Funcoes organicas revisão 2012

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Funções Orgânicas - UNIFEB - Licenciatura em Química - Aula 05/03/2012

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Funcoes organicas revisão 2012

  1. 1. FUNÇÕES ORGÂNICAS REVISÃOProf. Dr. Marcelo Cangemi
  2. 2. 1. HIDROCARBONETOS- Constituído exclusivamente por Carbono e Hidrogênio;- Fórmula Geral: CxHy Hexano
  3. 3. 1. HIDROCARBONETOS- São os chamados combustíveis fósseis.- Levaram milhões de anos para se formar sob grandespressões no interior da terra, como: petróleo, gás natural ecarvão.- Podem ser oxidados com grande facilidade, liberando muitaenergia e calor e por isso são utilizados como combustíveis.
  4. 4. 1.1. ALCANOS- Hidrocarbonetos saturados (somente com ligações simples)de cadeia aberta (acíclica);- Possuem fórmula geral: CnH2n+2 Propano
  5. 5. 1.1. ALCANOS - São apolares e incolores. Os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo). - Uma fonte natural de alcanos é o petróleo, geralmente formado por uma mistura de hidrocarbonetos cujos átomos de carbono variam de 1 a 40. São encontrados também no gás natural, no xisto betuminoso e na cera mineral.
  6. 6. 1.1. ALCANOS-Eles são utilizados como matéria-prima para a preparação demuitos compostos na indústria petroquímica e também comocombustível. Ex: Butano (fluido para isqueiro), gasolina(octanos) e GLP (Gás Liquefeito do Petróleo) ou gás decozinha (mistura de propano e butano).
  7. 7. 1.2. ALCENOS-Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendouma única dupla ligação.- Possuem fórmula geral CnH2n Eteno
  8. 8. 1.2. ALCENOS-São utilizados na preparação de polietileno, que é um dosplásticos mais importantes na indústria, usado naconfecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.- Também são utilizados na produção da borracha sintética,corantes, tecidos sintéticos e, até mesmo, explosivos sãoobtidos através de alcenos.
  9. 9. 1.2. ALCENOS-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeianormal de 2 a 4 carbonos são gases, de 5 a 16 carbonos sãolíquidos e de 17 carbonos em diante são sólidos, na temperaturaambiente.- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestésico emintervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutasverdes. Antes (etileno) Depois (etileno)
  10. 10. 1.3. ALCINOS-Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendouma única ligação tripla.- Possuem fórmula geral CnH2n-2 Etino
  11. 11. 1.3. ALCINOS-São incolores, inodorose apresentaminsolubilidade em água,sendo solúveis emsolventes orgânicoscomo o álcool, o éter eoutros.- Obtêm-seartificialmente peloprocesso decraqueamento (ruptura)catalítico do petróleo.
  12. 12. 1.3. ALCINOS- Preparação industrial voltada especialmente para o etino,também chamado de Acetileno;- À partir dele se obtêm solúveis não inflamáveis. É usadoem grande escala na fabricação de borrachas sintéticas,plásticos, como o PVC e PVA, e ainda fios têxteis para aprodução de tecidos.
  13. 13. 1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS-São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéisbenzênicos, que também são chamados de anéisaromáticos. Benzeno
  14. 14. 1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS- Até a segunda guerra mundial, sua fonte mais importanteera o carvão. Atualmente, grande parte dos compostosaromáticos, se obtém a partir do petróleo.- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).
  15. 15. 1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS- Existem em grande quantidade na natureza e sãoessenciais na indústria de inseticidas e de corantes comosolventes e para fabricação de explosivos.- Oferecem riso à saúde, sendo alguns consideradoscancerígenos.
  16. 16. 1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS- O tolueno (metilbenzeno) por exemplo é utilizado naprodução de colas, popularmente conhecidas comocola-de-sapateiro, que são também utilizadas comodrogas.
  17. 17. 2. ÁLCOOL-Possuem um ou mais grupos OH (hidroxila) ligado aocarbono saturado de uma cadeia hidrocarbônica. Etanol
  18. 18. 2. ÁLCOOL- Os álcoois menores: são líquidos e possuem cheiro agradável. Àmedida que aumenta a cadeia hidrocarbônica aumenta a suaviscosidade. Mais que onze carbonos: sólidos e inodoros.- Possuem alta reatividade devido a presença da hidroxila.- Em geral são utilizados comercialmente como combustíveis, solventes,na limpeza doméstica e como componentes nas bebidas alcoólicas.
  19. 19. Colesterol – um álcoolUma dieta rica em gordurasanimais produz umaumento nos níveis decolesterol no sangue. Onível de colesterol médioconsiderado normal é de150 a 200 mg/100ml desangue; valores ao redor de300mg/100ml de sangueestão relacionados comformação de depósitos decolesterol nas paredesinternas das artériascoronárias.
