OLEORESINA DE PINUS - A sua biossíntese
                                     Alejandro CUNNINGHAM




alexcunn@uol.com.br ...
“OS PINOS NÃO TEM PÉS”

                                  As plantas estão rodeadas de inimigos
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OLEORESINA DE PINUS
                    A sua biossíntese
                    1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E
                 ...
METABÓLITOS                         METABÓLITOS
           PRIMÁRIOS                          SECUNDÁRIOS
   Encontram-se ...
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
                        TERPENOS (25.000 compostos diferentes)
                        Derivados b...
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Os TERPENOS derivam da união                SESQUITERPENOS
   de uma o mais moléculas de
 ISOPENTENIL DIFOSFATO
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LUZ SOLAR
 CO2


    FOTOSSÍNTESE                                    BIOSSÍNTESE
                                      AÇU...
A GOMA RESINA DE PINUS
                    Um Metabólito Secundário
                    1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E
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Agora vamos tentar responder as seguintes perguntas:

  •Quais são os caminhos da biossíntese dos metabólitos secundários?...
•Quais são os caminhos da                                                         Taiz, L.; Fisiologia Vegetal
biossíntese...
•Quais são os caminhos da biossíntese dos terpenos e onde ocorrem?




                                                   ...
•Quais são as enzimas envolvidas nos primeiros pasos da biossíntese dos terpenos?
              2.5.1.1                   ...
Estam se patenteando as enzimas envolvidas na biossíntese dos
 terpenos com fins farmacêuticos.
 Exemplo de duas patentes ...
•Onde estão guardadas as fórmulas para a produção das enzimas envolvidas na
biossíntese dos terpenos?




       DNA

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•Qual é o mecanismo que deslancha a expressão gênica para a produção das enzimas
responsáveis da biossíntese dos terpenos?...
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                    1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E
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OLEORESINOSIS

                                      BIOSSÍNTESE
       AÇUCARES                                         C...
OLEORESINOSIS

 •A OLEORESINOSIS produzida por muitas coníferas pode haver
 evoluido como defensa contra ataques de inseto...
Fatores ambientais sob a resposta
constitutiva e induzida em Pinus taeda.
María J. Lombardero, et all.; Ecology Letters, 3...
Mudança na produção de etileno e a concentração de
  monoterpenos em Pinus elliotti e Pinus taeda,
  após a inoculação com...
Regulação da Oleoresinosis em Abies Grandis
  Christopher L. Steele, et all.; Plant Physiology 116(1998) :1497-1504


   A...
Origem biossíntetico dos metabolítos secundários: causa de
    uma resposta variável das plantas lenhosas a fertilização?
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O metil jasmonato induze cambios que copiam a defesa
anatómica em diversas espécies de Pinaceas.
J. W. HUDGINS, et all.; T...
Custo metobólico para a acumulação de
terpenoides em plantas superiores.
JONATHAN GERSHENZON; Journal of Chemical Ecology ...
OLEORESINOSIS
          ESTRATEGIA DE CUSTO/BENEFICIO
                                  ANTES DO ATAQUE

  DEFESA CONSTITU...
A GOMA RESINA DE PINUS
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                    1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E
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Paralelismo entre a ecologia vegetal e a técnica de resinagem



                                      Inseto - Besouro
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Sistemas de Resinagem




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    Estria descendente (cada ~2...
Paradigma
  ENGENHARIA                   TÉCNICA DE         ECOLOGIA         FISIOLOGIA
   FLORESTAL                   RES...
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OS PINOS
                   NÃO TEM PÉS


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20050913 Os Pinos Para Anipin

  1. 1. OLEORESINA DE PINUS - A sua biossíntese Alejandro CUNNINGHAM alexcunn@uol.com.br – 13 de Setembro 2005 - para ANIPIN RA # 20
  2. 2. “OS PINOS NÃO TEM PÉS” As plantas estão rodeadas de inimigos potenciais. Todos os ecossistemas tem uma ampla variedade de bactérias, vírus, fungos, insetos, mamíferos e herbívoros, que amenação as plantas. COMPOSTOS QUÍMICOS ORGÂNICOS NATURAIS conhecidos como METABÓLITOS SECUNDÁRIOS defendem as plantas contra essa variedade de inimigos potênciais. As coníferas são plantas efetivas em sua adaptação ao meio ambiente, em seus mais de 200mi anos de existência, desde o ártico até as zonas tropicais, e durante a sua vida que pode chegar em alguma variedade até os 4000 anos. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -2-
  3. 3. OLEORESINA DE PINUS A sua biossíntese 1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 2) BIOSSÍNTESE 3) OLEORESINOSIS 4) O PARADIGMA DA RESINAGEM 5) CONCLUSÕES alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -3-
  4. 4. METABÓLITOS METABÓLITOS PRIMÁRIOS SECUNDÁRIOS Encontram-se em todas as Distribuídos diferencialmente entre plantas. grupos taxonómicos limitados. Função: influenciam interações Função: Nutrição, crescimento ecológicas entre a planta e o meio e desenvolvimento. ambiente. Biossíntese: não são facilmente distinguidos uns dos outros, na base de suas moléculas precursoras, estrutura química ou origem biossintético. Nucleótidos, aminoácidos, Terpenos, compostos nitrogenados e açucares, ácidos orgânicos, etc. compostos fenolados. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -4-
  5. 5. METABÓLITOS SECUNDÁRIOS TERPENOS (25.000 compostos diferentes) Derivados biossinteticamente do ISOPENTENIL DIFOSFATO (5 átomos de carbono). α-pineno (terebintina), ácido abiético (breu), carotenoides, taxol, limoneno, oleos esenciais, borracha. COMPOSTOS NITROGENADOS (12.000 comp.) Contem um o mais átomos de nitrogenio. Alcaloides, glicosidos, cafeina, nicotina, cocaina, morfina, atropina. COMPOSTOS FENOLADOS (8.000 comp.) Formados por um o dois aneis aromáticos e um grupo funcional OH. Taninos, flavonoides, lignina, coumarina, vainillina, ácido salicílico. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -5-
  6. 6. -6- Os TERPENOS derivam da união SESQUITERPENOS de uma o mais moléculas de ISOPENTENIL DIFOSFATO (IPP) = farnesil difosfato dimetilalil difosfato alexcunn@uol.com.br - Setembro 2005 geranil geranil geranil difosfato difosfato MONOTERPENOS DITERPENOS
  7. 7. LUZ SOLAR CO2 FOTOSSÍNTESE BIOSSÍNTESE AÇUCARES METABÓLITOS VIVER PRIMÁRIOS METABÓLITOS DEFENDER-SE SECUNDÁRIOS H2O MICRONUTRIENTES alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -7-
  8. 8. A GOMA RESINA DE PINUS Um Metabólito Secundário 1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 2) BIOSSÍNTESE 3) OLEORESINOSIS 4) O PARADIGMA DA RESINAGEM 5) CONCLUSÕES alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -8-
  9. 9. Agora vamos tentar responder as seguintes perguntas: •Quais são os caminhos da biossíntese dos metabólitos secundários? •Quais são os caminhos da biossíntese dos terpenos e onde ocorrem? •Quais são as enzimas envolvidas nos primeiros passos da biossíntese dos terpenos? •Onde estão guardadas as fórmulas para a produção das enzimas envolvidas na biossíntese dos terpenos? •Qual é o mecanismo que deslancha a expressão gênica para a produção das enzimas responsáveis da biossíntese dos terpenos? alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 -9-
  10. 10. •Quais são os caminhos da Taiz, L.; Fisiologia Vegetal biossíntese dos C02 + Fotossíntese (2004) :312 metabólitos secundários? Metabólitos Primários Eritrose-4-fosfato Fosfoenolpiruvato Piruvato 3-PGA Ciclo do ácido tricarboxílico Acetil CoA Aminoácidos alifáticos Rota do Ácido Chiquímico Rota do Ácido Malónico Rota do Ácido Mevalónico Rota MEP Aminoácidos Aromáticos 1 2 Compostos Nitrogenados Compostos Fenólicos Terpenos Metabólitos Secundários alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 10 -
