Química Orgánica

QUÍMICA I I

Ma. Lourdes Herrera Martínez
Tanyazea Y. Maldonado B.

89

D.R. 2006 Universidad Autónoma de Tamaulipas
Matamoros 8 y 9
Edificio Rectoría
Cd. Victoria, Tamaulipas. México

Libro de Texto
Química II
Nivel Medio Superior
Ma. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza

Primera Edición 2006

Impreso en México

DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS

Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas

90

Directorio

Universidad Autónoma de Tamaulipas

José María Leal Gutiérrez
Rector

Dra. Olga Hernández Limón
Secretario General

Dr.Marco Aurelio <navarro Leal
Subsecretario Académico

Lic. Jose Ulises Arredondo Llanos
Director de Educación Media Superior

M. E. S. Joel Vázquez Ibarra
Director de la Escuela de Estudios
Profesionales “Valle Hermoso”

91

Ma. Lourdes Herrera Martínez
Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.
Catedrático de tiempo completo, Universidad Autónoma de
Tamaulipas

Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas
Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.
Catedrático de horario libre, Universidad Autónoma de Tamaulipas.

92

Presentación

Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio
superior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoría
correspondiente al programa de estudio, así como, una serie de ejercicios
que completará su introducción al curso.

El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, la
introducción de los hidrocarburos y sus derivados, los ácidos carboxílicos
sus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, sus
diferentes propiedades y métodos de obtención, hasta de una manera muy
general debido a su complejidad los compuestos de importancia
biológica: carbohidratos, grasas, aceites y proteínas.

Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en
el aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumno
como para el docente y por consecuencia el proceso enseñanza
aprendizaje.

93

Objetivos generales

Al término del curso el alumno:
• Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender
su estudio
• Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos
orgánicos por su nombre y formula
• Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y
obtención de los compuestos
• Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos
• Identificara en la información publicada en los diferentes medios de
comunicación, artículos relacionados a la asignatura

94

Índice

UNIDAD I

“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”

1 Desarrollo histórico 14
2 Compuestos orgánicos e inorgánicos 15
3 Tetravalencia del carbono 18
4 Isomería 19
5 Estructura de los compuestos orgánicos 20
6 Variedades del carbono 23
Autoevaluación de la unidad I 25
Glosario 26

UNIDAD II

“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”
1 Alcanos 31
1.1. Nomenclatura y clasificación 31
1.2. Isomería 39
1.3. Propiedades físicas y químicas 40
1.4. Obtención 44
1.5. Usos 47
2 Alquenos 48
2.2. Isomería 51
2.4. Obtención 57
2.5. Usos 59
3 Alquinos 60
3.3. Obtención 66

95

3.4. Usos 67
Autoevaluación de la unidad I I 68
Glosario 85

UNIDAD III

“Derivados de los hidrocarburos ”

1 Derivados halogenados 91
1.1. Nomenclatura 92
1.3. Obtención 97
1.4. Usos 99
2 Alcoholes 99
2.3. Obtención 110
2.4. Usos 111
3 Aldehídos y cetonas 112
3.3. Obtención 116
3.4. Usos 118
4 Éteres 125
4.3. Obtención 130
4.4. Usos 131
5 Aminas 132

96

5.3. Obtención 137
5.4. Usos 138
Autoevaluación de la unidad I I I 139
Glosario 166

UNIDAD IV

“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”

1 Ácidos carboxílicos 171
1.3. Obtención 173
1.4. Usos 174
2 Derivados de los Ácidos carboxílicos 178
2.1. Nomenclatura y usos 178
2.1.1. Halogenuros de acilo 178
2.1..2. Amidas 179
2.1.3. Esteres 180
2.1.4. Aminoácidos 181
2.1.5. Anhídridos 182
2.1.6. Hidroxiacidos 183
2.1.7 Ácidos halogenados 184
3 Compuestos biológicos 185
3.1. Carbohidratos 185
3.2. Lípidos 191
3.3. Proteínas 194
Autoevaluación de la unidad I V 201
Glosario 207
Bibliografía

97

Unidad I
Desarrollo histórico y generalidades
de la química orgánica

Objetivos de la unidad :

Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos
básicos para el estudio de la química orgánica.

Contenido:

1. Desarrollo histórico
2. Compuestos orgánicos e inorgánicos
3. Tetravalencia del carbono
4. Isomería
5. Estructura de los compuestos orgánicos
6. Variedades del carbono

98

1. Desarrollo histórico

En los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos
tenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero
este concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler
(1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato de
amonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y
sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales de
urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).
Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un
compuesto inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánico
producto de la actividad de un organismo vivo.
Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias
orgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. Se observó además que
ambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) y
correspondían al mismo peso molecular pero sus propiedades eran
completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros:
Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos en
sus moléculas, pero con características físicas y químicas diferentes.

99

2. Compuestos orgánicos e inorgánicos

Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, pero
sabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculas
átomos de carbono, se define la química orgánica como la parte de la
química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por esta
razón, también se le conoce con el nombre de química del carbono.
Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene
fundamentos teóricos, se conserva por convenir a la enseñanza y por una
serie de características particulares de los compuestos del carbono como
son las siguientes:

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes
enlaces con otros no metales en sus moléculas, a veces combinado solo con
hidrógeno y otras además, con oxígeno y nitrógeno (C,H,O,N). Estos
cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos
orgánicos.

También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,
halógeno, arsénico y otros.

100

El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista
una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimos
representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los
compuestos.
La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemas
vivos, por lo que las fibras sintéticas, los plásticos, los endulzantes
artificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de la
química orgánica industrial. La energía que se utiliza para estos procesos
se basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbono
y el petróleo.

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, son
diferentes a la de los inorgánicos.

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la
particularidad de unirse unos con otros formando cadenas.

Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400
grados centígrados), en tanto que los inorgánicos se funden a alta
temperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados).

Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los
inorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas.