  20. 20. 3. FENOL- Função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a umanel aromático. Hidróxibenzeno (Fenol)
  21. 21. 3. FENOL- Possui propriedade antisséptica devido aomecanismo que possuem de coagularem proteínas demicrorganismos.- Alguns exemplos de compostos fenólicos utilizadoscomo desinfetantes: espadol, creolina e lisol.
  22. 22. Fenol - THCTHC: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em suaestrutura o grupo fenol. O THC é o principal componenteativo da maconha. A maconha apresenta algumasaplicações legítimas na medicina: diminuição da pressão noglobo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventualcegueira, diminuição de ânsia de vômito em pacientes comcâncer submetidos a tratamento por radiação.
  23. 23. 4. ÉTER- Possuem um átomo de oxigênio interposto entre dois átomos decarbonos de cadeias hidrocarbônicas ou anéis aromáticos. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Etóxietano (éter dietílico)
  24. 24. 4. ÉTER- Uma conhecida forma de éter, é o éter comum. Líquido altamente volátil,usado na medicina como anestésico, que atualmente entrou em desusoem razão dos perigos de causar incêndios.- Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éterdietílico ou éter sulfúrico. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
  25. 25. 4. ÉTERQuebra-pedra: um chá popular que contém éter. É muitoutilizado por sua capacidade de dissolver cálculosrenais, promovendo a desobstrução do ureter.Seu principal componente é a hipofilantina.
  26. 26. 5. ALDEÍDO- Caracterizado pela presença, em sua estrutura, do grupamento formila oualdoxila ( ) ligado a uma cadeia hidrocarbônica ou anel aromático. Etanal
  27. 27. 5. ALDEÍDO- O metanal é o principal aldeído,sendo conhecido também poraldeído fórmico, formaldeído ouformol. Quando dissolvido emágua, forma-se uma soluçãoconhecida por formol.- O formol tem a propriedade dedesnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposiçãopor bactérias. Por essa razão,ele é usado como fluido deembalsamamento, naconservação de espéciesbiológicas e também comoantisséptico.
  28. 28. 5. ALDEÍDO- Por serem compostos aromáticos também são comumenteempregados na confecção de perfumes.- O citral, comum em perfumes com toques cítricos, é na verdade umamistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial (cujo odor remete aolimão) e o neral ( odor menos acentuado e mais adocicado).- Além de seu uso na indústria de perfumaria,essa mistura de aldeídos também é empregadana indústria alimentícia para reforçar o saborde limão de balas e outros comestíveis.
  29. 29. 6. CETONA-Caracterizada pela presença, em sua estrutura, do grupamento carbonila ( ) ligado a dois átomos de carbono de cadeias hidrocarbônicas ouanéis aromáticos. Propanona
  30. 30. 6. CETONATambém conhecida por acetona, apropanona é um líquido à temperaturaambiente que apresenta um odoragradável, é muito utilizada comosolvente de tintas, vernizes e esmaltes.Na indústria de alimentos, sua aplicaçãomais importante ocorre na extração deóleos e gorduras de sementes, comosoja, amendoim e girassol.Sua comercialização é controlada peloDepartamento de Entorpecentes daPolícia Federal, por ser utilizada naextração da cocaína, a partir das folhasda coca.
  31. 31. 7. ÁCIDO CARBOXÍLICO- Ácidos orgânicos caracterizados pela presença, em sua estrutura, dogrupamento carboxila ( ) ligado um átomo de carbono de cadeiahidrocarbônica ou anel aromáticos. Ácido Metanóico
  32. 32. 7. ÁCIDO CARBOXÍLICO- Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatrocarbonos são líquidos incolores e solúveis em água.Ex: ácido metanóico, que é umlíquido incolor de cheiro irritante ebastante corrosivo, conhecidotambém por ácido fórmico.Algumas formigas contêm grandesquantidades desse ácido, que,quando injetado através damordida, produz uma reaçãoalérgica no tecido humano,caracterizada pela formação deedema e coceira intensa.
  33. 33. 7. ÁCIDO CARBOXÍLICO- Ácidos carboxílicos com mais de dez carbonos sãoclassificados como ácidos graxos, são encontrados emóleos e gorduras, são sólidos e insolúveis em água.- Ex: Ômega-3, ácido carboxílico (graxo) poliinsaturadopresente em peixes marinhos. Auxilia na diminuição dosníveis de triglicerídeos e colesterol ruim LDL, e favoreceo aumento do colestrol bom HDL.
  34. 34. 8. ÉSTER- São compostos resultantes da reação entre um álcool e um ácidocarboxílico por esterificação. Ocorre a substituição do grupo OH dogrupo carboxílico, por um grupo OR ou OAr. ( ). Etanoato de etila
  35. 35. 8. ÉSTER-Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolorese, à medida que se aumenta a massa molecular, eles vãose tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem aforma sólida (aspecto de cera).- São muito utilizados na indústria alimentícia comoaromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto defrutas.
  36. 36. 8. ÉSTER- A manteiga também é classificada como éster (derivadada mistura dos ácidos linoleico e oleico). Ác. Linoleico (C18H32O2 ) Ác. Oleico (C18H34O2 )
  37. 37. 9. AMINA- Aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidosatravés da substituição de hidrogênio da amônia (NH3) poroutros grupos orgânicos. (radicais alquila ou arila). Trimetilamina
  38. 38. 9. AMINA-Aminas alifáticas com até 12 carbonos são líquidas. Commais de 12, são sólidas, e todas são incolores. As líquidassão tóxicas e apresentam cheiro desagradável, e as sólidassão inodoras.- A trimetilamina pode ser produzida por peixe emdecomposição, a putrescina e cadaverina são encontradasem proteínas de organismos humanos putrefatos(cadáveres) e constituem diaminas alifáticas saturadas. PutrescinaTrimetilamina Cadaverina
  39. 39. 9. AMINA Anfetaminas Droga sintética de efeito estimulante da atividade mental. A denominação “anfetaminas” é atribuída a todo um grupo de substâncias como: metilfenidato, metanfetamina e dietilpropiona, que são comercializadas sob a forma de medicamento. Um outro tipo de anfetamina, bem conhecido, porém de uso ilícito, é a metilenodioximetanfetamina (MDMA), conhecida por “êxtase”.
  40. 40. 10. AMIDA-Possui o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila assim, ogrupo -NH2 substitui o -OH do grupo carboxila. ( ). Etanamida
  41. 41. 10. AMIDA- As amidas podem ser encontradas na fase sólida oulíquida. Amidas com cadeias carbônicas mais extensas sãosólidas e incolores.- Não ocorrem na natureza. O processo de preparação daamida se baseia no aquecimento de sais de amônio seguidode desidratação.- São empregadas em sínteses orgânicas e representamcompostos importantes como o náilon, uma poliamida. Monômero do náilon
  42. 42. 10. AMIDA Algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa gástrica, produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – comoN-(4-hidroxifenil)etanamida acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório.
  43. 43. 11. HALETOS ORGÂNICOS- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituiçãode um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I). Iodometano
  44. 44. 11. HALETOS ORGÂNICOS- CFC’s (Clorofluorcarbonetos): Conhecidos como freons. Sãousados como propelentes em aerossóis e como líquido derefrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeira.- DDT (Dicloro-difenil-tricloroetano): Inseticida conhecido por suaeficiência em controlar doenças transmitidas por insetos (febreamarela, malária. Tifo). Aerosol (Utiliza CFC) DDT
  45. 45. 11. HALETOS ORGÂNICOS- Gás lacrimogêneo (Clorobenzilideno malonitrilo): Usado porpoliciais para dispersar multidões. Este gás produz efeitoincapacitante no indivíduo como: lágrimas, tosse, irritação da pelee vômitos.- Clorofórmio: Possui três átomos de cloro. Foi muito usado emcirurgias, porém foi substituído por causar parada respiratória nospacientes. Clorofórmio Gás lacrimogêneo
  46. 46. 12. NITRILA- Caracterizada pela existência do grupo funcional -CN ligado auma cadeia hidrocarbônica ou anel aromático. Prop-2-enonitrila
  47. 47. 12. NITRILA- As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, decheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. Sãoligeiramente solúveis em água e bastante solúveis emálcool e éter.- As isonitrilas não têm muitas aplicações, porém, sãoimportantes para a produção de outros compostos, comoos isocianatos, que são utilizados na síntese de polímeros. polímeros
  48. 48. 13. NITROCOMPOSTO- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional –NO2. Nitroetano
  49. 49. 13. NITROCOMPOSTO-São frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou umamanipulação inapropriada podem facilmente desencadearuma decomposição exotérmica violenta.- O TNT ( 2,4,6 trinitrotolueno) é um nitrocomposto que éutilizado como um tradicional explosivo. 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)
  50. 50. 13. NITROCOMPOSTO- Nitrometano: Usado como combustível em aeromodelos,alguns carros de competição e foguetes, como estabilizantepara solventes clorados (ex. clorofórmio), como solvente emlaboratório e precursor de outros produtos, como tampão de pHe fumigantes.
  51. 51. 1.
  52. 52. 2.
  53. 53. 3.
  54. 54. 4.

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