CH3 COCH3CCH3OCOacetona acetofenonabenzofenona
 Use o nome comum do ácido. Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído.• 1 C: ácido fórmico, formaldeído• 2 C’s: ácido a...
 Carbono tem hibridação sp2. Ligação C=O é mais pequena, forte e maispolar que a ligação C=C dos alcenos.
Oxigénio é mais electronegativoque o carbono; portanto, oligação carbono–oxigénio é polar:C OHHδ−δ+
 Atracções dípolo–dípolo• Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superioresaos hidrocarbonetos de pesos mol...
 Ligações de hidrogénio• Par de electrões não ligantes do oxigénio podem participar naligação de hidrogénio mas não podem...
 Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres ealcanos comparáveis. Não podem formar pontes de hidrogé...
 Bom solvente para álcoois. O par de electrões do oxigénio do carbonilopode aceitar a ligação do hidrogénio do grupoO-H ...
 Oxidação•Álcool 2° + Na2Cr2O7 → cetona•Álcool 1° + PCC → aldeído
Um Grignard ou reagente organolium ataca ocarbono do nitrila.O sal imino é então hidrolizado para formar acetona.H3O+CH3CH...
 Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um iãoalcóxido que depois é protonado. Um nucleófilo fraco at...
 Em ácido, água é o nucleófilo. Em base, hidróxido é o nucleófilo. Aldeídos são mais electrofílicos dado que têm menosg...
 HCN é altamente tóxico. Use NaCN ou KCN em base para adicionar o cianetodepois protone o oxigénio Reactividade do form...
 Adição nucleofílica da amónia ou amina primária,seguido de eliminação da molécula de água. C=O torna-se C=N-RC OH3CPhRN...
 A perda de água é catalisada por ácido, mas o ácidodestrói os nucleófilos. NH3 + H+→ NH4+(não é nucleófilo) pH óptimo ...
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 Tem que ser catalisada por ácido. Adição de H+ao carbonilo torna-o mais reactivo comum nucleófilo fraco, ROH. Hemiacet...
OH++ OHH+OHO OCH3+HO OCH3HHOCH3OH+ HOCH3H2OCH3++
+OCH3HO OCH3H+H+HO OCH3HOH+OCH3CH3OOCH3CH3OH+OCH3+HOCH3HOCH3
Fácilmente oxida a ácido carboxilico.
 Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas não oC=C. Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e dificilde lid...
 Largamente utilizada na indústria. Raney níquel finamente dividido e saturado comhidrogénio gasoso. Pt e Rh também usa...
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Aldeidos e cetonas

  1. 1. CH3 COCH3CCH3OCOacetona acetofenonabenzofenona
  2. 2.  Use o nome comum do ácido. Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído.• 1 C: ácido fórmico, formaldeído• 2 C’s: ácido acético, acetaldeído• 3 C’s: ácido propiónico, propionaldeído• 4 C’s: ácido butírico, butiraldeído.
  3. 3.  Carbono tem hibridação sp2. Ligação C=O é mais pequena, forte e maispolar que a ligação C=C dos alcenos.
  4. 4. Oxigénio é mais electronegativoque o carbono; portanto, oligação carbono–oxigénio é polar:C OHHδ−δ+
  5. 5.  Atracções dípolo–dípolo• Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superioresaos hidrocarbonetos de pesos moleculares semelhantes:2 Moléculasde acetona
  6. 6.  Ligações de hidrogénio• Par de electrões não ligantes do oxigénio podem participar naligação de hidrogénio mas não podem formar ligações dehidrogénio com outra molécula igual.• Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores aosálcoois de pesos moleculares semelhantes.H OHOC
  7. 7.  Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres ealcanos comparáveis. Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que diminui oponto de ebulição comparativamente aos álcoois.
  8. 8.  Bom solvente para álcoois. O par de electrões do oxigénio do carbonilopode aceitar a ligação do hidrogénio do grupoO-H ou N-H. Acetona e acetaldeído são misciveis com aágua.
  9. 9.  Oxidação•Álcool 2° + Na2Cr2O7 → cetona•Álcool 1° + PCC → aldeído
  10. 10. Um Grignard ou reagente organolium ataca ocarbono do nitrila.O sal imino é então hidrolizado para formar acetona.H3O+CH3CH2MgBr +C NetherCCH2CH3N MgBrCCH2CH3O
  11. 11.  Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um iãoalcóxido que depois é protonado. Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado aumentandoassim a sua reactividade. Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.
  12. 12.  Em ácido, água é o nucleófilo. Em base, hidróxido é o nucleófilo. Aldeídos são mais electrofílicos dado que têm menosgrupos alquilo como doadores de electrões.K = 2000CH HHOOHH2O+HCOHK = 0.002CCH3 CH3HOOHH2O+CH3COCH3
  13. 13.  HCN é altamente tóxico. Use NaCN ou KCN em base para adicionar o cianetodepois protone o oxigénio Reactividade do formaldeído > aldeídos > cetonas >>cetonas volumosas.CH3CH2COCH3 + CCH3CH2 CH3HOCNHCN
  14. 14.  Adição nucleofílica da amónia ou amina primária,seguido de eliminação da molécula de água. C=O torna-se C=N-RC OH3CPhRNH2CCH3OPhH2NR+_ CCH3OHPhNRHCCH3PhNRCCH3OHPhNRH
  15. 15.  A perda de água é catalisada por ácido, mas o ácidodestrói os nucleófilos. NH3 + H+→ NH4+(não é nucleófilo) pH óptimo é cerca de 4.5
  16. 16. =>
  17. 17.  Tem que ser catalisada por ácido. Adição de H+ao carbonilo torna-o mais reactivo comum nucleófilo fraco, ROH. Hemiacetal forma-se primeiro depois a catálise ácidaperde a água, depois da segunda molécula de ROHforma o acetal. Todos os passos são reversiveis.
  18. 18. OH++ OHH+OHO OCH3+HO OCH3HHOCH3OH+ HOCH3H2OCH3++
  19. 19. +OCH3HO OCH3H+H+HO OCH3HOH+OCH3CH3OOCH3CH3OH+OCH3+HOCH3HOCH3
  20. 20. Fácilmente oxida a ácido carboxilico.
  21. 21.  Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas não oC=C. Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e dificilde lidar. O hidrogénio gasoso com catalisador também reduz aligação C=C.
  22. 22.  Largamente utilizada na indústria. Raney níquel finamente dividido e saturado comhidrogénio gasoso. Pt e Rh também usado como catalisador.ORaney NiOHH

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