Benzena dan turunannya merupakan senyawa karsinogenik yang dapat menyebabkan berbagai jenis kanker. Benzena pertama kali diisolasi pada tahun 1825 dan memiliki struktur cincin heksagonal. Terdapat berbagai jenis substitusi pada benzena seperti monosubstitusi, disubstitusi, dan polisubstitusi. Reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi yang umum terjadi pada benzena.

1. BENZENA DAN
TURUNANNYA
Diselesaikan oleh
Anita H Simbolon
(06091010023)

2. BENZENA
TAHUKAH KAMU ??????
Departemen kesehatan
amerika mengelompokkan
benzena sebagai zat karsinogenik.
Benzena dalam konsentrasi
tinggi di udara dapat menyebabkan
leukimia, leukimia myeloid akut,
dan leukemia Lymphoblastic akut.
Batas maksimal benzena dalam udara
sebesar 1 ppm, sedangkan di dalam air
maksimal 0,005 ppm. Sindrom minyak
beracun pada tahun 1981 di Madrid
disebabkan karena manusia menghirup
benzena yang terkontaminasi minyak.

3. Struktur
Benzena pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan)
dari residu minyak oleh Michael Faraday tahun
1825. Benzena digolongkan dalam senyawa
aromatik paling sederhana. Pada tahun setelahnya
diketahui benzena memiliki rumus molekul C6H6
dan termasuk dalam keluarga hidrokarbon.

4.  Pada tahun 1873, Kekule menjelaskan struktur
benzena sebagai cincin heksagon yang
mengandung ikatan tunggal dan rangkap
berselang-seling. Struktur inilah yang paling
mendekati sifat-sifat kimia benzena. Panjang
ikatan karbonkarbon (C-C) dalam benzena
sebesar 0,139 nm.

5.  Panjang ikatan C-C itu lebih panjang dibanding ikatan
rangkap (sebesar 0,133 nm) dan lebih pendek
dibanding ikatan tunggal (0,147 nm).

6.  a. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen
alkil.
Rumus:
Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah
dengan menyebutkan nama alkil disertai akhiran benzena.
Contoh :

7.  b. Benzena disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2
substituen alkil. Apabila benzena mengikat 2 substituen,
maka kemungkinan memiliki 3 isomer struktur, antara
lain: Posisi 1,2 disebut posisi ortho Posisi 1,3 disebut
posisi meta.
Gambar:

8. Penentuan nama benzena disubstitusi antara lain:
1) Menentukan posisi substituen (posisi 1,2/1,3/1,4)
2) Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya
3) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :

9.  Jika salah satu diantara 2 substituen yang terikat pada
cincin benzena memberikan nama khusus (seperti
tercantum dalam label nama trivial) maka senyawanya
diberi nama sebagai turunan dari nama trivial tsb.
 Contoh :

10. c. Benzena polisubstitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari
3/lebih substituen. Rumus yang mungkin terjadi:
rumus

11. Adapun tatanama benzena polisubstitusi adalah :
1) Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta
nomornya (urutan penomoran substituen sesuai
alphabet dan dari angka yang terkecil).
2) Menambahkan kata “benzena” sebagai akhiran.
Contoh penamaan senyawa benzena polisubstitusi :

12. Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus
(trivial), maka senyawa benzena polisubstitusi diberi
nama sebagai turunan dari nama khusus tsb.
Contoh :

13. Tabel

14.  Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan
turunannya adalah reaksi substitusi
elektrofilik. Terdapat 4 macam reaksi substitusi
elektrofilik terhadap senyawa benzena, yaitu:
1. Reaksi halogenasi
2. Reaksi nitrasi
3. Reaksi sulfonasi
4. Reaksi friedel-crafts