Universidad Distrital Francisco Jose de Caldas

1. ALDEHIDOS Y CETONAS
Pedro A. Rodríguez Ospina
Laura G. Restrepo Carvajal
ESTUDIANTES DE INGENIERÍA SANITARIA
FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES
UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS
Introducción
Estos compuestos tienen en común la
presencia del grupo carbonilo,
podemos diferenciar a un aldehído de
una cetona, porque el primero, el grupo
carbonilo está unido por un átomo de
hidrogeno; mientras que el segundo
contiene dos grupos R unido al grupo
carbonilo.
En el caso de los Aldehidos, son
utilizados para la conservación de
animales muertos (formaldehido), son
utilizados en la industria de los
perfumes; porque contienen olores
agradables.
En el caso de las Cetonas, Son utilizadas
como disolventes orgánicos,
removedor de barniz de uñas
(acetona). Otras aplicaciones a
mencionar son las
siguientes; Obtención de resinas
sintéticas, antiséptico,
embalsamamiento, desodorante,
fungicidas, obtención de Exógeno o
Ciclonita (explosivos), preparación de
pólvoras sin humo; además que son
aprovechados para la obtención de
Cloroformo y Yodoformo.
Teniendo en cuenta la importancia y el
uso cotidiano de cada uno de estos
compuestos, resulta de vital
importancia la profundización y
contextualización con el tema, en lo que
se refiere a identificación,
reconocimiento y síntesis o obtención
de estos.
Resumen
Los Aldehidos y las Cetonas son dos
grupos funcionales muy relacionados
gracias a sus similitudes tanto físicas
como químicas, su formula química va
de la siguiente manera:
Figura 1. Aldehido
Figura 2. Cetona
Sin duda, el grupo Carbonilo es la
similitud as característica que tienen
tanto los Aldehidos como las Cetonas,

2. puesto que muchas de las propiedad
químicas de estas sustancias se deben a
las propiedades electrónicas de este
grupo. El grupo Carbonilo (C=O) que
caracteriza la familia de los aldehídos y
las cetonas es insaturado además de
polar y sus reacciones pueden
entenderse con mas facilidad en el
desarrollo de este informe. Una de las
reacciones mas importantes que
precisamente se centra en el grupo
Carbonilo es la llamada adicion
nucleofilica al doble enlace Carbono-
Oxigeno. Los Aldehidos y Cetonas son
sintetizados por la oxidación de
alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. La mayoría de veces,
los Aldehidos son mas reactivos que las
cetonas y además son buenos agentes
reductores. Un Aldehido puede
oxidarse al correspondiente acido
carboxílico; por el contrario, las
Cetonas son resistentes a una oxidación
posterior. Veremos una serie de
reacciones de adicion y como estas a su
vez, constituyen la base de una gran
variedad de procesos para la
identificación de Aldehidos y Cetonas
con pruebas especificas.
Abstract
The aldehydes and ketones are two
functional groups associated with its
physical and chemical similarities, its
chemical formula is as follows:
Figure 1. Aldehyde
Figure 2. Ketone
Undoubtedly, the Carbonyl group is the
characteristic similarity as having both
aldehydes and Ketones, since many of
the chemical property of these
substances are due to the electronic
properties of this group. The Carbonyl
group (C = O) that characterizes the
family of aldehydes and ketones is
further unsaturated polar and
reactions can be understood more
easily in the development of this
report. One of the most important
reactions precisely focused on the
carbonyl group is called nucleophilic
addition to the carbon-oxygen double
bond. The aldehydes and ketones are
synthesized by the oxidation of
primary and secondary alcohols
respectively. Most times, the aldehydes
are more reactive than ketones and
they are good reducing agents. An
aldehyde can be oxidized to the
corresponding carboxylic acid; by
contrast, the ketones are resistant to
further oxidation. We will see a series
of reactions of addition and how are
you in turn, form the basis of a variety
of processes for the identification of
aldehydes and ketones with specific
evidence.

3. Palabras claves
Oxidación, grupo carbonilo, sustitución,
nucleofilico, Constantes.
Objetivos
Estudiar algunas reacciones
características de compuestos
Carbonilicos (Aldehidos y Cetonas).
Diferenciar y reconocer los Aldehidos y
las Cetonas utilizando reactivos
específicos que permitan su
reconocimiento y posterior
diferenciacion.
Marco teorico
Los aldehídos y las cetonas: son
compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O).
Los aldehídos presentan el grupo
carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan
en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los
aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las
cetonas es la propanona o acetona
(dimetil acetona)
Las cetonas aromáticas reciben el
nombre de felonas.
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos
de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son
solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de
ebullición de los aldehídos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores
Nombre
Pto. de
fusión(ºC)
Pto. de
ebullición(ºC)
Solubilidad
(gr/100 gr de
que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe
a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de
hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
(Constantes físicas de algunas
aldehidos y cetonas)
Propiedades químicas:
Los Aldehidos y Cetonas se comportan
como acidos debido a su grupo
Carbonilo, esto hace que se presenten
las reacciones de adicion nucleofilica.
H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20
Soluble al
infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56
Soluble al
infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

4. Los aldehídos y cetonas también
pueden dar origen a otros compuestos
mediantereacciones de sustitución
halogenada, al reaccionar con los
halógenos sustituyen uno o varios
hidrógenos del carbono unido al
carbonilo.Este método permite obtener
la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimógeno.
Reacciones de condensación
aldólica:
En esta reacción se produce la unión
de dos aldehídos o dos cetonas en
presencia de una solución de NaOH
formando un polímero, denominado
aldol.
Reacciones de oxidación:
Los aldehídos se oxidan con facilidad
frente a oxidantes débiles produciendo
ácidos. Mientras que las cetonas sólo se
oxidan ante oxidantes muy enérgicos
que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es así que las reacciones
de oxidación permiten diferenciar los
aldehídos de las cetonas en el
Laboratorio.
Los aldehídos y cetonas pueden ser
obtenidos mediante la oxidación de
alcoholes
La hidratación de alquinos en presencia
de ácido sulfúrico en solución acuosa y
sulfato mercúrico permite obtener
aldehídos y cetonas.
Materiales
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Vasos de precipitados
 Pinzas para tubos de ensayo
 Malla de asbesto
 Aro
Reactivos:
 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Etanol
 Fenling
 Schiff
 NaOH al 10%
 Solucion de Yodo
 Nitropusiato de Sodio al 5%
 Piridina
 Tollens
 Dioxano
Resultados
Formacion de 2,4
Dinitrofenilhidrazona

5. Interpretación
Formacion de 2,4
Dinitrofenilhidrazona:
El resultado positivo que se obtuvo
para los tubos 1 y 2 (Acetona y
formaldehido respectivamente)
confirmo que los sustratos utilizados
en cada uno de ellos tenía un grupo
carbonilo en su estructura en este caso
se trataba de una cetona (acetona) y
un aldehído (formaldehido); en los
demás tubos, al carecer de un grupo
carbonilo arrojó un resultado negativo,
los resultados fueron acordes a la
teoría.
Prueba de Tollens:
Con esta prueba se pudo diferenciar
aldehídos de cetonas ya que el método
implica la oxidación del Carbono
dispuesto en el grupo carbonilo (C=O)
entonces teniendo en cuenta que los
aldehídos poseen Hidrogenos en el
carbono mencionado se facilita la
oxidación, evidenciándose asi en la
formación de un comúnmente llamado
espejo de plata; por otra parte, la
cetona al no tener estos hidrogenos no
dio paso a la reacción de oxidación. Los
resultados fueron positivos para los
tubos que contenían aldehído y
obviamente por lo expuesto
anteriormente, donde se encontraba la
cetona, no se dio ningún tipo de
reacción.
Prueba de Fehling
Oxidación con KMnO4
Reactivo de Fehling
(Espejo de plata)
Reactivo de Tollens
Prueba de Schiff

6. El método de Fehling es, al igual que el
de Tollens, una reacción de oxidación
que responde a los mismos
argumentos explicados en el punto
anterior. Experimentalmente se obtuvo
negativo para el que contenía la cetona
por la carencia de hidrógenos, tal y
como se mencionó ya; y se obtuvo
positivo para el tubo que contenía un
aldehído alifático (formaldehido). El
tubo que contenía benzaldehído (un
compuesto aromático) siendo este
insoluble en el reactivo usado, formó
una mezcla heterogénea con el reactivo
y no se dio la reacción.
Cabe anotar que la razón por la cual el
benzaldehído presentó oxidación en la
prueba de Tollens fue la previa adición
de NaOH (10%) que favoreció a la
solubilidad y posterior oxidación del
aldehído aromático mencionado.
Prueba de Schiff
Aunque los resultados no presentaron
mucha claridad en cuanto a las
diferentes evidencias de las reacciones
(coloración, tonalidad y homogeneidad
de las mezclas obtenidas) por lo poco
diferenciables que resultaron los
productos, éstos últimos coincidieron
con los resultados esperados.
Según la teoría, se esperaba una
coloración morada para aldehídos, rosa
para cetonas, mezclas homogéneas
para carbonilos alifáticos y
heterogéneos para aromáticos.
Cualquier tubo que tuviese aldehído,
daria paso a la formación de mezclas de
color morado, pero si se tratase de un
aldehído aromático y no un
formaldehido, formaría la misma
mezcla color morada pero de una
forma heterogénea.
Prueba de Yodoformo
Esta prueba sirve para determinar si un
carbonilo contiene un grupo metilo ya
sea cetona o aldehído, o alguno que por
oxidación lo puedan producir. En la
practica se dio el caso positivo para el
aldehído y la cetona: el primero por
tener grupos metilo el cual permite la
extracción de estos hidrogenos para
reemplzarlos por Yodos; mientras que
el segundo caso responde a que, por
oxidación, el etanol puede producir un
grupo metilo unido a un carbonilo,
dando paso a la reacción e inmediata
formación del precipitado amarillo.
La reacción debió haber dado en mayor
cantidad y de un color mas amarillo en
la cetona. Experimentalmente se
obtuvo mayor formación de dicho
precipitado en el etanol, lo que va en
contra de la teoría, la posible causa de
error es un error en la adición de las
cantidades.
Conclusiones
La prueba con 2,4-DNFH es un método
efectivo para determinar la presencia
de un grupo carbonilo en una muestra
problema. Las reacciones de oxidación
que se llevaron a cabo con Tollen y
Fehling, fueron también efectivas para
diferenciar aldehídos de cetonas, dado

7. que sólo el primero oxida por la
disponibilidad de hidrógenos en
carbono que contiene el grupo
carbonilo. Aldehídos y cetonas
pudieron ser diferenciados también de
acuerdo a la coloración que
presentaron luego de ser sometidos a
la prueba de shiff. Así mismo, se logró
determinar su carácter alifático y/o
aromático. Se logró realizar con éxito
una condensación aldólica, lo que se
evidencia con la oxidación y formación
de precipitado de MnO2 luego de la
adición de KMnO4. En general, se
cumplieron los objetivos esperados
Bibliografía
 http://www.quimicaorganica.or
g/
 http://www.alonsoformula.com
/organica/
 Morrison y Boyd-Quinta edición