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ALCANOS
 Los de peso menor (gaseosos) se utilizan como
  combustibles.
 Los líquidos se emplean como disolventes,
  combustibles y lubricantes
 Los sólidos se utilizan como combustibles y como
  lubricantes
 Los alcanos se encuentran en el petroleo, en el gas
  natural y en los pantanos por descomposición de la
  celulosa
METANO
 Conocido como gas de los pantanos y como grisú en las
  minas de explotación
 Es incoloro, inoloro, insoluble en agua pero soluble en
  solventes orgánicos, tales como la gasolina, el éter y el
  alcohol.
 Da todas las reacciones propias de los alcanos que
  incluye: oxidación (combustión), nitración y
  halogenación; esta ultima, prosigue hasta conseguir el
  derivado tetrahalogenado
obtención

 Berthelot en 1856
 Gas natural , destilación de la madera y de la hulla.
 Del lodo o el cieno en los pantanos
 En el laboratorio a partir del acetato de sodio.
 CH3COONa + NaOH ------- CH4 + Na2CO3
Otros alcanos
 Etano : incoloro ,gaseoso, combustible. Se halla en el
  petróleo
 Propano: igual que el anterior pero se utiliza además
  como refrigerante y en síntesis orgánica
 Heptano: es constituyente importante de la gasolina
 Isoctano: 2,4 trimetilpentano. Junto al anterior regulan
  el poder detonante de la gasolina; resulta de la
  reacción entre el 2 metilpropeno y el 2 metilpropano
Derivados halogenados
Cloroformo : CHCl3, no se halla en la naturaleza, es liquido,
  incoloro, volátil, insoluble, su densidad es mayor que la del
  agua ( 1.48 ); no es inflamable en condiciones ordinarias pero
  cuando se empapa una mota de algodón con él arde con llama
  verdosa.

Se obtiene por calentamiento de alcohol o acetona con cloro e
  hidróxido de potasio.

CH3CH2OH + Cl2 + KOH ------ CHCl3 + HCl + HCOOK
CH3COCH3 + Cl2 + Ca(OH)2---- CHCl3 + HCl + (CH3COO)2Ca
 Por reducción parcial del CCl4 con limaduras de hierro
CCl4 + H ----- CHCl3 + HCl
Preparado por este método el cloroformo no sirve como
  anestésico sino como disolvente.
 También se prepara por destilación del hidrato de
  cloral con hidróxido de sodio
CCl3CH(OH)2 + NaOH ------ CHCl3 + HCOONa + H2O


 En presencia de aire o luz forma cloruro de carbonilo
CHCl3 + O2 -------- COCl2 + HCl
 Por esta razón debe guardarse en frascos oscuros
 Yodoformo: CHI3, es solido, cuatro veces mas denso
  que el agua, insoluble en agua y soluble en éter y
  cloroformo
Se obtiene por electrolisis de etanol o acetona con
  carbonato de sodio y yoduro de potasio; se utiliza como
  antiséptico por su capacidad para librar yodo

 Tetracloruro de carbono: CCl4; es liquido, incoloro,
  volátil, mas denso que el cloroformo insoluble en agua
  pero soluble en éter y alcohol, tiene olor agradable.
Se obtiene por acción del cloro sobre el disulfuro de
  carbono en presencia de cloruro de aluminio.
             CS2 + Cl2 ---------- CCl4 + S2Cl2
 El CCl4 se utiliza como disolvente de lacas, grasas y
  resinas, también en extintores de incendios con el
  nombre de pyrene aunque su uso restringido porque
  cuando se ponen en contacto con el vapor de agua a
  altas temperaturas forman cloruro de carbonilo
  compuesto que es altamente toxico.
         CCl4 + H2O --------- COCl2 + HCl
 DERIVADOS FLUORADOS
Freon 12: diclorodifluorometano CCl2F2
Gas incoloro, no toxico, no inflamable, usado en
 equipos de refrigeración se obtiene de acuerdo a:
       CCl4 + SbF3 -------- CCl2F2 + SbCl3
ALQUENOS
 Polienos: hidrocarburos insaturados que tienen varios
  dobles enlaces. Son conocidos como poliolefinas y los mas
  importantes son los dienos ( conjugados) es decir aquellos
  que tienen los dobles enlaces en posiciones alternas.

