1. Química Orgânica Prof. Delmir Felipe ISOMERIA

2. Conceito É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

3. Conceito Com a fórmula C 2 H 6 O temos duas substâncias: H 3 C – CH 2 – OH Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada reatividade química. H 3 C – O – CH 3 Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.

5. Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria . Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos: Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol. Isomeria de Função ou Funcional Etanoato de Etila Ácido Butanóico Propanona Propanal C 4 H 8 O 2 C 3 H 6 O Éster Ácido Carboxílico Cetona Aldeído

6. Isomeria Plana Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias. Isomeria de Cadeia ou Núcleo cadeia fechada , normal, saturada e homogênea cadeia aberta , normal, insaturada e homogênea cadeia aberta, ramificada , saturada e homogênea Cadeia aberta, normal , saturada e homogênea Ciclopropano Propeno Metilpropano Butano C 3 H 6 C 4 H 10 Hidrocarboneto Hidrocarboneto

7. Isomeria Plana Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação. Isomeria de Posição 2 -But in o 1 -But in o 1 -Propan ol 2 -Propan ol C 4 H 6 C 3 H 7 OH Alcino Álcool

8. Isomeria Plana A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas. Metameria ou Isomeria de Compensação Etanoato de Metila Metanoato de Etila Metóxi Propano Etóxi Etano C 3 H 6 O 2 C 4 H 10 O Éster Éter

9. Isomeria Plana Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Propen-2-ol Propanona Etenol Etanal C 3 H 6 O C 2 H 4 O Enol Cetona Enol Aldeído

10. Isomeria Plana A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica. Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

11. Isomeria Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

12. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas? R 1 ≠ R 2 e R 3 ≠ R 4

13. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

14. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

15. Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

16. Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

17. Isomeria Óptica Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.

18. Isomeria Óptica Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

20. Isomeria Óptica Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n-1 dextrógiros, 2 n-1 levógiros e 2 n-1 racêmicos.

21. Isomeria Óptica Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda: a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? 2 estereocentros IOA = 2 n = 2 2 = 4, 4 isômeros ópticos ativos IOA(-) = 2 n-1 = 2 2-1 = 2, 2 isômeros levógiros