  11. 11. •Quais são os caminhos da biossíntese dos terpenos e onde ocorrem? - 11 - METAB. PRIMÁRIO METAB. SECUNDÁRIO 2.5.1.21 Triterpenos (C30) FPP Sesquiterpenos (C15) 2.5.1.29 2.5.1.10 2.5.1.1 1 CITOPLASMA IPP 5.3.3.2 DMAPP CELULAR ? 5.3.3.2 PLASTIDOS DMAPP IPP alexcunn@uol.com.br - Setembro 2005 2 2.5.1.29 2.5.1.10 2.5.1.1 METAB. SECUNDÁRIO 2.5.1.29 GPP Monoterpenos (C10) Tetraterpenos GGPP Diterpenos (C20) (C40) METAB. SECUNDÁRIO METAB. PRIMÁRIO
  12. 12. •Quais são as enzimas envolvidas nos primeiros pasos da biossíntese dos terpenos? 2.5.1.1 2.5.1.10 2.5.1.21 Dimethylallyltransferase Geranyltranstransferase Farnesyl-diphosphate farnesyltransferase 5.3.3.2 2.5.1.29 Isopentenyl-diphosphate Farnesyltranstransferase delta-isomerase ? http://www.biochem.ucl.ac.uk/bsm/enzymes/ec2/ec05/ec01/index.html alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 12 -
  13. 13. Estam se patenteando as enzimas envolvidas na biossíntese dos terpenos com fins farmacêuticos. Exemplo de duas patentes de um total de 19 identificadas desde 1999 até esta data. www.uspto.gov alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 13 -
  14. 14. •Onde estão guardadas as fórmulas para a produção das enzimas envolvidas na biossíntese dos terpenos? DNA 1) Transcrição 2) Processamento Expressão NUCLEO Gênica mRNA CITOPLASMA 4) Tradução 3) Transporte ao citoplasma ENZIMA alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 14 -
  15. 15. •Qual é o mecanismo que deslancha a expressão gênica para a produção das enzimas responsáveis da biossíntese dos terpenos? ATAQUE de BESOURO + FUNGO ou FERIMENTO NO CAULE DO PINUS São sinales ELICIDADORAS que deslancham a EXPRESSÃO GÊNICA para a produção das ENZIMAS que biossintetizam os TERPENOS (OLEORESINA) que são armazenados nos DUCTOS RESINIFEROS. A resposta aos ELICIDADORES e múltipla, e deslancha também a biossíntese de taninos (fitoalexinas), lignina, e produz uma resposta geral de hipersensibilidade na área afetada (floema). alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 15 -
  16. 16. A GOMA RESINA DE PINUS Um Metabólito Secundário 1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 2) BIOSSÍNTESE 3) OLEORESINOSIS 4) O PARADIGMA DA RESINAGEM 5) CONCLUSÕES alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 16 -
  17. 17. OLEORESINOSIS BIOSSÍNTESE AÇUCARES CUSTO / BENEFICIO METABÓLITOS VIVER PRIMÁRIOS METABÓLITOS DEFENDER-SE SECUNDÁRIOS OLEORESINA alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 17 -
  18. 18. OLEORESINOSIS •A OLEORESINOSIS produzida por muitas coníferas pode haver evoluido como defensa contra ataques de inseto + fungo. •A OLEORESINA é uma mistura de monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos e compostos neutros. •A OLEORESINA no caule do pinus é sintetizada permanentemente pelas células epiteliais que forman a parede interna dos dutos resiníferos no xilema. A OLEORESINA e armacenada com pressão positiva. •Algumas espécies de Pinus apresentam uma resposta induzida no floema (lugar da invasão) a um ataque patogênico. Tesis: Faldt, Jenny (2000) Volatil constituents in conifers and conifer-related wood decaying fungi. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 18 -
  19. 19. Fatores ambientais sob a resposta constitutiva e induzida em Pinus taeda. María J. Lombardero, et all.; Ecology Letters, 3(2000) : 329-339 FLUXO DE RESINA MAIOR MENOR DEFESA STRESS – CRESCIMENTO CRESCIMENTO CONSTITUTIVA LIMITADO RÁPIDO É UMA FUNÇÃO DO TAMANHO DA RESERVA DE CARBOHIDRATOS DEFESA ARVORES DE INDUZIDA MELHOR CRESCIMENTO PRIORIDADE EM ALOCAÇÃO DE CARBOHIDRATOS APÓS INDUÇÃO alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 19 -
  20. 20. Mudança na produção de etileno e a concentração de monoterpenos em Pinus elliotti e Pinus taeda, após a inoculação com fungos transportados pelo besouro. Michael P. POPP, Jon D. JOHNSON and Mark S. LESNEY; Tree Physiology 15 (1995) :807-812 monoterpeno (mg gDW-1) etileno (pl gDW-1 min-1) alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 20 -
  21. 21. Regulação da Oleoresinosis em Abies Grandis Christopher L. Steele, et all.; Plant Physiology 116(1998) :1497-1504 Após fazer uma ferida no caule do Abeto foi detectado o seguinte: < 2 horas = transcrição gênica para a produção de enzimas para a biossíntese de monoterpenos. Os monoterpenos atuam como toxinas para os insetos e seus fungos patogênicos associados. > 3 horas = transcrição gênica para a produção de enzimas para a biossíntese de sesquiterpenos e diterpenos. Os sesquiterpenos atuam como solventes para a mobilização dos diterpenos (ácidos resínicos) responsáveis de bloquear a ferida. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 21 -
  22. 22. Origem biossíntetico dos metabolítos secundários: causa de uma resposta variável das plantas lenhosas a fertilização? Julia Koricheva, et. all.; Chemoecology 8 (1998) : 133-139 “Os terpenos nas plantas lenhosas estão armazenados em compartimentos multicelulares complexos, como ser os ductos resiníferos, a construção deles pode estar limitada pela disponibilidade de nitrogênio. Por tanto foi sugerido que a produção de terpenos geralmente pode estar limitada pelo número e tamanho dos compartimentos de armazenamento, mais que pela disponibilidade de carbono para a sintesis dos terpenoides....” alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 22 -
  23. 23. O metil jasmonato induze cambios que copiam a defesa anatómica em diversas espécies de Pinaceas. J. W. HUDGINS, et all.; Tree Physiology 23 (2003) :361-371 Um ferimento em P. pungens induze a formação de ductos resiníferos na interface cambio-xilema. O tratamento com metil jasmonato em P. pungens induze o desenvolvimento de ductos resiníferos. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 23 -
  24. 24. Custo metobólico para a acumulação de terpenoides em plantas superiores. JONATHAN GERSHENZON; Journal of Chemical Ecology 20 (1994) :1281-1328 Não há evidencia de uma rápida catabolização dos terpenoides nas plantas superiores. Custo da biossíntesis para a acumulação de terpenoides: 1 g de a-pineno = 3,54 g de glucosa Balanço de massa? alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 24 -
  25. 25. OLEORESINOSIS ESTRATEGIA DE CUSTO/BENEFICIO ANTES DO ATAQUE DEFESA CONSTITUTIVA = CUSTO FIXO •BIOSSÍNTESE DE OLEORESINA •DUCTOS RESINÍFEROS APÓS O ATAQUE DEFESA INDUCIDA = CUSTO VARIAVEL •denovo BIOSSINTESE DE OLEORESINA •DUCTOS RESINÍFEROS TRAUMÁTICOS DEFESA SISTÉMICA = REALOCAÇÃO DE CUSTO FIXO alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 25 -
  26. 26. A GOMA RESINA DE PINUS Um Metabólito Secundário 1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 2) BIOSSÍNTESE 3) OLEORESINOSIS 4) O PARADIGMA DA RESINAGEM 5) CONCLUSÕES alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 26 -
  27. 27. Paralelismo entre a ecologia vegetal e a técnica de resinagem Inseto - Besouro (Dendroctonus spp., ESTRIADOR Ips spp.) Fungo associado PASTA ao inseto. ESTIMULANTE (Ophiostoma spp.) LIBERADORA DE ETILENO alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 27 -
  28. 28. Sistemas de Resinagem Espinha de peixe Americano Estria descendente (cada ~2 dias) Estria ascendente (cada 12 a 20 dias) sem estimulação química. com estimulação química. alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 28 -
  29. 29. Paradigma ENGENHARIA TÉCNICA DE ECOLOGIA FISIOLOGIA FLORESTAL RESINAGEM VEGETAL VEGETAL •Manejo •Ferimento •Ataque de •Sinalização do •Fertilização Mecânico besouros etileno •Micronutrientes •Estimulação •Ataque de •Indução da Química fungos formação de ductos resiníferos Área localizada Planta / Solo / Clima no caule do pinus Célula Vegetal A vida toda do pinus Semanas Dias Safra Dias Horas alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 29 -
  30. 30. A GOMA RESINA DE PINUS Um Metabólito Secundário 1) METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 2) BIOSSÍNTESE 3) OLEORESINOSIS 4) O PARADIGMA DA RESINAGEM 5) CONCLUSÕES alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 30 -
  31. 31. OS PINOS NÃO TEM PÉS alexcunn@uol.com.br – Setembro 2005 - 31 -

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