101

Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de
los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica; por
otro lado, algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores
eléctricos.

La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicos
no lo son.

Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,
puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas están
formadas por el mismo número de átomos, pero las sustancias presentan
propiedades físicas y químicas distintas.

Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la
mayoría de las sustancias naturales así, los compuestos del silicio son el
material inorgánico fundamental que constituye la tierra, este papel que
desempeña tan importante el silicio en lo geológico, lo hace así el carbono
en lo orgánico y biológico.

102

1. Tetravalencia del carbono

Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la
máxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir,
un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos, estos
pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así:

I
-C-
I

La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para
construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicas
Como se muestra enseguida

l l I I
---- C- C- C -
I I I I

103

La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos

I I I
-C- C- C-
I I I
Cl

4. Isomería

Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual
fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural.

En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de dos
compuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo es
arborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.

104

5. Estructura de los compuestos orgánicos

Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón y
carbón intercambian una valencia, estos pueden ser sencillos,
caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, por
ejemplo

I I I I
-C- C- C- C-
I I I I

y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias
arborescencias, por ejemplo:

I I I I
- C -C- C- C-
I I I I
-C-
I

105

Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares
de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y
arborescentes

Sencillos arborescentes

I I I I
- C -C-C=C- -C=C-C-C-
I I I I l I I I
-C-
I

Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados
por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia
entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes.

Sencillos Arborescentes

106


Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en el
núcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y
arborescentes.


Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser
sencillos y arborescentes

107


6. Variedades del carbono

El carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de la
prehistoria surgió su existencia, aunque desde la antigüedad ya era
utilizado por los habitantes.

Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,
fullerenos y nanotubos.

108

El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :
sp3, sp2 y sp .

La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales
son:
C12, C13 y C14

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o
actividades a realizar

Autoevaluación 1

Investigar características de las formas alotrópicas del carbono

109

Autoevaluación 2

Investigar características de los tipos de hibridación

Autoevaluación 3

Investigar características de los isótopos del carbono

Glosario
Isomeros.- Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural.

110

Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de
carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a un
máximo de cuatro átomos.

Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos
del carbono

111

UNIDAD II

HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS

Unidad II
Hidrocarburos saturados y no saturados

Objetivos de la unidad :

112

Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,
propiedades y obtención de manera teórica y experimental.

Contenido:

1. Alcanos
a. Nomenclatura y su clasificación
b. Isomería
c. Propiedades físicas y químicas
d. Obtención
e. Usos
2. Alquenos
b. Isomería
c. Propiedades físicas y químicas
d. Obtención
e. Usos

3. Alquinos
b. Propiedades físicas y químicas
c. Obtención
d. Usos

113

1. Alcanos
Son compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número de
hidrógenos, también son llamados parafinas, y su fórmula general es:

114

Cn H2n+2

1.1 Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :

a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos por
enlaces simples.
H H
I I
Fórmula desarrollada H–C–C–H
I I
del etano H H

b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que
están unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triples
ligaduras.
H H
I I
C= C
I I
H H

115

Los esqueletos pueden ser

• sencillos ( no tienen ramificaciones)

• arborescentes ( tienen ramificaciones)

Nomenclatura
Alcanos sencillos
Nombre formula fórmula fórmula
Los primeros alcanos sencillos tienen semidesarrollada a partircondensada el
desarrollada nombres triviales, del quinto,
o estructural
nombre se forma con un prefijo numérico que indica el número de átomos
H
I
de carbono y la terminación “ano”.
Metano H- C- H CH4 C1H4
I
H

H H
I I
Etano H- C- C- H CH3-CH3 C2H6
I I
H H

H H H
I I I
Propano H- C- C- C- H CH3-CH2-CH3 C3H8
I I I
H H H

H H H H
I I I l
Butano H- C- C - C- C- H CH3- CH2-CH2-CH3 C4H10
116 I I I l
H H H H

Radicales ( R ) alquilo

♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano

♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo

117

♦ Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por la
terminación " il " o " ilo "

Radicales (R ) alquilo
Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcano
n-Butano Radical
I
Secbutil o secbutilo
CH4 CH3-
Metano Metil o metilo
CH3 -CH-CH3 CH3 - CH - CH2 -
I I
CH3CH3 3
-CH CH3-CH2-
CH3
Etano
Isobutano Isobutil EtilIsobutilo
o o Etilo

CH3-CH2-CH
CH3-CH-CH3 3 CH3 CH3-CH2-CH2-
Propano
I I Propil o propilo
CH3 CH3- C -
Isobutano I
CH3-CH2-CH3 CH3 -CH-CH3
CH3
Propano I
Terbutil o terbutilo
Isopropil o Isopropilo

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 -
n-Butano Butil o butilo
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-
n- Pentano n- Pentil o n- pentilo

CH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2-
I I
CH3 CH3
Isopentano Isopentil o isopentilo

118

Radicales ( R ) alquilo

I
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
n- Pentano Secpentil o Secpentilo

CH3
I I
CH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 - C -CH2 -CH3
Isopentano I
CH3
Terpentil o Terpentilo

CH3 CH3
I I
CH3- C - CH3 CH3- C - CH2-
I I
CH3 CH3
Neopentano Neopentil o Neopentilo

119

Nomenclatura

Alcanos arborescentes

1) Se selecciona la cadena más larga.
2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical
más próximo.

120

3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de
complejidad indicando el número del carbono al que están unidos. Si
hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra.
4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano”
Ejemplos:
CH3
I
4
a) CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3 2metil butano

CH3 CH3
I I
1
b) CH3-2C- 3CH2- 4CH –5CH2 - 6CH3 2,2,4 trimetil hexano
I
CH3

CH3 CH3
I I
c) CH3- CH2- CH- CH –CH2 – CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano
I
CH3 - C – CH3
I
CH3
CH3
I
d) CH3- CH2-CH- CH2 –C – CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano
I I
CH3 - CH- CH3 CH3

Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano.

