2. ¿Qué son ?
Compuestos orgánicos
Origen vegetal, animal y bacteriano
Sustancias nitrogenadas
Se forman a partir de aminoácidos
Carácter básico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitación con ciertos reactivos
Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a
diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser
siempre controladas por un médico.
3. La palabra alcaloide fue designada por W.
Meissner en el primer cuarto del siglo XIX
(1819) para nombrar algunos compuestos
activos que se encontraban en los vegetales y
que poseían carácter básico. Pero al cabo de
varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron
una definición mas amplia a estos compuestos y
dieron a conocer que los alcaloides no son tan
solo de origen vegetal sino también se
encuentran en el reino animal.
4. En Vegetales :
Productos de
excreción de los
vegetales
Función defensiva
frente a parásitos o
insectos por su
toxicidad
Producto de
almacenamiento de
Nitrógeno, por ser
sustancias
nitrogenadas
Hombres:
Sedantes,
tranquilizantes,
analgésicos
Estimulantes
cerebrales
Antihipertensivos
Antisépticos
respiratorios
Vasos dilatadores
antitumorales
5. Contienen C, N, H y algunos O y S
El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no
Se nombran con la terminación “ina”
Propiedades
Sin “O” son líquidos a
temperatura ambiente, volátiles
con olor característico
Con “O” son sólidos
cristalizables, incoloros o
blancos
6. Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos
son de naturaleza alcalina
Los métodos de extracción son
muy variados. Normalmente
los alcaloides se extraen de la
planta con agua si están en
forma de sales (solubles) o
con acido clorhídrico si están
en forma insoluble.
Últimamente esta adquiriendo
fuerza la purificación por
medios de fluidos
supercitricos, concretamente
con dióxido de carbono.
7.
8. COCA
Familia: eritroxiláceas
Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y
Bolivia)
Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina,
tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc.
Partes activas: Las hojas (1%)
Usos:
- Como medicinal, se utilizan sus derivados
como anestésico.
- Uso extramedicinal, como droga en el
mascador andino de las hojas como
estimulante para evitar las sensaciones de
hambre, sed y fatiga.
- Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a
la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene
unos efectos desastrosos para el organismo:
calambres, vértigos, problemas respiratorios y
paro cardiaco.
Consecuencias de la masticación de las
hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida,
andar vacilante, ojos hundidos, aliento
desagradable, problemas digestivos, carácter
huraño.
9. CICUTA
Nombre científico: Conium
maculatum L.
Familia: Umbeliferas
Hábitat: En terrenos baldíos y
con escombros, jardines
abandonados.
Alcaloides: Conhidrina,
coniceína y especialmente
conicina
Partes activas: Hojas y
frutos.
Usos: Analgésicos locales.
Toxicidad: Muy alta
Síntomas: Dolor de garganta,
diarreas, vértigos, debilidad
muscular, pulso débil y
paralización de los músculos
de la respiración.
10. TABACO
Nombre científico: Nicotinia Tabacum
L.
Familia: Solanáceas.
Hábitat: La mayoría de los
continentes.
Alcaloides: Nicotinia
Partes activas: Las hojas
Usos: Insecticidas para animales y
plantas.
Toxicidad: La nicotina producida por
síntesis tiene un alto grado de
toxicidad, produciendo la muerte por
parálisis cardiaca.
Síntomas: Dolor de estómago, diarrea,
debilidad de pulso, parálisis.
11. El Opio
Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas
verdes de la amapola del opio.
Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas
similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas
producidos en el organismo. Con una estructura similar, las
moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores
nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico
que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos
producen primero una sensación de placer y euforia,
Derivados del opio
• La morfina
• La heroína
• La codeína
12. ESCOPOLAMINA.
Obtención: Se encuentra en solanáceas
(escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
Propiedades biológicas: Depresor de las
terminaciones nerviosas y el cerebro, y
antagonista de las sustancias que estimulan el
sistema nervioso parasimpático. Produce
somnolencia y pérdida temporal de memoria.
Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo
y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y
para dilatar las pupilas en oftalmología.
Fórmula química: C17H21NO4.
13. ERGOTAMINA.
Obtención: Es el principal alcaloide del
cornezuelo, un hongo parásito que afecta
sobre todo al centeno.
Uso medicinal: Se usa como
vasoconstrictor para prevenir la migraña.
Fórmula química: C33H35N5O5.
14. PIPERINA.
Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
Propiedades físico-químicas: Es responsable
de la acritud de la pimienta negra.
Usos: En medicina tradicional y como
insecticida.
Fórmula química: C17H19NO3.
15. MUSCARINA
Obtención: Aislada originalmente del hongo
amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
Propiedades biológicas: Es un fuerte
activador del sistema nervioso parasimpático
periférico, pudiendo llegar a la muerte (su
antídoto es la atropina).
Fórmula química: C9H20NO2.
16. Quinina
Fórmula química C20H24N2O2
Es extraída del árbol de la quina cuando éste
tiene unos 15 años. La técnica usualmente
empleada consiste en golpear el árbol hasta que
se afloje la corteza, arrancarla y secarla.
La quinina era el principal compuesto empleado
en el tratamiento de la malaria
La quinina o chinchona, es un alcaloide natural,
blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas,
antipalúdicas y analgésicas
17. ATROPINA
Obtención: De plantas solanáceas como la
belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera
vez en 1831 por Mein.
Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
Usos medicinales: Considerada por la OMS una
medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en
trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como
antídoto por envenenamiento con insecticidas
organofosforados y gases nerviosos (uso militar),
etc.
18. ESTRICNINA
Obtención: Extraído de la nuez vómica.
Propiedades biológicas: Es un potente veneno y
estimulante del sistema nervioso central.
Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
Fórmula química: C21H22N2O2.
Forma sales con los ácidos
19. Obtención: Se extrae del tabaco.
Etimología: Su nombre procede de Jean
Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en
1560.
Propiedades biológicas: Es un potente
veneno que a bajas dosis es estimulante.
Causa la adicción al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigación en
invernaderos.
Fórmula química: C10H14N2.
20. Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde
1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De
Rosne.
Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el
dios de la mitología griega del sueño.
Propiedades biológicas: Fuertes propiedades
narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.
Fórmula química: C17H19NO3.
21. PAPAVERINA
Obtención: Se extrae de la amapola del opio
Fórmula: C20H21NO4
Farmacología :La papaverina es un relajante no
específico del músculo liso. Las grandes dosis
pueden producir arritmias.
Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial,
taquicardia, somnolencia y síntomas
gastrointestinales.
22. La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar,
descubridor, etc.
Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o
ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su
forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble
en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una
actividad óptica levógira.
La identificación de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos
volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos