Objectivos[1]

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Objectivos[1]

  1. 1. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015 1. Objectivos 1.1 Objectivos Gerais Analisar as Propriedades das Aminas Sintetizar a Acetanilida 1.2 Objectivos Específicos Analisar as reacções das aminas Sintetizar a acetanilida Parte A 2. Fundamentos Teóricos Aminas são compostos orgânicos que possuem um, dois ou três gruposorgânicos (alquil ou aril) ligados a um átomo de nitrogênio. Elas sãoclassificadas como primárias (RNH2), secundárias (R2NH) e terciárias (R3N). Aminas são substâncias moderadamente polares, elas têm ponto de ebulição que são mais altos que os alcanos, mas geralmente menores do que alcoóis de peso molecular comparável. 3. ProcedimentosExperimentais 3.1 Basicidade das Aminas Em tubo de ensaio a, colocou-se 1 gota de Anilina e adicionou-se 6 gotas de água. Forma-se uma emulasão de aniline em água.Adicinou-se parte da emulsaonumtubo de ensaio b e conservou-se para a obtncao do bissulfato de fenillamonio.Deitou-se uma gota das solucoes aquosas de aniline e Metilamina sobre papel indicador universal.Comparu-se o pH da amina aromatica com o da amina alifatica. Junto ao tubo de ensaio a 1 gota de HCl (2N). Observações
  2. 2. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015 3.2 Reacção de cor de sais de anilina com bicromato de potássio Colocou-se 1 gota de fenilamônio( ouclorido de aniline, Experiencia 1, tibo de ensaio a) no vidro de relógio e adicionou-se 1 gota de K2Cr2O7 (0.5N). Observações 3.3 Formação da Tribromoanilina Colocou-se num tubo de ensaio, 1 gota de aniline e 5-6 gotas de agua, gatou-se energicamente e adicionou-se algumas gotas de agua de Bromo ate aparecer um precipitado branco de 2,4,6-tribomoanilina. Observações Formação e Hidrolise de Bissulfato de difenilamónio Colocou-se numvidro de relógio alguns cristais de Difenilamina e 1 gota de H2SO4concertado. Agitou-se os cristais com uma vareta de vidro fina ate a dissolução. Observações
  3. 3. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015 Reacção de cor de Difenilamina com Acido Nitrico Preparou-se uma soluçãodiluída de acido nítrico (para isso dissolveu-se 1 gota de HNO3concertado num tubo de ensaio com agua ).Pôs-se 1 gota da soluçãodiluído de acidoNítrico ao lado de bissulfato de difenilamônio.Em contacto com a agua apareceu uma color azul carregada. Observações Parte B Fundamentos Teóricos Procedimentos Experimentais Usou-se uma proveta graduada de 5 ou10ml. Acrescente 4ml da aniline e pesou-se mais uma vez; Deitou/se a Anilina num erlnmeyer (250ml) e pesou/se mais uma vez a proveta graduada sem Anilina; Acrentou-se30ml de agua ( destilada) e depois, ao agitar o Erlenmeyer, 5ml do Anidrido acético em porções pequenas; Acrescentou-se 100ml de agua e umas pedrinhas de ebulição. Aqueceu-se por meio dum bico e tripe ate uma soluçãoHomogénea; Deitou/se uns mililitros (não mais do que 3ml) da solução quente num bequerpequeno;
  4. 4. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015 Acrescentou-se mais ou menos 1g ( meia colher pequena ) de carbono activado ao liquido principal, agite o erlenmeyer e aqueceu-se por alguns minutos; Filtrou-se a solução sem arrefecer por meio de um funil com papel (usou-se mais um erlenmeryer de 250ml ). Usou-se mais ou menos 50ml de agua quente (100ºC) para anxaguar ; Arrefeceu-se o filtro no ar (10min), depois com agua da torneira e finalmente numa mistura da agua e gelo; Filtrou-se a solução com os cristais por meio dum funil de Buchener e uma trompa deagua. Mediu-se por meio de uma proveta graduada grande ( 250ou 500ml) o volume total do filtrado; Deitou-se a solução com os cristais sob 5 num papel de filtro e comparou-se cristais com os cristais . Deixou-se a secar os cristais obtidos em 9 sobre um ( outro ) papel de filtro ate a próxima aula laboratorial. As aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidos através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio; secundárias se forem dois radicais; e terciárias se forem três radicais. Aminas são substâncias moderadamente polares; elas têm pontos de ebulição que são mais altos do que os dos alcanos, mas geralmente menores do que de álcoois de peso molecular comparável. Moléculas de aminas primárias e seçundárias podem formar fortes ligações hidrogênio entre si e à água. Moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de outros solventes hidroxilados. Como resultado, aminas terciárias geralmente entram em
  5. 5. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015 ebulição em temperaturas mais baixas do que aminas primária e secundária de peso molecular comparável, mas todas as aminas de peso molecular baixo são muito solúveis em água. Aminas são bases relativamente fracas. Devido à disponibilidade de um par de elétrons livres, elas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies ácidas A basicidade depende do grau de disponibilidade de doação do par eletrônico. Assim, os efeitos estereoeletrônicos sobre o átomo de nitrogênio influenciam fortemente a basicidade das aminas. Os efeitos indutivos e de ressonância podem levar a um aumento da densidade eletrônica sobre o átomo de nitrogênio das aminas, e, com isso, aumentar sua basicidade. Se, por outro lado, diminuem essa densidade, reduzem sua basicidade, já que o par de elétrons estará menos disponível para ser doado. Os efeitos estéricos ao redor do átomo de nitrogênio também influenciam a basicidade, já que a presença de grupos volumosos ao seu redor dificulta a aproximação da espécie ácida, diminuindo assim a capacidade da base de doar seu par de elétrons Aminas alifáticas primárias e secundárias são submetidas à oxidação, embora na maioria dos casos, produtos úteis não sejam obtidos. Reações laterais complicadas ocorrem frequentemente, causando a formação de misturas complexas. Aminas terciárias podem ser oxidadas diretamente a óxidos de amina terciária. Esta transformação pode ser realizada pelo uso de peróxido de hidrogênio ou de um peroxiácido. O ácido nitroso reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos dessas reações depende de a amina ser primária, secundária ou terciária e se a amina é alifática ou aromática. Aminas alifáticas primárias reagem com ácido nitroso através de uma reação chamada diazotação para levar a sais de diazônio instáveis. Arilaminas primárias reagem com ácido nitroso para levar a sais de arenodiazônio. Aminas secundárias reagem com ácido nitroso levando a N-nitrosoamina. Quando uma amina alifática terciária é misturada com ácido nitroso, um equilíbrio é estabelecido entre a amina terciária, seu sal e um composto de N-nitrosoamônio. Arilaminas terciárias reagem com ácido nitroso para formar compostos aromáticos C-nitroso. O objetivo deste relatório é estudar as propriedades físicas e químicas das aminas e comparar a reatividade de aminas primárias, secundárias e terciárias.
  6. 6. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015

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