121

Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical

H H
I I
R- C- H CH3- CH2 - C - H
I I
H H

Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales

H H
I I
R-C-R CH3 - C- CH2 - CH3
I I
H H

Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.

H H
I I
R- C- R CH3 - C - CH2 - CH3
I I
R CH3

122

Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo de
carbono al que estén unidos.
Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter
(terciario), que indican en donde se haya la valencia.

1.2. Isomería

Isomería estructural

El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería
estructural. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos pero
enlazados de manera distinta. Es decir, las moléculas tienen la misma
fórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Por ejemplo el butano
existe en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura de
cadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, los
isómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a
continuación.

H H H H H H H
I I I I I I I
H- C- C- C- C- H H - C - C - C - H
I I I I I I l
H H H H H H-C-H H
I
123
H

1.3. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

A temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie son
gases, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los que
tienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos.

El hexadecano se funda a 18ºC, es incoloro y tiene olor característico. Su
densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lo
mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición.

Propiedades químicas

Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicos
derivados por sustitución.

124

a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los
halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produciendo por sustitución
derivados halogenados y el ácido correspondiente.

Luz
CH3- CH- CH3 CH3- CH- CH3 + HCl
I 250ºC l
H + Cl - Cl Cl

Propano cloruro de isopropil

El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo
a la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow , es mayor en
carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.

125

b) En la oxidación los alcanos también reaccionan con el oxígeno
produciendo alcoholes

CH3 - CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - OH
Etano Alcohol etílico

En el siguiente caso

CH3- CH2- CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - CH2 - OH

Propano Alcohol propílico

c) Sulfonación y nitración: el ácido nítrico concentrado y el ácido
sulfúrico concentrado actúan sustituyendo el hidrógeno de los carbonos
terciarios produciendo sulfo y nitroderivados.

126

H + OH - HSO3 HSO3
I I
CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O
I I
CH3 CH3

H + HO - NO2 NO2
I I
CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O
I I
CH3 CH3

1.4. Obtención

a) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases
127

1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un
derivado halogenado y agua

Ejemplo obtener metano CH4

CH3 - OH + H -I H2O + CH3-I

Alcohol metílico Ioduro de metilo
2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI para
obtener el alcano el yodo libre I2

CH3 - I + I - H I2 + CH4

b) Ioduro de de Würtz: los alcanos se obtienen por destilación fraccionada
Síntesis metilo Metano
del petróleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos,
mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar
derivados halogenados con sodio metálico.

Para realizar la reacción, se divide la molécula del compuesto que se va a
obtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es número
impar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el

128

halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les
adiciona el sodio metálico

Obtener Etano: CH3-CH3

CH3 - CI Cl - CH3 2NaCI + CH3-CH3

+

2Na

2 moléculas de cloruro de metilo Etano

El bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente

Cicloalcanos

Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los
que cada eslabón de la cadena es un metileno (- CH2 -) por esta razón
también se les llama hidrocarburos polimetilénicos, también suelen
llamarse cocloparafinas, ya que sus características son semejantes a las de
los alcanos o parafinas.

129

Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, de
acuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”.

Ejemplo de cicloalcanos

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

1.5. Usos

El uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible,
disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poder
obtener los productos que son materia prima de la petroquímica.

130

2. Alquenos

2.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

131

Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, están
compuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por tener un doble
enlace entre dos átomos de carbono, se clasifican en sencillos y
arborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen
importantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormona
vegetal (auxina), que induce a la maduración de las frutas y el pineno es el
componente principal de la trementina o aguarrás.
Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula general
es :
Cn H2n

Nomenclatura

Alquenos sencillos

Se cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”, que nos indica la
presencia de la doble ligadura, desde el tercer término en adelante se indica
con un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura.
Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la doble
ligadura.

132

Ejemplos:

CH2 =CH2 eteno o etileno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexeno

CH2 = CH – CH2 – CH3 1 buteno

Alquenos arborescentes

Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos
sustituyentes de la cadena principal.
Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación,
indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre del
alqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena
principal.

Ejemplo:

133

CH3 – CH – CH = CH2 3Metil, 1 Buteno
I
CH3

CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3 2, 5 dimetil, 2 Hexeno
I I
CH3 CH3

Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el
de dienos por ejemplo

CH3 – CH = CH - CH = CH2 1, 3 pentadieno

La nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos se
anteponen dos números al nombre de la cadena principal, que indican las
posiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminación dieno.

134

2.2. Isomería

Los alquenos presentan isomería de cadena o estructural, isomería de
posición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.

La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos

135

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH2 = C – CH2 – CH3
I
CH3

1 Penteno C5H10 2- metil -1- buteno C5H10

Isomería de posición o de lugar. En este tipo de isomería, la cadena
hidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros, variando el sitio donde se
encuentra la doble ligadura

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 -CH = CH – CH2 – CH3

1 penteno 2 penteno

136

Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Son
compuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en la distribución
de los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementos
unidos al doble enlace.

Ejemplo

2 Buteno CH2-CH = CH – CH3

H CH3 CH3 CH3

C=C C=C

CH3 H H H

Cis - 2 buteno

El isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y el
Trans en lados opuestos.

137

2.3 Propiedades físicas y químicas


Los primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente,
del 5 al 18 son líquidos, los alquenos con más de 18 átomos de carbono en
su molécula, son sólidos. Son insolubles en agua.

Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta
su peso molecular, y son mas ligeros que el agua.


Los Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, es
decir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias
con las que se combinan.

a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por
ejemplo la siguiente reacción:

138

Pt
CH3 – CH = CH2+ H2

Se efectúa de la siguiente manera

Pt
CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 - CH3
 +I
H-H

b) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados
(se aplica la ley de Markownikow)

CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr


CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
 +  l
H - Br Br
c) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados
dihalogenados en carbones vecinos.

