciones  Estructural: Celulosa (pared celular)  Metabólicas: desoxirribosa (Ácido desoxirribonucleico)  Energéticas: glucógeno (reserva energética) Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 4. Carbohidratos Fuentes de obtención de carbohidratos Los carbohidratos pueden definirse como polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 5. Carbohidratos Fuentes de obtención de carbohidratos En la nutrición parenteral es común la administración de soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolíticos y deficiencias energéticas. La fotosíntesis es el proceso mediante el cuál la energía lumínica (electromagnética) se transforma en energía química. Este proceso es descrito por el ciclo de Calvin- Benson. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 6. Carbohidratos Clasificación general de carbohidratos Los carbohidratos pueden ser clasificados dependiendo el número de monómeros (sacáridos) que liberan al hidrolizarse. Así, si un carbohidrato no genera unidades más simples, se denomina monosacárido, si genera dos unidades de monosacárido se denomina disacárido, y si libera más de tres se denominan polisacáridos. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 7. Monosacáridos Clasificación de monosacáridos Los monosacáridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posición del grupo carbonilo) en aldosas -si contienen el grupo carbonilo en un carbono primario- y cetosas –si contienen el grupo carbonilo en un carbono secundario- El azúcar de mesa, o azúcar común -sacarosa- contiene una unidad de glucosa y una unidad de fructosa Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 8. Monosacáridos Clasificación de monosacáridos Los monosacáridos pueden clasificarse dependiendo el número de átomos de carbono que lo conforman. Así, si la estructura carbonada tiene tres átomos de carbono el sacárido se denomina triosa, si son cuatro tetrosa, para cinco pentosa y seis hexosa. La miel contiene gran cantidad de monosacáridos de rápida digestión, lo que lo convierte en un alimento de rápida fuente energética (3,4 kcal/g) Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 9. Monosacáridos Clasificación de monosacáridos Los carbohidratos se organizan en el espacio y ello determina en gran medida su acción bioquímica. En éste sentido, los carbohidratos pueden ser clasificados según su configuración espacial en isómeros D y L (isomería Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno es imagen especular del otro y no son superponibles. configuracional) Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 10. Monosacáridos Serie D de las aldosas y cetosas (epímeros) Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 11. Monosacáridos Cuando un equivalente de alcohol reacción con un equivalente de un aldehído o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso de las cetonas). Los carbohidratos experimentan éste tipo de reacción, pero con la particularidad que se efectúa sobre la misma molécula, lo que se conoce como una reacción de ciclación intramolecular. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 12. Monosacáridos Clasificación de monosacáridos Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se generan anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura cíclica, existen dos diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α (alfa) o β (beta) si su orientación en una proyección de Haworth es por encima o debajo del plano de la molécula. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 13. Monosacáridos Clasificación de monosacáridos Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generar estructuras cíclicas de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco miembros. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 14. Monosacáridos Representación de monosacáridos: proyecciones de Fischer, Haworth, Silla-Bote. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 15. Monosacáridos Desoxisacáridos Los sacáridos desoxigenados o desoxiazúcares son aquellos en los que un grupo hidroxilo ha sido reemplazado por hidrógeno. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 16. Monosacáridos Algunos monosacáridos de uso común, su importancia nutricional y uso clínico Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 17. Disacáridos Cuando un sacárido reacciona con un segundo grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 18. Disacáridos Cuando reaccionan dos sacáridos iguales o diferentes, generan un acetal o cetal denominado disacárido. En esta nueva sustancia, los dos sacáridos están unidos por un enlace conocido como O–glicosídico. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 20. Disacáridos Algunos disacáridos de uso común, su importancia nutricional y uso clínico Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 21. Polisacáridos Los polisacáridos o glicanos son empleados por los organismos como grandes reservorios de energía y como material estructural. La celulosa está conformada por cadenas lineales de unas 3000 unidades de -D-Glucosa enlazadas a través de enlaces glicosídicos 14. Constituye una de las principales fuentes de fibra en la dieta humana. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 22. Polisacáridos Clasificación general de polisacáridos Los polisacáridos pueden estar formados por iguales o diferentes tipos de unidades de monosacárido. Cuando ocurre lo primero, los polisacáridos resultantes se denominan homopolisacáridos, mientras que en el segundo caso se denominan heteropolisacáridos, en los que generalmente se alternan dos tipos diferentes de monosacáridos. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 23. Polisacáridos Los polisacáridos son azúcares complejos de gran tamaño. Las plantas emplean para almacenar energía un tipo de polisacárido conocido como almidón. El almidón está constituido por dos tipos de polímeros en proporción 1 a 3: amilosa, polisacárido lineal constituido por aproximadamente 600 unidades de -D- Glucosa a través de enlaces glicosídicos 14; y amilopectina se caracteriza por tener ramificaciones 1 6, además de los enlaces antes mencionados y tener cerca de 6000 monosacáridos en su estructura. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 25. Polisacáridos Los tubérculos como la papa, yuca, arracacha etc., son ricos en almidón. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos|
  • 26. Polisacáridos En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000 unidades de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos 14 y 16. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 27. Polisacáridos Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados glycosaminoglicanos conocidos también como mucopolisacáridos, que son carbohidratos complejos que contienen amino-azúcares y ácidos urónicos. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 28. Polisacáridos Cuando los mucopolisacáridos se encuentran enlazados a cadenas polipeptídicas, las sustancias resultantes se denominan proteoglicanos. De manera similar, si una proteína contiene cadenas de oligosacáridos ramificados o no ramificados generan un tipo de sustancia denominada glicoproteína o mucoproteínas. Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 29. Carbohidratos Ver video en YouTube: http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 30. Bibliografía Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno. Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana. Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.: Limusa Wiley. Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill- Interamericana. Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill. Lecturas Complementarias Diaz, D. Burgos, L. (2002). ¿Cómo se transporta la glucosa a través de la membrana celular? Iatreia. 15 (3), pp. 179- 189. Disponible en: http://www.iatreia.udea.edu.co/index.php/iatreia/article/viewFile/3957/3672 García, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en: http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29- 148-56.pdf Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos