Practica 6 cetona

“La dosis hace al veneno“ Página 1
UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE TOXICOLOGÍA
Profesor:Bioq. Farm. Carlos García MSc.
Alumno:Román Mayra, Machuca Geanina, Barros Katherine.
Curso: Quinto Paralelo: B
Grupo N° 5
Fecha de Elaboración de la Práctica:Martes 01 de Julio del 2014
Fecha de Presentación de la Práctica: Martes08 de Julio del 2014
PRÁCTICA N° 5
Título de la Práctica: INTOXICACIÓN POR CETONA.
Animal de Experimentación: Cobayo.
Vía de Administración: Vía Parenteral.
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA
1. Observarlas reacciones que presentael cobayoante unaIntoxicación.
2. Distinguir la sintomatología de la intoxicación por cetona con relación a otras sustancias
toxicas.
3. Determinar el tiempo en que actúa el toxico en el organismo del cobayo desde su
administraciónhastalamuerte del mismo.
4. Conocermediante diversaspruebasde identificaciónlapresenciade cetona enel cobayo
MATERIALES
 Bata de laboratorio
 Equipo de destilación
 Mechero
 Guantes de látex
 Gorro
 Campana
 Zapatones
 Espátula
 Mascarilla
 Pipetas
 Erlenmeyer
 Tubos de ensayo
 Vasos de precipitación
 Jeringuilla de 10cc
 Instrumentos de disección
10
SUSTANCIAS
Carbonato de sodio
Cetona
Yodo mercúrico
Solución yodo-yodurada
Ácido acético
Ácido clorhídrico conc.
Aldehído salicílico
Etanol
2,4-dinitrofenilhidracina
Solución de Acido tartárico
Hidróxido de sodio 0.1N
EQUIPOS
Balanza analítica

PROCEDIMIENTO
Para la realización de ésta práctica se efectúan los siguientes pasos:
1.- BIOSEGURIDAD
2.- A continuación se deben tener todos los materiales listos en la mesa de trabajo
3.- Con la jeringuilla tomamos 10 ml de cetona e inyectamos al cobayo (vía
parenteral)
4.- Colocamos el cobayo en la campana
5.- Observar las manifestaciones que se presentan y en qué tiempo hasta su muerte.
A causa del toxico en el animal de experimentación.
6.- Esperamos el tiempo de defunción.
7.- Una vez muerto el cobayo se procede a amarrarlo en la tabla de disección.
8.- Tomamos el bisturí # 11 y lo colocamos en el soporte de bisturí y procedemos a
rasurar al cobayo.
9.- Con mucho cuidado cortar la piel, ejerciendo presión sobre las costillas y con
una jeringa aspirar la sangre.
10- Retirar los órganos sin excepción de uno y los colocamos en un vaso de
precipitación.
11.- Luego procedemos a trocear muy fino los órganos con unas tijeras.
12.- Transvasamos a un balón y colocamos las perlas de vidrio, agregar además una
pequeña cantidad de ácido tartárico y unos 3ml de agua destilada.
13.- Preparar 20 ml de NaOH al 20%, colocarlo en un erlenmeyer.
14.- Armar el equipo de destilación y poner las vísceras a destilar durante 30
minutos y con la ayuda de lámparas de alcohol calentar con movimientos circulares.
15.- Finalmente una vez obtenido el destilado se realizan las reacciones de
identificación:
 Reacción de Nessler
 Reacción de Yodoformo
 Con nitroprusiato de Sodio
 Reacción de Fritsh
 Reacción de Frommer

Reacciones:
1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo-mercúrico
en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición.
2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra
con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce
yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo.
3. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución
de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al
agregarle ácido acético, dará un color violeta.
4. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual
de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en
baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01
g de acetona por ml de solución.
5. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con
aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su
determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y
especificidad.
GRÁFICOS
2. Colocar al cobayo en la
campana y observar todas
sus manifestaciones.
1. Administrado la sustancia
toxica (CETONA) por vía
peritoneal
3. Colocamos el cobayo en la
tabla de disección
4. Disección del cobayo 5. Extracción y troceado de las
viseras
6. Colocamos en el balón

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
Muestra inicial
ó destilado
 Reacción de Nessler
Reacción Positivo característico Precipitado blanco
ANTES DESPUÉS
 Reacción de Yodoformo
Reacción Positivo característico Color amarillo.
ANTES DESPUÉS
7. Añadimos acido tartárico a
la muestra en el balón.
8. Realizar la debida
destilación
10. Realizamos las reacciones
de reconocimiento con el
condensado obtenido de la
destilación de las viseras.

Con nitroprusiato de Sodio
Reacción positivo característico Coloración violeta
ANTES DESPUÉS
Reacción de Fritsh
Reacción Positivo no característico Coloración roja
ANTES DESPUÉS
OBSERVACIONES
En la realización de ésta práctica al haber administrado la cetona por vía peritoneal al
animal en experimentación, hemos observado la sintomatología que presentóperdida de
actividad motora, convulsiones, hipoxia, falta de equilibrio.
CONCLUSIONES
Se determino que la cetona es un xenobiotico muy potente, debido a las reacciones que
presento el cobayo: inmovilidad, somnolencia, hipoxia y posterior muerte en un lapso
de 7 minutos. Todas las reacciones de reconocimiento de la cetona son indispensables
para la verificación de una intoxicación o muerte por este tóxico.

RECOMENDACIONES
 Asegurarse que el equipo esté correctamente sellado, ya que de esta forma
logramos impedir el escape de los vapores en el proceso de la destilación,
evitando así una intoxicación.
 Aplicar todas las normas de bioseguridad en el laboratorio.
 Utilizar pipetas específicas para cada reactivo.
 Acatar las sugerencias y guías expuestas por el ayudante, para de esta manera
obtener muy buenos resultados en la realización de la práctica.
GLOSARIO
CETONA
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido
a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Para nombrar a las cetonas por el
nombre común, se indican los nombres de los grupos alifáticos o aromáticos unidos al
carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona.
ESTUPOR
Confusión, disminución del nivel de conciencia, descoordinación. Es la inmovilidad
física que sufre la persona cuando está en crisis catatónica. La persona se mantiene en
estado vigil pero sin poder responder a los estímulos externos. Existe una desconexión
con el mundo externo lo que se le suma una pérdida del movimiento voluntario
pudiendo reaccionar ante ciertos estímulos como cuando el médico hace movimientos
con el cuerpo del paciente y quedan en esta posición.
ACETONA
La acetona es un líquido incoloro, de olor característico agradable, volátil, altamente
inflamable y sus vapores son más pesados que el aire.
GRUPO CARBONILO
El grupo funcional C O se conoce con el nombre de función carbonílica. Existe un gran
número de compuestos orgánicos importantes que contienen en su estructura esta
función tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos, los derivados de ácido como
ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos.

XENOBIÓTICO
Es todo compuesto químico que no forme parte de la composición de los organismos
vivos.
CUESTIONARIO
¿Cuáles son las Propiedades físicas de las cetonas?
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición
de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.
¿Cómo es la obtención de la acetona?
Se obtiene como subproducto en la fermentación por medio de la cual se obtiene alcohol
butílico; por oxidación de isopropanol; por ruptura de hidroperóxido de cumeno en la
cual se obtiene, además, fenol; por destilación de acetato de calcio; por destilación
destructiva de madera y a partir de oxidación por cracking de propano.
¿En que se utiliza la cetona?
Es utilizada como disolvente de grasas, aceites, ceras, hules, plásticos, lacas y barnices.
Se usa en la manufactura de algunos explosivos, rayón, películas fotográficas,
elaboración de removedores de pinturas y barnices, purificación de parafinas, en la
deshidratación y endurecimiento de tejidos, en la extracción de algunos productos
vegetales y animales y como materia prima en una gran variedad de síntesis en química
orgánica. Por otra parte, junto con hielo y dióxido de carbono sólido, se puede utilizar
para enfriar a temperaturas muy bajas.
¿Cuáles son los principales síntomas de una intoxicación por acetona?
Sistema cardiovascular
 Presión arterial baja
Sistema gastrointestinal
 Náuseas
 Dolor en el área ventral (abdomen)
 La persona puede presentar un aliento a frutas
 Sabor dulce en la boca
 Vómitos
Sistema nervioso
Actuar como si estuviera ebrio
Coma
Somnolencia

Estupor
Aparato respiratorio
Dificultad respiratoria
Frecuencia respiratoria lenta
Dificultad respiratoria
Aparato urinario
Aumento de la necesidad de orinar
¿Cuáles son los niveles de toxicidad de la cetona?
LD50 (en ratas en forma oral): 5800 mg/Kg
LD50 (en piel de conejos): 20 mg/Kg
Niveles de irritación a ojos en humanos: 500 ppm
Niveles de irritación a piel en conejos: 395 mg, leve. 500 mg / 24 h, leve.
Niveles de irritación a ojos en conejos: 3.950 mg, severo. 100 mg/24h, moderado.
BIBLIOGRAFÍA Y WEBGRAFÍA
 Medline plus. Disponible en:
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002480.htm
 Hoja De Seguridad IV. Acetona. Disponible en:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf
 Aldehídos y Cetonas. Disponible
en:http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF
LIBRO
 Peterson, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (en
español) (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de
Barcelona. pp. 102–106.
 Armendaris G, Gerardo (2007). Química orgánica 3 (en español) (Tercera
edición). Quito-Ecuador: Gruleer. pp. 140–141.
AUTORIA
BQF. Carlos García
Machala 08 de Julio del 2014

FIRMA
______________ ______________ _________________
Mayra Román Katherine Barros Geanina Machuca
ANEXOS:
ANEXO 1.

ANEXO 2.
CETONA
Introducción.
Son líquidos volátiles, incoloros y no inflamables de olor y sabor dulzón y liposoluble.
La inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial.
Poseen el grupo funcional carbonilo, unido a dos radicales alifáticos o aromáticos.
Su fórmula general es:
En la que R puede ser un radical alifáticos o aromáticos.
Clasificación.
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquílico.
Usos:
a) Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial,
colodión, etc.
Toxicocinética.
Ocasiona intoxicación por vía respiratoria, digestiva o dérmica. Produce la muerte por
ingestión oral de solo 10 ml. Se ha descrito degeneración grasa del hígado, riñón y
corazón. Al exponerlo a una llama se forma fosgeno (oxicloruro de carbono), que con el
agua en el alveolo forma ácido hidroclorhídrico y CO2 originando edema pulmonar.
Clínica.
Al inhalarse sus vapores produce todos los niveles de anestesia. Es fácilmente
detectable por su olor característico, cuando su concentración excede de 400 ppm. A
1000 ppm ocasiona náuseas, vómitos, vértigo y cefaleas. Entre 1000 y 4000 ppm
ocasiona desorientación. Entre 10000 y 20000 ppm, da lugar a pérdida de conciencia e
incluso la muerte. También ocasiona dermatitis local e irritación corneal.
Diagnóstico.
Por la historia clínica, las Transaminasas se alteran en las intoxicaciones agudas,
apareciendo ictericia a los 2-3 días.
Tratamiento de soporte.
Retirar la víctima de la zona contaminada llevándolas a una zona bien ventilada,
administrar O2 suplementario, y si se necesita, intubarlo.
Características de la intoxicación aguda
La exposición a elevadas concentraciones de vapores produce:
a) Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.
b) Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.

c) Irritación de ojos y vías respiratorias.
d) El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de
dermatitis.
1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la
VÍA RESPIRATORIA Y CUTÁNEA.
2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas:
 IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VÍAS RESPIRATORIAS.
 DERMATITIS IRRITATIVA, EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.
 TRASTORNOS DIGESTIVOS, NEUROPATÍA PERIFÉRICA.
3) Efectos agudos de las cetonas.
 IRRITACIÓN DE LAS VÍAS RESPIRATORIAS
b) Síntomas anestésicos (desorientación, depresión, pérdida de conocimiento,
cefaleas, mareos, vómitos).
4) Efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa).
5) Las cetonas se utilizan en la industria como disolventes.
6) Las cetonas más frecuentes: la acetona y la metilacetilcetona.
7) La metil-n-butilcetona está dotada de una potente acción neurotóxica
periférica; el responsable de esta neurotoxicidad en su principal metabolito;
2,5 hexadiona.
REACCIONES GENERALES: Si examinamos las fórmulas de las cetonas,
vemos que tienen un grupo carbonilo divalente =C=O, el grupo carbonilo está
unido a dos radicales alifáticos o aromáticos.
Mecanismo de la reacción: Esta clase de compuestos se caracterizan por sus
reacciones con reactivos del grupo carbonilo.
Los más utilizados son la Fenilhidracina y su 2:4-dinitroderivado. La
dinitrofenilhidracina es más reactiva y da derivados menos solubles, siendo, por lo
tanto, preferida a la Fenilhidracina en la investigación de grupos carbonilo. Las
2:4 dinitrofenilhidrazonas, que frecuentemente son aceites o sólidos de color rojo
o amarillo de bajo punto de fusión. La formación de la 2:4 fenilhidrazona de una
cetona tiene lugar según la siguiente reacción:
Cetona 2:4 dinitrofenilhidrazonas
(Precipitado rojo ó amarillo)

IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO CARBONILO =C=O
CETONAS
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
Después de destilar el material de investigación, en el destilado se realizan las
reacciones de reconocimiento.
1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo-
mercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de
adición.
2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra
con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce
yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo.
I2 + 2KOH  INA + IOK + H2O
CH3 CI3
CO + 3IOK  CO + 3KOH
CH3 CH3
CI3
CO + KOH  CHI3 + CH3-COOK
CH3
6. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución
de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al
agregarle ácido acético, dará un color violeta.
7. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual
de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en
baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01
g de acetona por ml de solución.
8. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con
aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su
determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y
especificidad.
9. Con la 2:4 Dinitrofenilhidracina: Disuelva una ó dos gotas del compuesto
que se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4-
dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente
Un precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la
solución durante 15 minutos.
Reactivo. El reactivo se prepara disolviendo 3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15
ml de ácido sulfúrico concentrado. Entonces se añade esta solución, a 20 ml de
agua destilada y 70 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente la solución y
se filtra.

Comentarios: La mayoría de las cetonas producen dinitrofelhidrazonas que son
sólidos insolubles. Al principio, el precipitado puede ser aceitoso y al reposar,
volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que
son aceites.
ASPECTOS A TOMAR EN CUENTA:
Examen periódico. Detección de
los efectos tóxicos (Vigilancia
médica)
Examen periódico (Vigilancia
biológica)
ANUALMENTE
EXAMEN CLÍNICO con
orientación:
a) Dermatológica
b) Neurológica
c) Oftalmológica
d) Otorrinolaringológica
ANUALMENTE:
ACETONA
Indice Biológico de Exposición se
establece en 50 mg/l.
METIL-ETIL-CETONA
establece en 2 mg/l.
METIL-ISOBUTIL-CETONA
establece en 2 mg/l. (ACGIH, 1993)
Conductas a adoptar de acuerdo a los resultados de los exámenes periódicos:
1. Acetona en orina > a 50 mg/l.; Metil-etil-cetona en orina > a 2 mg/l., metil-
isobutilcetona > 2mg/l., sin manifestaciones de enfermedad, exposición incrementada:
a) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la
exposición al contaminante.
b) Educación del trabajador en normas de higiene y protección personal.
c) Repetir dosaje a los quince días; De mantener valor alto volver a medir en quince
días.
d) De persistir la modificación evaluar nueva conducta a adoptar.
e) Luego de la normalización, control semestral durante un año.
f) Luego control anual.
2. Cuando ocurren manifestaciones de exposición aguda:
• Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.
• Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.
• Irritación de ojos y vías respiratorias.
• El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de
dermatitis.
a) El Área Médica de la ART procederá de acuerdo a la normativa vigente en materia de
enfermedades profesionales.
b) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la
exposición al contaminante. Se sugiere evaluar, y eventualmente replantear, el
conocimiento y práctica de normas de higiene y seguridad en los trabajadores
expuestos.
c) Internación, si fuere necesario, y tratamiento con controles clínicos y de laboratorio

hasta corrección de la alteración presente. Luego decidir la oportunidad del regreso a la
exposición.
d) A partir del regreso a la exposición realizar control trimestral durante seis meses.
e) Luego, control semestral durante un año.
3. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter
reversible:
• Dermatitis eczematiforme recidivante.
• Trastornos de psicomotricidad.
• Vesículas en la cornea.
b) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la
expuestos.
c) Tratamiento con controles clínicos y de laboratorio hasta corrección de la alteración
presente. Luego decidir la oportunidad del regreso a la exposición.
d) A partir del regreso a la exposición realizar control trimestral durante seis meses.
e) Luego, control semestral durante un año.
4. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter
irreversible:
• Trastornos de psicomotricidad.
• Encefalopatía tóxica crónica.
• Alteraciones del EMG (especialmente en el caso de la metil-etil-cetona)
b) Tratamiento según criterio médico.
c) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la
expuestos.
d) La reinserción laboral con RECALIFICACION dependerá de la evolución de la
patología motivo del alejamiento, previa evaluación de la presencia de agentes de
riesgos en el nuevo puesto de trabajo, que pudieran influir sobre las alteraciones que
fueron ocasionadas por las cetonas. Se sugiere control trimestral durante un año. Se
puede plantear la necesidad del alejamiento definitivo de la actividad laboral.
REFERENCIAS:
 Toxicología - Sustancias - Cetonas -
Disponible en: www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710
Disponible en: 132.248.103.112/organica/teoria1411/mcmurry19.pdf

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