139

CH3– CH = CH2 + Cl2

CH3– CH = CH2 CH3 – CH – CH2
 + ! l l
Cl - Cl Cl Cl

d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos como
catalizadores, produciendo alcoholes

CH3– CH = CH2 + HOH CH3 – CH – CH3
I
OH

140

En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,
según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con
menos hidrógenos.

Ejemplo:

CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH – CH3
I
Cl

2.4. Obtención

a) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de
potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se
obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reacción se lleva
a cabo en carbonos vecinos.

CH3 - CH2-Cl + KOH

141

Se efectúa de la siguiente manera:

CH2 - CH2 KCl + H2O + CH2 = CH2
I I
H Cl
+
OH K

Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg,
se obtiene el halogenuro y el alqueno

CH2 - CH2 + Zn
I I
Cl Cl

La reacción se efectúa de la siguiente manera

CH2 - CH2 ZnCl2 + CH2 = CH2
I I
Cl Cl
+
Zn

142

Cicloalquenos

Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su
molécula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone al
nombre del alqueno la palabra " ciclo".

Ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

CH CH CH2

CH CH2 CH2 CH CH2 CH

CH2 CH2 CH

2.5. Usos

Son utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización para
la obtención de los plásticos.

143

3. Alquinos

3.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.
A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer termino
de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno.
Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos
átomos de carbono unidos con triple ligadura.
Formula general

Cn H2n-2

144

Nomenclatura

Para nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede en
igual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminación “eno” por
“ino”

Ejemplos:

Alquinos sencillos

CH ≡ CH ----------------------------------- etino (acetileno)

CH ≡ C - CH3---------------------------- propino (metil acetileno)

CH ≡ C-CH2 CH3---------------------- 1 butino (etilacetileno)

CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------- 1 pentino( propilacetileno)
Alquinos arborescentes
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno)
CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino
l l
CH3 CH3

145

Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la
terminación “ino” los prefijos di, tri, etc.

CH ≡ C- CH2 – C ≡ C – CH – CH3 6 metil 1,4 heptadiino
I
CH3

3.2. Propiedades físicas y químicas


a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del
cuarto al decimoquinto son líquidos; y sólidos a partir del compuesto que
tienen 16 átomos de carbono.
b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de los
alquenos correspondientes.
c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.


146

Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose la
triple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivos
que se adicionan.

a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula
de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2
obtenemos un alcano

Ni
CH ≡ CH + 2H2

Ni Ni
CH ≡ CH + H2 CH2= CH2 + H2 CH3-CH3

b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados
no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

CH3 - C ≡ CH + 2Br2


147

1º
Br Br
I I
CH3 - C ≡ CH + Br2 CH3 - C = CH

2º

Br Br Br Br
I I I I
CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C - CH
I I
Br Br

148

c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se
obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda
derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta
adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

CH ≡ C - CH3 + 2HCl

1º

CH ≡ C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3
I

2º

Cl
I
CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3
I I
Cl Cl

149

Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación de
las arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de la
triple ligadura.

3.3. Obtención

a) La obtención se realiza mediante el método general, que consiste en
tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o
en el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasio

Ejemplo: obtener propino CH ≡ C - CH3

K OH
+
Cl H
I I
CH - C - CH3 CH ≡ C - CH3 + 2H2O + 2KCl
I I propino
Cl H
+
K OH

150

3.4. Usos

Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesis
de polimerización para la obtención de los plásticos.

151

Ejercicios (de reforzamiento, evaluación) o

Alcanos

Con base a las características de la diferenciación de la química orgánica
con la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicos
comunes.

Compuestos orgánicos Compuestos
inorgánicos

152

Nomenclatura

Escriba el nombre a las siguientes fórmulas

CH3 - CH - CH3 CH3
I I
CH3- CH2- CH- CH2 –CH - CH3

CH3 CH3
I I
CH3- CH- CH2- CH –CH2 - CH2 -CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3
I
CH3- CH - CH2- CH –CH - CH3
I I
CH3 CH3

153

Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes

2 metil 3etil hexano

2,5 di metil 3 etil Heptano

3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano

154

3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano

2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano

Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuya
formula condensada es C5H12.

155


a)Halogenación

CH4 + Br2

CH3- CH2- CH2- CH3 + I2

CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3 + F2

156

b) Oxidación

CH4 + [O]

CH3- CH2- CH3 + [O]

CH3- CH2- CH2- CH3 + [O]

c) Sulfonación o nitración

CH3
I
CH3- CH- CH2- CH3 + H2SO4

157

Obtenciones de alcanos

a) Síntesis de Berthelot

Obtenen los siguientes alcanos:
Etano

Propano

Pentano

b) Síntesis de Würtz

Obtener:

Propano.

Pentano

Hexano.

158

Alquenos

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes ejemplos

CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 = C = CH2 - CH - CH3
I
CH3

CH3
l
CH2
l
CH3- C = C - CH - CH - CH - CH3
l I
CH3 - C - CH3 CH3
CH3 CH3
l
I I
CH3
Escriba las fórmulas de- los siguientes alquenos sencillos y arborescentes
CH3 - CH2 - C = CH CH - CH - CH = C - CH3
I I
CH3 - CH - CH3 CH3

2,4. dimetil 3 etil 2 penteno

159

4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno

2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno

4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno

160

3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno


a) Un alqueno con hidrógeno en presencia de Pd, Pt o Ni como
catalizadores

Pd
CH3 - CH = CH - CH3 + H2

Pt
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2

Ni
CH2 = C = CH2 - CH - CH3 + H2
CH3 - C = CH - CH3 + HI
I
CH3
b) Con hidracidos

CH3 - CH2 - CH= CH - CH3 + HBr

161

CH3

c) Por adición de halógenos

CH3 - CH = C - CH3 + I2
I
CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + Br2

CH3
Alquinos
I
CH2 = CH -CH2 - CH - CH3 + F2

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.