 Etileno: gas incoloro débilmente soluble en agua y arde con
  llama luminosa humeante. Cuando se calienta entre (100 y
  400 °C) y se somete a presiones elevadas (1000 atm) en
  presencia de oxigeno se une en largas cadenas de peso
  molecular que varían entre 2000 y 20000 unidades.
Los productos obtenidos de compuestos mas sencillos se
  conocen como polímeros y el proceso polimerización
 El producto de la polimerización del etileno se
  denomina polietileno o politeno
   CH2 = CH2 --------- (-CH2 –CH2-)n (70< n < 700)
Los etilenos se utilizan como aislantes, plásticos,
  anestésicos, etc.
También acelera la maduración de las frutas, se usa en la
  preparación de disolventes como el glicol, celosolves,
  dioxano, alcohol y éter etílico y en la elaboración del
  gas mostaza (Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-
isoprenos
2 metil- 1,3 butadieno: C5H8 liquido incoloro, ebulle a
   350°, menos denso que el agua e insoluble en ella se
   obtiene por deshidratación del isopentano y del
   caucho, del cual es la unidad constitutiva , se utiliza en
   la fabricación de caucho sintético y de varios plásticos
   y resinas.
Cuando se trata con sodio metálico a 60°C polimeriza
   dando un producto que se asemeja al caucho natural.
 (-CH2- C = CH – CH2)n
           |
           CH3
isoprenoides
   Monoterpenos :    dos unidades C10H16
   Sesquiterpenos:   tres unidades C15H24
   Diterpenos    :   cuatro unidades C20H32
   Triterpenos :     seis unidades C30H48
   Tetraterpenos :   ocho unidades C40H64

Se caracterizan por su olor agradable , bajo su
  denominación se agrupan alcoholes, aldehídos,
  cetonas, y se encuentran en aceites, esencias y en
  sustancias elaboradas por las plantas coníferas.
Monoterpenos
 Citronelol: esencia de rosas
 Limoneno: limones y naranjas
 Geraniol: geranio
 Mentol: extracto de mentas
 Alcanfor: árbol de alcanfor
 Pineno: aceite de trementina

                sesquiterpenos
 Vetivon: esencia de vetiver
 Cadinero: esencia de enebro
diterpenos
  Acido abietico: colofonia del pino
  Vitamina A: aceites de pescado

                    triterpenos
 Escualeno: aceite de hígado de bacalao

                   tetraterpenos
  Licopeno: tomates
  Carotenos: vegetales amarillos

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Aplicaciones de los hidrocarburos

