2. Igual FM
Estereoisómeros
Constitucionales
Configuracionales
Diasteroisómeros
Conformacionales
Enantiómeros
ISOMEROS

3. Un Isómero es cada arreglo molecular
individual para una FM dada. Pueden ser:
 Constitucionales: hay distinta constitución,
difieren el orden en la conectividad de los
átomos.
 Estereoisómeros: hay distinto arreglo
espacial
H
O O
OH

4. ecuatorial
axial
ecuatorial
axial

5. La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En esta
conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular
es mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los
hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote.

6. Inversión de la Silla
 Al plantear el confórmero, los sustituyentes
que están en ecuatorial pasan a ser axial
en el otro confórmero.

7. Giros
Giros en el eje X
Giros en el eje Z
Atrás-adelante
Arriba-abajo
Izquierda-izquierda
180º
180º
Adelante-adelante
Arriba-abajo
Izquierda-derecha
Importante: los
sustituyentes no
modifican su
posición

8. Giros
Giro en el eje Y
180º
60º 60º 60º
60º60º
60º
Arriba – arriba
Adelante – atrás
Izquierda – derecha

9. Ciclohexanos monosustituídos
R
H
H
HRH
H
 La diferencia de estabilidad se da por la tensión estérica
Un sustituyente en ecuatorial es más estable
que uno en axial

10. Conformación del ciclohexano
con un sustituyente ter-butilo
Está fija la conformación
Axial Ecuatorial

11. Ciclohexanos disustituídos
S
R
a) Si ambos grupos pueden estar en ecuatorial
 Tiempo
R
R
R
R
b) Si uno debe ser axial y el otro ecuatorial
i)
50% 50%
ii)
R
S
R
S
En el caso que S  R
 Tiempo

12. Otros factores que influyen:
-Dipolos
-Formación de puentes de H
Br
Br
Br
Br
O O
H H
Cis-1,3-diaxial
O
O
H
H
O
H
O
H
O
O
H
H
Cis-1,2-ax-ec Trans-1,2-ec-ec
Cis-1,4

13. Ciclohexeno
Los átomos de C del doble enlace, al estar en el mismo
plano, junto a sus C adyacentes, impiden el plegamiento
completo de la molécula
Semisilla
(Mínima tensión torsional)
1 2 3
4
5
6