162

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3
I
CH3

Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos

5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino

3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino


a) Alquino con hidrógeno en presencia de Ni
Ni
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 + H2

Ni 163
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2

b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no
saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final.

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 + Cl2

CH3 – C ≡ C – CH2 + Cl2

c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula un
producto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el
CH – C ≡ C – CH2 – CH3 + HCl
producto final.
3

164 3 – C ≡ C – CH2 + HCl
CH

Obtención de alquinos

Con el método general, obtener:

2pentino

165

2butino

Acetileno o etino

Glosario
Alcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es C n H2n+ⁿ , compuestos
saturados con enlaces sencillos.

166

Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan
por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmula
general es : Cn H2n

Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su
estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura
y su formula general es Cn H2n-2

167

UNIDAD III

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Unidad III
Derivados de los hidrocarburos

Objetivos de la unidad:

168

Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocer
teórica y experimentalmente sus propiedades y obtención.

Contenido:

1. Derivados halogenados
1.1 Nomenclatura
1.3 Métodos químicos de obtención
1.4 Usos
2. Alcoholes
2.1 Nomenclatura
2.4 Usos
3. Aldehídos y cetonas
3.1 Nomenclatura
3.4 Usos

4. Éteres
4.1 Nomenclatura
4.4 Usos
5. Aminas
5.1 Nomenclatura

169

5.4 Usos

1. Derivados halogenados (haluros de alquilo)

170

Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno
o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por lo tanto, estos compuestos
contienen solo carbono , hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor, cloro,
bromo, yodo)

Los halógenos se representan con la letra X

Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y
polihalogenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno.

Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el
nombre de halogenuros de alquilo.
H H
H H I I
I I H-C-C-X
H-C-C-H I I
I I H H
H H
Halogenuro de alquilo
hidrocarburo
saturado

Su grupo funcional es –X y su representación general R - X
Su formula general es CnH2n+1 - X

171

1.1 Nomenclatura

a) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombre
del radical terminado en “ilo”

b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo
indicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero.

Fórmula Nombre común Nombre IUPAC

172

Derivados halogenados
sencillos
CH3-Cl Cloruro de metilo Clorometano

CH3- CH- CH3
Cloruro de isopropil 2 cloro propano
I
Cl

CH3-Cl3
Tricloruro de metilo tricloro metano o
cloroformo

arborescentes 2Cloro,4metil,
Cl hexano
I
CH3- CH – CH2 - CH - CH3
I
CH2
I
CH3

1.2 Propiedades físicas y propiedades químicas

173


A temperatura ambiente son gases, el fluormetano (CH3 – F), el
clorometano (CH3 – Cl), el bromoetano (CH3 – CH2 – Br), el flouretano
(CH3 – CH2 – F), el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl), el fluoruro de vinilo
(CH2 = CH – F); los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.

Con respecto a la densidad, esta disminuye según el halógeno que
contengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que la
molécula tenga el mismo número de átomos de carbono.

Cuando se trata del mismo halógeno, la densidad disminuye si en la
molécula hay mas átomos de carbono.

Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los
bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos los
derivados halogenados son insolubles en el agua.


174

a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de
sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la
sustitución del halógeno por el radical ( -OH )

CH3 – Cl + K OH CH3 – OH + KCl

CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3 + KBr
I l
Br + K OH OH

Como ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical - OH ataca al
carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo a la reactividad
del carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario,
seguido de un secundario y al final un carbono primario.

b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion), los derivados
halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente

175

∆
CH3 - CH2 - Br

∆
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + HBr
l l
H Br

Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy
variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis.

c) Mediante la síntesis de Würtz, los halogenuros de alquilo reaccionan
con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.

2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3

1.3 Obtención

176

a) Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X),
o directamente con halógenos.

Obtener: 2 Bromo propano

CH3 – CH = CH2 + HBr
.

La reacción se efectúa de la siguiente manera

CH3 – CH = CH2 CH3 – CH – CH3
+ l

Br H Br
propeno ácido bromhídrico 2 bromo propano o

b) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y de
preferencia para preparar derivados halogenados terciarios

177

CH3
l
CH3 – CH + Cl2
I

CH3 CH3
I I
CH3 – C H + Cl - Cl CH3 – C – Cl + HCl
I I
CH3 CH3
Terbutano Cloro Cloruro de terbutilo

c) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico.

CH3 – CH2 – CH2 – OH + HI

CH3 – CH2 – CH2 – O H + H I CH3 – CH2 – CH2 - I + H2O

1.4 Usos
Propanol Ácido Yodhídrico Ioduro de propilo Agua

Investigar los principales usos de los derivados halogenados

178

2. Alcoholes

2.1 Nomenclatura

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o
mas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que
la función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación,

R - OH, cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por un
radical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra la
sustitución como se muestra enseguida

179

CH3- CH - CH3
I
CH3 – CH2 – OH OH

Alcohol secundario

CH3
I
CH3 - C - CH3
I
OH

Alcohol terciario

Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes

Nomenclatura oficial Nomenclatura de Nomenclatura trivial o común.
(IUPAC ) Kolbe No sigue una regla determinada ,
Al nombre del El metanol recibe el se caracteriza por la terminación

180

alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales.
letra "l " Se enuncian los
radicales por orden de
complicación al final
la palabra carbinol.
CH3 – OH Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de
madera
CH3 – CH2 - OH Metil carbinol Alcohol etílico o espíritu de vino
Etanol o aguardiente.
CH3 – CH2 - CH2 - Etil carbinol Alcohol propílico
OH Propanol
CH3 – CH – CH3
I Dimetil carbinol Alcohol isopropílico
OH 2 Etanol
CH3–CH2-CH2 -CH2 - OH Propil carbinol Alcohol butílico
Butanol

181

A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o
alcoholes polivalentes

CH2 – CH2 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol)
I I
OH OH

CH2 – CH – CH2 1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina)
I I I
OH OH OH

CH2 – CH – CH – CH2 butanotetrol (eritrita)
I I I I
OH OH OH OH

182


Propiedades física

Hasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos,
del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.
El punto de ebullición y densidad, aumenta conforme aumenta el número
de carbonos.

Los tres primeros términos son completamente solubles en agua y
conforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye su
solubilidad.

183


a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua

CH3 - OH + HI


CH3 - O H + H I H2O +CH3 - I

b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos
derivados halogenados, hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo
c)CH3 - OH + PCl5

Cl Cl c) Por

CH3 - O H + P Cl HCl + POCl3 + CH3 - Cl

Cl Cl

deshidratación de una molécula obtenemos alquenos

184

CH3 - CH2 - OH

CH2- CH2 H2O + CH2 = CH2
I I
H OH

d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más agua

CH3 - CH2 - OH + H2

CH3 - CH2 - O H + H-H H2O + CH3 -CH3

e) Oxidación:

185

Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos

OH
CH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O
OH
Hidrato de aldehído Aldehído

Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas.

CH3 - CH - CH3 + O CH3 - C - CH3 H2O + CH3 - C- CH3
I II
OH O
O H OH

Hidrato de cetona Cetona
2.3 Ob
tención

a) Se hace reaccionar el correspondiente derivado halogenado con
hidróxido de sodio

186

Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH

Por
CH3- CH2 - Cl + Na OH CH3 - CH2 - OH + NaCl hidratación
de un

ch3 –ch = ch2 ch3 – ch – ch3 alqueno
+ I siguiendo
oh
OH - H la regla
de
Markownikow. Se obtiene alcohol isopropílico

c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de
CH3 ch3
I
la síntesis de Grignard I
ch3 – c = o + ch3 – MgCl ch3 – c– OMgCl
I
dimetil cetonael reactivo de Grignard se adiciona ch3 hace que se rompa
En este método y
cloruro de metil magnesio oxi cloruro de terbutil
el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro
magnesio
lado el radical alquilo, este mismo se hidrata para obtener el alcohol
ch3 ch3
correspondiente y una sal básica.
I I
ch3 – c – omgcl + h2o ch3 – c – oh + MgOHCI
I l
ch3 ch3
187

alcohol terbutílico

2.4 Usos
Investigar los principales usos de los alcoholes

3. Aldehídos y cetonas

Aldehidos

Aldehído significa alcohol deshidrogenado
Se consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios.

188

el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y su
representación general es:

H

R – CHO R – CH = O R–C=O

3.1 Nomenclatura

Se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” de
acuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehídos se derivan
de los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando la terminación
“ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido

189

Fórmula Nomenclatura Nomenclatura común
IUPAC

H-CH=O Metanal Formaldehído o aldehído
fórmico
CH3 - CH = O Etanal Acetaldehído o aldehído
acético
CH3 - CH2 - CH = O Propanal Propanaldehído o aldehído
propiónico
CH3 - CH2-CH2-CH = O Butanal Butanaldehído o aldehído
butírico



Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula
son totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida que
aumentan los átomos de carbono, los de siete o mas carbonos son
insolubles en agua.

190

Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal
son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son
sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehídos mas
importantes es el metanal H–CH=O.

También se le conoce como formol, aldehído fórmico o formaldehído.


a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos

K2CrO7
CH3–CH2–CH=O + O CH3–CH2–COOH
Aldehído Acido propionico

b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios

191

Ni

CH3–CH = O + H2

Ni
CH3–CH = O + H - H CH3–CH2–OH
etanol

c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados
en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo.

Cl oxitricloruro de fósforo
I
CH3–CH = O + PCl5 CH3–CH + POCl3
I
Cl
K2Cr2O7 1,1 dicloro etano
CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O

3.3 Obtención etanal

a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, como
oxidantes pueden ser K2Cr2OOH KMnO4
7 o
K2Cr2O7
CH3–CH2–OH+O CH3-CH H2O + CH3 – CH = O
192
OH

Etanol Hidrato del aldehído Agua Etanal

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

b) Deshidrogenación

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

Cu
CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O + H2
Etanol Etanal Hidrógeno

c) Tratando
derivados dihalogenados con NaOH o KOH
Cl
I
CH3 – CH + 2 KOH CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O
I
Cl

193

Cl K OH

CH3 – CH + 2KCl + H2O + CH3 - CH = O

Cl K OH

Dicloro etano Hidróxido de potasio Etanal

3.4 Usos
Investiga los principales usos de los aldehídos

194

Cetonas

Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios

Grupo funcional (carbonilo cetónico )

– C– R–C–R
II II
O O

3.1 Nomenclatura

Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.

Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia
la terminación "OL" por "ONA".

195

Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".
Ejemplo:
Fórmula Nomenclatura oficial Nomenclatura de Kolbe
CH3 – C - CH3 Propanona Dimetil cetona (acetona)
Il
O
CH3 – C -CH2 -CH3 Butanona Metil, etil cetona
Il
O
CH3 – C -CH -CH2 -CH3 3 metil 2 pentanona Mertil secbutil cetona
Il I
O CH3



Generalmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor número de
átomos de carbono, son sólidas, su olor es agradable, por lo general su

196

punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual
numero de átomos de carbono, son solubles en alcohol, éter y cloroformo.


a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios

Ni
CH3 –C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
II I b) Con
O OH
Dimetil cetona Alcohol isopropilico

pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados
en la misma
Cl molécula mas
K2Cr2O7 I
CH3 - CH2 - C = O + PCl5 CH3 - CH2 - C - Cl + POCl3 oxi trialogenuro
I I de fósforo.
CH3 CH3
3.3
Metil, etil cetona 2,2 dicloro butano +
Oxitricloruro de fósforo
Obtención
a) Oxidación de un alcohol secundario
oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4

