1. El Ayuntamiento fue construido en 1904 sobre una edificación anterior. En la actualidad es de uso puramente institucional. Cabe destacar el Salón de Plenos, de cuyas paredes cuelga en exposición indefinida, el óleo “ Retrato de Francisco García Pavón” del insigne pintor Antonio López García; y la Sala de Conferencias o Sala del pintor Francisco Carretero que alberga 8 paisajes y un cuadro figurativo (“El Varal”) de este sobresaliente artista local.

2. POSADA DE LOS PORTALES Fue albergue-posada de viajeros y caballerías hasta los años setenta, posteriormente fue adquirida por el Ayuntamiento, rehabilitada y restaurada respetando su estructura original. Más tarde, por Orden Ministerial de 1 de marzo de 1982, se declaró Monumento Histórico Artístico de Interés Provincial. Presta servicios actualmente como Centro Cultural destinado principalmente a exposiciones temporales, conferencias y otros eventos, albergando también la Concejalía de Festejos y Oficina de Turismo.

3. MUSEO ANTONIO LÓPEZ TORRES Este Museo surge tras el deseo expreso de Antonio López Torres (1902-1987) de donar su obra al pueblo de Tomelloso. El Museo alberga una colección permanente de óleos y dibujos cedidos por Antonio López Torres a su ciudad con un total de 65 óleos y 41 dibujos distribuidos en dos salas diferentes. Este edificio cuenta además con una amplia Sala de Exposiciones Temporales y un Auditorio Municipal.

4. La Parroquia de la Asunción de Nuestra Señora , construida a principios del siglo XVII, si bien ampliada en varias épocas hasta su configuración actual, tiene planta en forma de cruz latina, con su cúpula y naves laterales, siendo su fábrica de mampostería, en algunas zonas revocada y en otras vista, excepto por el lado oeste donde se encuentra la torre y portada principal, que es mayoritariamente de sillares. Se emplaza en el mismo solar donde había estado la primera iglesia con que contó Tomelloso, que fue edificada en 1541 y derribada en 1604.

5. SANTUARIO DE NTRA. SRA. LA SANTÍSIMA VIRGEN DE LAS VIÑAS La Ermita es una nave con crucero presidida por una preciosa imagen de su titular la Santísima Virgen de las Viñas. Desde sus puertas realizadas en forja y vidriera, su mobiliario, sus vidrieras con los cuatro evangelistas, hasta la pintura del techo del Camarín de la Virgen que constituye una auténtica obra de arte, obra del pintor Ezequiel Cano, es digno de admirar.

6. ROMERÍA El último domingo de abril se celebra la Romería en honor a la Patrona, la Virgen de las Viñas, en el santuario de Pinilla. Es costumbre la realización de carrozas alusivas a motivos de la actualidad local o referida a algunos aspectos característicos de la ciudad, así como las carrozas de verde. Entre los actos más emotivos de cuantos se celebran durante estos días, cabe destacar la llamada Procesión de las Antorchas, que tiene lugar en la noche del sábado y, en la tarde del domingo, el desfile en el que se lleva a la Virgen hasta el pueblo, resulta muy vistoso, en especial las reatas.

7. CHIMENEAS Las chimeneas de las antiguas fábricas de alcohol hoy son a modo de grandiosos monolitos que decoran el paisaje urbano de la ciudad. En la época de apogeo llegaron a funcionar en Tomelloso más de cien. Con una altura de hasta 45 metros, servían para dar salida al humo de las grandes calderas que, mediante la combustión de leña o carbón, proporcionaban la temperatura adecuada para el funcionamiento del serpentín de destilación de las antiguas alcoholeras. Las chimeneas hoy, son bienes a conservar, como elementos característicos de una arquitectura industrial pertenecientes a una etapa pasada, signo y memoria de la industrialización de Tomelloso.

8. MUSEO DEL CARRO Y APEROS DE LABRANZA Museo etnográfico, construido en la década de los 60, nos da a conocer cómo trabajaban la tierra y elaboraban el vino los agricultores de hace ya algunas décadas. En el museo, además de una cocinilla típica, se conservan numerosos aperos de labranza. Pero, sin duda alguna, la joya de este museo es el “bombo” , representativo de un tipo de construcción rural, hecha sólo con piedra, particular de Tomelloso. En su construcción se utilizaron más de 2.000.000 de piedras.

9. CUEVAS El uso de las cuevas se extendió ante las grandes necesidades de elaboración y almacenamiento de vino. En su construcción había una labor reservada a las mujeres, la de sacar la tierra que se acumulaba en las excavaciones. Eran las famosas terreras. Las cuevas se muestran al exterior a través de las “lumbreras”, que son las rejillas de respiración. En ellas podemos encontrar las típicas tinajas de barro, bombonas, filtros, bombas y otros útiles utilizados en la elaboración artesanal del vino, ya desplazadas por las modernas tecnologías de la industria vinícola.

10. BODEGAS Durante el siglo XVIII va a experimentar Tomelloso un cambio en su fuente principal económica, vinculada desde su nacimiento a la explotación cerealística de sus tierras. Así, desde mitad de ese siglo se va a empezar a introducir la vid entre sus cultivos, si bien al principio de forma tímida, hasta alcanzar su etapa de apogeo durante el último cuarto del siglo XIX y primera mitad del XX, en que se va a convertir prácticamente en un monocultivo. El detonante último de la enorme expansión del cultivo de la vid en Tomelloso y en La Mancha en general no fue otro que la muy desastrosa plaga de filoxera que afectó a los viñedos franceses en la segunda mitad del siglo XIX, y que en cambio sí fue bien soportada por las vides de La Mancha, con lo que la subsiguiente necesidad de atender a un mercado que se había quedado totalmente desabastecido propició un considerable filón económico para esta comarca. Actualmente, Tomelloso constituye un importantísimo centro de producción vitivinícola, albergando la cooperativa vinícola mayor de Europa y principal riqueza mundial de alcohol vínico, y es la ciudad sede del Instituto de la Vid y el Vino de Castilla-La Mancha