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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(UNIVERSIDAD DEL PERU, DECANA DE AMERICA)
FACULTAD DE QUIMICA , ING. QUIMICA E ING.
AGROINDUSTRIAL
E.A.P. DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

MICOTOXINAS
DESCRIPCION GENERAL DE LA
ZEARALENONA
Expositor:
Max Yánac Tellería
ZEARALENONA
La zearalenona pertenecen al grupo de las micotoxinas, toxinas producidas por
hongos que contaminan los cereales y alimentos a base de cereales
Formación en el alimento
La zearalenona producida por varios hongos del género Fusarium:
• Fusarium graminearum, que prevalece en áreas templadas y húmedas de
cultivo, creciendo a una temperatura óptima de 25ºC y humedad relativa mayor al
88%.
• Fusarium culmorum en aquellas áreas con condiciones ambientales frías y
húmedas, creciendo a una temperatura óptima de 21ºC y humedad relativa mayor
al 87%.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES QUIMICAS
Tiene una estructura de lactona resorcilica, corresponde con el 6-(10-hidroxi6-oxo-trans-1- undecenil)-β-acido resolcilico μ-lactona
Es una sustancia blanca cristalina, con un peso molecular de de 318, cuya
fórmula empírica es C18H22O5.
Como ya se menciono, está clasificada químicamente como una lactona del
acido resorcílico.
•Soluble en álcalis diluidos, acetona, alcoholes, cloroformo y éter: ligeramente
soluble en éter de petróleo e insoluble en agua.
•Punto de fusión: 164 -165 °C.
•Absorción máxima UV: 236, 274 y 316 nm, con coeficiente de extinción de
29,700; 13,909 y 6,020.
•Fluoresce azul-verde con luz UV (360nm) y más verdoso a 260nm.
•Factor de retención (Rf) de 0.7 en placas de cromatografía desarrolladlas en
tolueno/acetato de etilo/ acido fórmico.
MODO DE ACCION
Efectos estrogénicos:
-Actividad de las hormonas esteroideas: medida por la unión no covalente al
receptor especifico
-Unión (zearalenona + receptor) es transportada a los núcleos celulares.
-Unión de la zearalenona a los receptores :relacionado a la estructura química
-Esta unión permite la formación de derivados. (6’cetonas y 6’hidroxil).
-Competencia con los receptores del 17 – betaestradiol (inhibición competitiva).
-Acción mimética de la micotoxina con respecto a los estrógenos
EFECTOS EN ANIMALES
En el cerdo( principalmente la hembra pre púber)
Tumefacción de la vulva y decoloración, aumento el tamaño del útero y de las
glándulas mamarias, así como prolapso rectal y de las glándulas mamarias, así
como en algunos casos prolapso uterino
TOXICIDAD
• Toxicidad aguda:
Se considera que la Zearalenona tiene relativamente baja toxicidad (> 4000 a 20000
mg/kg pc)
El NOEL en cerdos es de 40 ug/kg pc/ día y de 100 μg/kg pc/día en ratas.
• Toxicidad crónica:
En ratones, el suministro de pienso conteniendo 0.5 ó 100 mg/kg de ZON durante 103
semanas (machos 0.8 ó 17, hembras: 0.9 ó 18 mg/kg pc/ día), demostró la formación
de adenomas hepatocelulares hasta un 14% para ambos sexos.
Por su baja toxicidad y porque no se acumula en el organismo, la zeara-}lenona
presenta menor toxicidad crónica a largo plazo, comparada con otras micotoxinas.
• Los límites máximos de contenido de zearalenola en determinados pro-ductos
alimenticios están regulados en la Unión Europea por el Regla-mento (CE)
1881/2006 de la Comisión de 19 de diciembre de 2006 por el que se fija el contenido
máximo de determinados contaminantes en los productos alimenticios

.
MEDIDAS DE CONTROL Y PREVENCIÓN
• En la cadena alimentaria
-Desde la plantación del cultivo hasta el transporte de los alimentos cosechados: es
importante aplicar unas Buenas Prácticas Agrícolas de higiene y manipulación
-En la transformación de los alimentos, es importante aplicar unas Buenas Prácticas de
Fabricación de higiene y manipulación durante el almacena-miento, transporte,
producción y envasado de los cereales y alimentos a base de cereales.
• Tratamientos de reducción
- La zearalenona es muy termoestable, por lo que persiste durante todo la cadena de
producción alimentaria.
- Tratamientos físicos de descontaminación, como la selección de granos de cereales,
los descascarillados y la posterior separa-ción mecánica de la cáscara y el polvo del
resto del cereal
- La detoxificación con agentes químicos está prohibida en alimentos
destinados al consumo humano.
• En el hogar
- La cantidad aislada de zearalenona que se ingiere en una dieta equilibrada
está por debajo de los límites recomendados como seguros.
- FAO estima que el 25% de la totalidad de los cultivos son contaminados
con micotoxinas
- Es recomendable seguir unas buenas prácticas de higiene y manipulación
durante la preparación y conservación de los alimentos