197

Obtener : propanona CH3 - C - CH3
II
O

K2Cr2O7
CH3 –CH - CH3+ O CH3 – C – CH3 CH3 - C - CH3
I / II O
II b)D
CH3 - CH - CH3 CH3 – C – CH3 H2O + CH3 - C - CH3 e
OH OH H O
s
OH + O O H OH h
Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Agua Propanona i
d
rogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina una
molécula de H2

Cu
CH3 –CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
I -H2 II
OH O

CH3 –C H – CH3 H2 + CH3 – C – CH3 + H2
I II
O H O
Alcohol isopropílico Hidrógeno Propanona

198

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOH

CH3 Cl K OH

C + 2 KCl + H2O + CH3 – C – CH3
Cl
I II
CH3 3 – C – CH3K 2 OH
CH Cl + KOH CH3 – C – CH3 +O2KCl +H2O
I II
Cl O

4. Éteres

Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de
los alcoholes por un radical alquilo

R –OH R–O–R
alcohol éter

199

Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o
"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos”
( R - O - R)

Fórmula general de éteres

CnH2n + 2 O

3.1 Nomenclatura

Nomenclatura trivial o común

Para éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común del
alcohol correspondiente

Ejemplos

200

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílico

CH3 – O - CH3 éter metílico

Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la
terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano
correspondiente; o también se nombran, el radical mas sencillo, la palabra
oxi y enseguida el otro radical

Fórmula Nomenclatura IUPAC IUPAC
CH3 – O - CH2 – CH3 metoxi - etano Metil - oxi - etil
CH3 – O - CH – CH3 Metoxi - isopropano Metil-oxi -
I isopropil

201

CH3

CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil

4.2Propiedades físicas y químicas


- El mas importante de los éteres es el etoxietano
- El etoxietano, se le conoce con el nombre de éter sulfúrico, dietil eter,
eter etílico o simplemente éter
- La mayor parte de los éteres son líquidos. el metoximetano es gaseoso
- Tienen olor agradable

202

- Son menos densos que el agua
- Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son
insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en
agua
- Son bastante inertes
- Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de
alquilo


Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de
alquilo

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 + HI

203


ch3 – ch2 - o - ch2 – ch3 ch3 – ch2 - oh + ch3 – ch2 - i

+ Alcohol etílico + Ioduro de etilo
H I

4.3 Obtención

a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la
síntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de
sodio
(R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ).

Ejemplo:

Obtener metil - oxi - etil CH3– O – CH2 - CH3

CH3 – CH2 – O – Na + Br – CH3 CH3– CH2 – O – CH3

204
alcoholato haluro de alquilo eter

b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol

Obtener éter etílico

CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3

Deshidratación
2 CH3 – CH2 -OH

CH3 – CH2 -O H + OH - CH – CH3 H2O +CH3 – CH2-O-CH2-CH3 3.4

Usos
Investigar los principales usos de los éteres

5. Aminas

205

Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.
Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y son
débiles como bases se encuentran en los restos de organismos que
estuvieron vivos que actualmente están en descomposición. Todas las
proteínas y enzimas contienen nitrógeno. Las bases nitrogenadas forman
parte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan del
amoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua.
Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos al
átomo de nitrógeno.

Clasificación de las aminas
Clase primaria secundaria Terciaria
Formula R- NH2 R-N-H R–N–R
I I
R R
Ejemplo CH3- CH2-NH2 CH3-NH- CH3 CH3 – N – CH3
I
CH3

5.1 Nomenclatura

206

Sistema IUPAC

En las aminas primarias

En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del
hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano.

Ejemplo:

CH3- CH - CH2 - CH3
I
CH3 – CH2 – NH2 NH2

2-Butanamina

CH3
I
CH3 - C - CH3
I
NH2

En las aminas secundarias y terciarias

207

Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre
el átomo de nitrógeno

CH3-CH2–NH-CH2CH3

CH3 –NH- CH2 – CH3
N-Etiletanamina

CH3
I
CH3 - N - CH3
I
CH3

Sistema trivial o común

208

Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo
de nitrógeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri

CH3-CH2–NH-CH2CH3

CH3 –NH- CH2 – CH3
dietilamina

CH3
I
CH3 - N
I
CH3
trimetilamina

5.2 Propiedades fisicas y quimicas

209


Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógeno
es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares
Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a
temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullición
comparables a los éteres.
Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las
alifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromáticas son
bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, varias
aminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos que
inducen al cáncer.


210

a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación de
las aminas
CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2

b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas
CH3 – CH2 – NH2 +CH3- COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH3

5.3 Obtención

a) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primaria
secundaria y terciaria

CH3 – CH2 – Cl + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl
Amina primaria

CH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2-Cl CH 3– CH2–NH–
CH2-CH3+ HCl
Amina secundaria

CH3
CH3 I
l
CH3 -NH + CH3–Cl CH3 - N + 211
HCl
I
CH

Amina terciaria

5.4 Usos

- Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH
3 2 2

-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas.
-Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de
proteina.
_La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon
-Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogas
herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.

212

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes fórmulas.

