reactividad de los compuestos del carbono

1. 11.10 REACTIVIDAD DE LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO
Algunos tipos de reacciones sencillas orgánicas
Realizado a partir del material de Nelo Traver
Química

2. Reacciones
orgánicas
Sustitución Adición Eliminación Redox
ALGUNAS REACCIONES ORGÁNICAS
SENCILLAS

3. Un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo es sustituido por
otro átomo o grupo de átomos.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Halogenaciones
• Cloración directa del metano : CH4 + Cl2 [luz] → CH3Cl + HCl
• Cloración del benceno: C6H6 + Cl2 [FeCl3 + calor] → C6H5Cl + HCl
Nitraciones
• Nitración del benceno:
• C6H6 + HNO3 [H2SO4 + calor] → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O
Alquilaciones
• Alquilación del benceno de Friedel-Crafts:
• C6H6 + CH3CH2Br [AlCl3] → C6H5CH2CH3 + HBr

4. El reactivo se añade a un enlace doble, o triple, poco polarizado
(p.e. 2 átomos de carbono −C≡C−)
REACCIONES DE ADICIÓN
Adición de agua al etileno: CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH
A.53. Escribe la reacción de adición del agua al propeno

5. El reactivo se añade a un enlace doble, o triple, poco polarizado
(p.e. 2 átomos de carbono −C≡C−)
REACCIONES DE ADICIÓN
Adición de agua al etileno: CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH
A.53. Escribe la reacción de adición del agua al propeno
CH3 − CH2=CH2 + HOH → CH3 − CHOH − CH3 + CH3 − CH2 − CH2OH

6. El reactivo se añade a un enlace doble, o triple, poco polarizado
(p.e. 2 átomos de carbono −C≡C−)
REACCIONES DE ADICIÓN
Adición de agua al etileno: CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH
A.53. Escribe la reacción de adición del agua al propeno
CH3 − CH2=CH2 + HOH → CH3 − CHOH − CH3 + CH3 − CH2 − CH2OH
Si el doble enlace no es simétrico aplicar regla Markovnikov:
El H de la molécula HX se une principalmente al carbono más
hidrogenado (menos sustituido).

7. Se elimina una pequeña molécula (H2O, HX) para formar un
doble enlace.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo:
CH3 − CH2 − CH2Br→ CH3 − CH= CH2+HBr
Deshidradatación de alcoholes:
CH3 − CHOH − CH3→ CH3 − CH2=CH2 + HOH
Si el doble enlace no es simétrico aplicar regla Saytev:
El H se elimina del átomo de carbono menos hidrogenado.

8. Son muy variadas y suponen el cambio en el número de
oxidación del carbono, que aumenta según el esquema:
REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN

9. Un caso particular de las reacciones de reducción y oxidación en
las que el compuesto se combina con el oxígeno para dar dióxido
de carbono, y agua..
REACCIONES DE COMBUSTIÓN
Combustión del propano
CH2 =CH2+3O2→ 2CO2 + 2H2O + Energía

10. Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, formando un
éster y agua.
ESTERIFICACIÓN
A.54. Completa la reacción:
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH →

11. A.54 Describe la reacción de saponificación y explica sus usos.

12. REACCIONES CARATERÍSTICAS DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES