1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
Facultad de Ciencias Químicas y de la Salud
TOXICLOLGIA
Docente: Bioq.CarlosGarcia .Mg,Sc
Alumnos: Frank Ridway Yanza Armijos
John Sanchez Honores
ALCALOIDES
En este importante grupo de compuestos se incluyen principios activos dotados de
actividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra alcaloide fue utilizada por primera
vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos
compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico.
Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio,
como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal.
Ciclo Biosintetico

2. A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805
FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS
La función de los alcaloides en las plantas no es aun clara, existen algunas sugerencias
sobre el “rol” que juegan estas sustancias en los vegetales como:
Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta
función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales.
•Debido a que en su mayoría, los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos que le
facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de almacenamiento del
nitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el caso de las
Solanaceasmidriáticas, los ésteres del tropano se forman en las raíces y son
transportados a las partes aéreas donde pueden ser hidrolizados.
•La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son
localizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir en el
recubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la hoja;
esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función como es la
de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. Los
alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha demostrado que los
alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la
germinación de algunas plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos
deficientes de potasio .
Mediante técnicas biotecnológicas, las plantas que normalmente acumulan alcaloides en
las partes aéreas, como es el caso de la Nicotianay Daturas, se han producido sin

3. alcaloides, la pérdida de alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta, lo
cual sugiere que los alcaloides no son esenciales para los vegetales
Si bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de participar en
secuencias metabólicas y no son solamente productos de desecho del metabolismo.
1.3 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
7
Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína
C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824); son casi siempre incoloros a excepción de
aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina
(verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos a
temperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y la
esparteina que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es
oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua.
1.4 RECONOCIMIENTO DE LOS ALCALOIDES
Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en
estado de sal (extractos ácidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como
bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se
pueden realizar en el laboratorio o en el campo.
En la práctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la solución
de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de potasio
(reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo de Dragendorff), solución
de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido sílicotúngtico (reactivo de Bertrand),
dimetilamino
benzaldehido (reactivo de Ehrlich); nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morinse
usa para alcaloides en estado base).
Preparación de algunos reactivos para alcaloides [6,7,8,9]:
El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml
de agua y 5 g de yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como
un precipitado blanco o de color crema soluble en ácido acético y etanol.
El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto
pentahidratadoen 20 ml de ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de
potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100
ml. La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un precipitado naranja
rojizo cuando se leadiciona esta reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los
precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de
carbonato de sodio 6] .
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el caso de las
cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos alcaloides con el
reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorffmodificado[7]: Comprende dos soluciones: Solución a: 0.85
g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de ácido acético y 40 ml de
agua.
Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.
Se mezclan 5 ml de solución a con 5 ml de solución b y 20 ml de ácido acético para
luego completar a 100 ml con agua.
Sertürner separó el primero, la morfina de Papaversomniferum. Posteriormente y por
citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820
y la coniína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en
1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer
alcaloide que se consiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron

4. sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y,
en otros casos no ha sido aún posible realizarla.
Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología
experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el
primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en
animales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado
de la nuez vómica (Strychnosnux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un
estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente
Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de
otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio
y los alcaloides que contiene y algunos otros.
Por otra parte, se encuentran en algunas especies vegetales alcaloides especialmente
tóxicos y que es preciso conocer como la aconitina de la raíz de acónito, o la coniína de
la cicuta o alcaloides pirrolizidínicos del género Senecio responsables de la toxicidad
hepática originada por estas especies.
Dada la actividad/toxicidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en bastantes
ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino los alcaloides
aislados de las mismas, bien controlados y dosificados.
Su clasificación es compleja pudiéndose acometer desde distintos puntos de vista. En el
momento actual parece ser la clasificación biogenética la de elección, es decir, según su
origen o formación en el vegetal. Esta clasificación está bastante relacionada, en la
mayoría de los casos, con la clasificación química que venía siendo la utilizada en
tiempos anteriores.
Bibliografia:

5. http://www.portalfarma.com/pfarma/taxono…
http://www.botanical-online.com/alcaloid…