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  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (UNIVERSIDAD DEL PERU, DECANA DE AMERICA) FACULTAD DE QUIMICA , ING. QUIMICA E ING. AGROINDUSTRIAL E.A.P. DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL MICOTOXINAS DESCRIPCION GENERAL DE LA ZEARALENONA Expositor: Max Yánac Tellería
  • 2. ZEARALENONA La zearalenona pertenecen al grupo de las micotoxinas, toxinas producidas por hongos que contaminan los cereales y alimentos a base de cereales Formación en el alimento La zearalenona producida por varios hongos del género Fusarium: • Fusarium graminearum, que prevalece en áreas templadas y húmedas de cultivo, creciendo a una temperatura óptima de 25ºC y humedad relativa mayor al 88%. • Fusarium culmorum en aquellas áreas con condiciones ambientales frías y húmedas, creciendo a una temperatura óptima de 21ºC y humedad relativa mayor al 87%.
  • 3. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES QUIMICAS Tiene una estructura de lactona resorcilica, corresponde con el 6-(10-hidroxi6-oxo-trans-1- undecenil)-β-acido resolcilico μ-lactona
  • 4. Es una sustancia blanca cristalina, con un peso molecular de de 318, cuya fórmula empírica es C18H22O5. Como ya se menciono, está clasificada químicamente como una lactona del acido resorcílico. •Soluble en álcalis diluidos, acetona, alcoholes, cloroformo y éter: ligeramente soluble en éter de petróleo e insoluble en agua. •Punto de fusión: 164 -165 °C. •Absorción máxima UV: 236, 274 y 316 nm, con coeficiente de extinción de 29,700; 13,909 y 6,020. •Fluoresce azul-verde con luz UV (360nm) y más verdoso a 260nm. •Factor de retención (Rf) de 0.7 en placas de cromatografía desarrolladlas en tolueno/acetato de etilo/ acido fórmico.
  • 5. MODO DE ACCION Efectos estrogénicos: -Actividad de las hormonas esteroideas: medida por la unión no covalente al receptor especifico -Unión (zearalenona + receptor) es transportada a los núcleos celulares. -Unión de la zearalenona a los receptores :relacionado a la estructura química -Esta unión permite la formación de derivados. (6’cetonas y 6’hidroxil). -Competencia con los receptores del 17 – betaestradiol (inhibición competitiva). -Acción mimética de la micotoxina con respecto a los estrógenos
  • 6. EFECTOS EN ANIMALES En el cerdo( principalmente la hembra pre púber) Tumefacción de la vulva y decoloración, aumento el tamaño del útero y de las glándulas mamarias, así como prolapso rectal y de las glándulas mamarias, así como en algunos casos prolapso uterino
  • 7. TOXICIDAD • Toxicidad aguda: Se considera que la Zearalenona tiene relativamente baja toxicidad (> 4000 a 20000 mg/kg pc) El NOEL en cerdos es de 40 ug/kg pc/ día y de 100 μg/kg pc/día en ratas. • Toxicidad crónica: En ratones, el suministro de pienso conteniendo 0.5 ó 100 mg/kg de ZON durante 103 semanas (machos 0.8 ó 17, hembras: 0.9 ó 18 mg/kg pc/ día), demostró la formación de adenomas hepatocelulares hasta un 14% para ambos sexos. Por su baja toxicidad y porque no se acumula en el organismo, la zeara-}lenona presenta menor toxicidad crónica a largo plazo, comparada con otras micotoxinas.
  • 8. • Los límites máximos de contenido de zearalenola en determinados pro-ductos alimenticios están regulados en la Unión Europea por el Regla-mento (CE) 1881/2006 de la Comisión de 19 de diciembre de 2006 por el que se fija el contenido máximo de determinados contaminantes en los productos alimenticios .
  • 9.
  • 10. MEDIDAS DE CONTROL Y PREVENCIÓN • En la cadena alimentaria -Desde la plantación del cultivo hasta el transporte de los alimentos cosechados: es importante aplicar unas Buenas Prácticas Agrícolas de higiene y manipulación -En la transformación de los alimentos, es importante aplicar unas Buenas Prácticas de Fabricación de higiene y manipulación durante el almacena-miento, transporte, producción y envasado de los cereales y alimentos a base de cereales. • Tratamientos de reducción - La zearalenona es muy termoestable, por lo que persiste durante todo la cadena de producción alimentaria. - Tratamientos físicos de descontaminación, como la selección de granos de cereales, los descascarillados y la posterior separa-ción mecánica de la cáscara y el polvo del resto del cereal
  • 11. - La detoxificación con agentes químicos está prohibida en alimentos destinados al consumo humano. • En el hogar - La cantidad aislada de zearalenona que se ingiere en una dieta equilibrada está por debajo de los límites recomendados como seguros. - FAO estima que el 25% de la totalidad de los cultivos son contaminados con micotoxinas - Es recomendable seguir unas buenas prácticas de higiene y manipulación durante la preparación y conservación de los alimentos