CH3 –I

CH3
I
CH3 – C- F
I
CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl
I
CH3

213

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.
Yodo propano
3, cloro butano

Bromo etano

Cloruro de secbutilo

Ioduro de isopropil

a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o
potasio

CH3-CH2-I + NaOH

CH3-I + KOH

CH3-CH2-CH2-Br + NaOH

b) Mediante la acción de calor

CH3 - CH-CH3 + KOH
I
CI

214

∆
CH3-CH2-Br

∆
CH3 - CH2 - CH2 - Cl

c) Tratand
∆
CH3-CH-CH3
o un
I
Cl
derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de Würtz)

2CH3-I + 2Na

2CH3-CI + 2Zn

2CH3-CH-CH3 + 2Na
I
CI
Ejercicios de obtencion de derivados halogenados

215

a) Tratando un alqueno con un hidrácido

CH3-CH=CH2 + HBr

b) Por
halogenación
CH3-CH2-CH=CH2 + HI
de un alcano

CH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBr
CH4 + Br2 I
CH3
c)
CH3 - CH3 + I2
Tratando
alcoholes
CH3
I primarios
CH3-CH + CI2 con ácido
I
CH3
bromhídrico o clorhídrico

Alcoholes
Nomenclatura
CH3-OH + HCl

CH3-CH2-OH + HBr

CH3-CH2-CH2-OH + HCl

216

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas

CH3
I
CH3-C - OH
I
CH3

CH3- CH- CH2 – CH3
I
OH

CH3- CH2- CH – CH3
I
OH
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Butanol

Alcohol isopropílico

Etil isopropil carbinol

Propiedades quimicas de alcoholes

217

a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua

CH3 - CH2 - OH + HBr

CH3 - CH - CH3 + HCl
I
OH

b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado.

CH3 –CH2 –CH2 – OH + PBr5

c) Por
CH3 - CH – CH3 + PI5
I
OH

deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos
deshidratación
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

deshidratación
CH3 –CH2 –CH2 – OH

218

d) Por reducción obtenemos alcanos.
e)En la oxidación
obtenemos
CH3 – CH2 – CH2 – OH + H2
aldehídos y
cetonas.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH + H2

CH3 – CH2 – CH2 – OH + O

Obtener por los
CH3 – CH – CH2 – CH + O
I
2 métodos :
OH

a) Derivados
halogenados mas NaOH

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

b) Hidratación de un alqueno

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

219

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

Aldehídos

Nomenclatura

Escriba el nombre a cada fórmula

CH3 - CH - CH= O
I
CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O
CH3I
CH3
I
CH3 - C - CH = O
I
CH3
CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O
I
CH3
220

Escriba la fórmula a los siguientes compuestos

3,7,8 Trimetil nonanal

Aldehído propiónico

Aldehído acético

Isobutanal

221

Aldehído fórmico


a) Oxidandión.

K2CrO7 b) Reducción
CH3 - CH= O +O
.

K2CrO7
CH3 -CH - CH= O +O
I
CH3 Ni
CH3 - CH2- CH= O + H2

Ni

CH3 - CH2 - CH2 - CH= O + H2

222

c) Con pentahalogenuro de fósforo.
Ejercicios de obtenciones

Obtener
CH3 - CH2 -CH=O + PCl5
por los tres
métodos:
CH3 - CH - CH = O + PBr5
I a) Oxidac
CH3
ión de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el K2Cr2O7

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O
I
CH3

b) Deshidrogenación.


223

I
CH3

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.


I
CH3

Cetonas

224

Nomenclatura

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas

CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3
II
O

CH3 - CH - C - CH - CH3
I II I
CH3 O CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2
I II
CH3 O

CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3
I II
CH3 O

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3
II
O

Escribir la fórmula de las siguientes cetonas.

225

Metil, isopropil Cetona

Etil, propil cetona

2 Hexanona

3 Heptanona


a) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador

226

Ni
CH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2 b) Con
II
O

Ni
CH3 - CH - C - CH - CH3 + H2
I II I
CH3 O CH3

pentahalogenuro de fosforo

CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 + PCl5
I II
CH3 O

CH3 - CH2 - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 + PBr5
II
O
Obtenciones de cetonas

a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3)

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3
II
O

227

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3
II
O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3
II
O

b) Deshidrogenación

II
O

228

II
O

II
O

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

II
O

II
O

II

229

O

Escribe el nombre según la IUPAC o formula de los siguientes
compuestos, indica además a la derecha la función a la que pertenece cada
uno de ello.
Formula nombre función
CH3 – CH2 - CH2 - I
5yodo-3cloro-2metilpentano

CH2 - CH2

230

I I
F F
cloroetano

CH – Cl3
etanol

CH3 – CH - CH2 - CH3
I
OH
propanotriol

CH3 – CH2 - CH = O

pentanol

CH3 – CH2 - C - CH3
II
O
propanona

CH3 – CH2 - O - CH3

231

Eteres

Nomenclatura

Escriba el nombre a los siguientes ejemplos

CH3 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH - O - CH - CH3
I I
CH3 CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3
I I
CH3 CH3

232

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3
I
CH3

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Propioxibutano

Metoxietano

Eter butilico

Eter etilico

Etil oxi isopropil


a) Se calientan con ácido yodhídrico

233

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI

CH3 - CH - O - CH - CH3 + HI
I I
CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 + HI
I
CH3

CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI

Ejercicios de obtención de eteres

a) Mediante la síntesis de Williamson , donde se hace reaccionar un
alcoholato de sodio con un derivado halogenado.

CH3 - CH - O -Na + I - CH2- CH3
I
CH3 - CH - CH2 -O -Na + I - CH- CH3
CH3
I I
CH3 CH3

CH3 - CH2 -- CH 2 -- CH-Na + Br + CH2- CH3 - CH
CH3 - CH CH O 2 - O-Na - I - CH2- CH2
234
2 3
I
CH3

b) Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.

deshidratación
CH3 –OH

deshidratación
2 CH3 –CH2 - OH

235

Glosario

Acuosa: Solucion disuelta en agua

Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la
de los alcanos, alquenos, alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena
abierta.

Dextrosa: glucosa de manera natural, azucar proveniente de la uva

Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un
compuesto.

Hidrólisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos.

Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver

236

UNIDAD IV

ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y
COMPUESTOS BIOLOGICOS

237

Unidad IV
Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos
biológicos

Objetivo de la unidad:

Conocer la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos, sus
propiedades, usos y obtenciones,

Contenido:

1. Ácidos carboxílicos
1.1 Nomenclatura
1.4 Usos

238

Química Orgánica

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