  • 1.
  • 2. ALCANOS  Los de peso menor (gaseosos) se utilizan como combustibles.  Los líquidos se emplean como disolventes, combustibles y lubricantes  Los sólidos se utilizan como combustibles y como lubricantes  Los alcanos se encuentran en el petroleo, en el gas natural y en los pantanos por descomposición de la celulosa
  • 3. METANO  Conocido como gas de los pantanos y como grisú en las minas de explotación  Es incoloro, inoloro, insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos, tales como la gasolina, el éter y el alcohol.  Da todas las reacciones propias de los alcanos que incluye: oxidación (combustión), nitración y halogenación; esta ultima, prosigue hasta conseguir el derivado tetrahalogenado
  • 4. obtención  Berthelot en 1856  Gas natural , destilación de la madera y de la hulla.  Del lodo o el cieno en los pantanos  En el laboratorio a partir del acetato de sodio.  CH3COONa + NaOH ------- CH4 + Na2CO3
  • 5. Otros alcanos  Etano : incoloro ,gaseoso, combustible. Se halla en el petróleo  Propano: igual que el anterior pero se utiliza además como refrigerante y en síntesis orgánica  Heptano: es constituyente importante de la gasolina  Isoctano: 2,4 trimetilpentano. Junto al anterior regulan el poder detonante de la gasolina; resulta de la reacción entre el 2 metilpropeno y el 2 metilpropano
  • 6. Derivados halogenados Cloroformo : CHCl3, no se halla en la naturaleza, es liquido, incoloro, volátil, insoluble, su densidad es mayor que la del agua ( 1.48 ); no es inflamable en condiciones ordinarias pero cuando se empapa una mota de algodón con él arde con llama verdosa. Se obtiene por calentamiento de alcohol o acetona con cloro e hidróxido de potasio. CH3CH2OH + Cl2 + KOH ------ CHCl3 + HCl + HCOOK CH3COCH3 + Cl2 + Ca(OH)2---- CHCl3 + HCl + (CH3COO)2Ca
  • 7.  Por reducción parcial del CCl4 con limaduras de hierro CCl4 + H ----- CHCl3 + HCl Preparado por este método el cloroformo no sirve como anestésico sino como disolvente.  También se prepara por destilación del hidrato de cloral con hidróxido de sodio CCl3CH(OH)2 + NaOH ------ CHCl3 + HCOONa + H2O  En presencia de aire o luz forma cloruro de carbonilo CHCl3 + O2 -------- COCl2 + HCl  Por esta razón debe guardarse en frascos oscuros
  • 8.  Yodoformo: CHI3, es solido, cuatro veces mas denso que el agua, insoluble en agua y soluble en éter y cloroformo Se obtiene por electrolisis de etanol o acetona con carbonato de sodio y yoduro de potasio; se utiliza como antiséptico por su capacidad para librar yodo  Tetracloruro de carbono: CCl4; es liquido, incoloro, volátil, mas denso que el cloroformo insoluble en agua pero soluble en éter y alcohol, tiene olor agradable. Se obtiene por acción del cloro sobre el disulfuro de carbono en presencia de cloruro de aluminio. CS2 + Cl2 ---------- CCl4 + S2Cl2
  • 9.  El CCl4 se utiliza como disolvente de lacas, grasas y resinas, también en extintores de incendios con el nombre de pyrene aunque su uso restringido porque cuando se ponen en contacto con el vapor de agua a altas temperaturas forman cloruro de carbonilo compuesto que es altamente toxico. CCl4 + H2O --------- COCl2 + HCl  DERIVADOS FLUORADOS Freon 12: diclorodifluorometano CCl2F2 Gas incoloro, no toxico, no inflamable, usado en equipos de refrigeración se obtiene de acuerdo a: CCl4 + SbF3 -------- CCl2F2 + SbCl3
  • 10. ALQUENOS  Polienos: hidrocarburos insaturados que tienen varios dobles enlaces. Son conocidos como poliolefinas y los mas importantes son los dienos ( conjugados) es decir aquellos que tienen los dobles enlaces en posiciones alternas.  Etileno: gas incoloro débilmente soluble en agua y arde con llama luminosa humeante. Cuando se calienta entre (100 y 400 °C) y se somete a presiones elevadas (1000 atm) en presencia de oxigeno se une en largas cadenas de peso molecular que varían entre 2000 y 20000 unidades. Los productos obtenidos de compuestos mas sencillos se conocen como polímeros y el proceso polimerización
  • 11.  El producto de la polimerización del etileno se denomina polietileno o politeno CH2 = CH2 --------- (-CH2 –CH2-)n (70< n < 700) Los etilenos se utilizan como aislantes, plásticos, anestésicos, etc. También acelera la maduración de las frutas, se usa en la preparación de disolventes como el glicol, celosolves, dioxano, alcohol y éter etílico y en la elaboración del gas mostaza (Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-
  • 12. isoprenos 2 metil- 1,3 butadieno: C5H8 liquido incoloro, ebulle a 350°, menos denso que el agua e insoluble en ella se obtiene por deshidratación del isopentano y del caucho, del cual es la unidad constitutiva , se utiliza en la fabricación de caucho sintético y de varios plásticos y resinas. Cuando se trata con sodio metálico a 60°C polimeriza dando un producto que se asemeja al caucho natural. (-CH2- C = CH – CH2)n | CH3
  • 13. isoprenoides  Monoterpenos : dos unidades C10H16  Sesquiterpenos: tres unidades C15H24  Diterpenos : cuatro unidades C20H32  Triterpenos : seis unidades C30H48  Tetraterpenos : ocho unidades C40H64 Se caracterizan por su olor agradable , bajo su denominación se agrupan alcoholes, aldehídos, cetonas, y se encuentran en aceites, esencias y en sustancias elaboradas por las plantas coníferas.
  • 14. Monoterpenos  Citronelol: esencia de rosas  Limoneno: limones y naranjas  Geraniol: geranio  Mentol: extracto de mentas  Alcanfor: árbol de alcanfor  Pineno: aceite de trementina sesquiterpenos  Vetivon: esencia de vetiver  Cadinero: esencia de enebro
  • 15. diterpenos  Acido abietico: colofonia del pino  Vitamina A: aceites de pescado triterpenos  Escualeno: aceite de hígado de bacalao tetraterpenos  Licopeno: tomates  Carotenos: vegetales amarillos