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alcoois e fenois

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Apresentação

  1. 1. ÁLCOOIS E FENÓIS PROFª REGINA SANTOS
  2. 2. ÁLCOOIS Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais carbonos saturados.
  3. 3. A CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS DEPENDE DA POSIÇÃO DA HIDROXILA: Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
  4. 4. Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.
  5. 5. Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.
  6. 6. CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE HIDROXILA Monoálcoois São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo: CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1) A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.
  7. 7. Diálcoois Possuem duas hidroxilas. Exemplo: HO-CH2-CH2-OH Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.
  8. 8. Poliálcoois Possuem três ou mais hidroxilas: Glicerina
  9. 9. Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
  10. 10. PROPRIEDADES Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.
  11. 11. PRINCIPAIS ÁLCOOIS: Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
  12. 12. Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
  13. 13. Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
  14. 14. NOMENCLATURA (I.U.P.A.C.) A nomenclatura dos álcoois é bastante semelhante à dos hidrocarboneto: Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, …) + tipo de ligações (an, en, in, dien, …) + OL - A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.
  15. 15. EXEMPLOS: met + an + ol = metanol(um carbono, ligação simples (na verdade, não há ligação entre carbonos pois só existe um carbono no composto), OL pois é um álcool)
  16. 16. et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool)
  17. 17. prop + an + ol = propanol-1 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 1 indica a posição da hidroxila)
  18. 18. prop + an + ol = propanol-2 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 2 indica a posição da hidroxila)
  19. 19. 2,4-dimetil-3-pentanol 2,4 = posições dos radicais metil 3 = posição da hidroxila pent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligações + OL
  20. 20. NOMENCLATURA USUAL A nomenclatura usual é bastante limitada, somente usada nos compostos que são comumente usados em laboratórios: Álcool radical+ico Exemplos: Álcool metílico (metanol) Álcool etílico (etanol) Álcool Isopropílico (Propanol-2)
  21. 21. FENÓIS Fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila(-OH) ligado diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular: 
  22. 22. CARACTERÍSTICAS A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou uma revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de mortes causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado. 
  23. 23. Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no estado sólido e são incolores. Esses compostos são extraídos do alcatrão da hulha e possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas e até de explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela denominação de ácido fênico.
  24. 24. NOMENCLATURA OFICIAL E USUAL Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra: Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula, considerada como hidrocarboneto.
  25. 25. EXEMPLO: Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um radical Fenil) C6H5OH Fenol comum – usual Ácido fênico – usua
  26. 26. QUANDO EXISTEM MAIS RADICAIS LIGADOS AO ANEL AROMÁTICO eles serão prefixados de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relação à Hidroxila. Exemplo:
  27. 27. o-hidroximetil benzeno (oficial) o-cresol (usual) o-hidroxitolueno (usual) Esse composto é utilizado no produto chamado Creolina (germicida)
  28. 28. m-hidroximetilbenzeno (oficial) m-cresol (usual) m-hidroxitolueno (usual)
  29. 29. o-diidroxibenzeno (oficial) Catecol (usual)
  30. 30. DESAFIO 1. Marque as alternativas correspondentes às características dos fenóis: a) apresentam caráter básico; b) compostos totalmente solúveis em água; c) possuem ação antibacteriana e fungicida; d) apresentam-se no estado líquido e em diversas cores; e) foi o primeiro antisséptico a ser comercializado.
  31. 31. As alternativas “C” e “E” estão corretas.
  32. 32. Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol)
  33. 33. O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 d) 1 e 2 b) 2 e) 2 e 3 c) 3 Resposta letra “E”

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