Relatorio da síntese da acetona

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Relatorio da síntese da acetona realizado nos campos da Faculdade Estacio de sá, por alunos da disciplina de química orgânica.

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Relatorio da síntese da acetona

  1. 1. SINTESE DA ACETONA A PARTIR DO 2-PROPANOL RESUMO Para a obtenção da acetona foi necessário a utilização de uma reação de oxidação, pela qual foi utilizada uma solução principal contendo dicromato de potássio, ácido sulfúrico e água (K2Cr2O7+H2SO4+H2O), que resulta na formação do ácido crômico (H2CrO4) que é o reagente oxidante. Após a obtenção desta solução o mesmo foi adicionado aos poucos junto ao 2- propanol + H2O, onde passou-se por fervura em uma temperatura constante utilizando a técnica de destilação com aparelhagem ideal, até que fosse recolhido todo o destilado e observado a síntese da acetona concretizada. INTRODUÇÃO A acetona (2-propanol) é a cetona mais simples. É um líquido que possui cheiro característico, é inflamável e solúvel em água. Essa substância é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes, na extração de óleos e na fabricação de fármacos, também é utilizado como gelatinizante da pólvora sem fumaça e como produto inicial de sínteses químicas. As cetonas tem como característica a existência de um grupo carboxila que é responsável pela natureza polar desta substância e também justifica o fato das cetonas terem pontos de ebulição mais altos que outras substâncias apolares com massa molecular próxima. A acetona tem forma molecular: C3H6O, densidade de 791,00 kg/m³, ponto de ebulição de 56 °C, massa molar de 58,08 g/mol e ponto de fusão de -95 °C. A oxidação de um álcool implica na perda de um ou mais hidrogênios do carbono ligado ao grupo hidroxila (OH). A substância resultante depende do número de hidrogênios que o álcool possuir, ou seja, ser primário, secundário ou terciário. Neste experimento foi usado um álcool secundário, o 2-propanol, que perde seu único hidrogênio na reação dando origem a uma cetona. A acetona será preparada a partir do álcool 2-propanol através de uma reação de oxidação com o ácido crômico (H2CrO4) usando a técnica de destilação. Esta reação pode ser observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde. O objetivo do experimento é a obtenção da síntese da acetona a partir do álcool 2-propanol através de uma reação de oxidação. PARTE EXPERIMENTAL Materiais:
  2. 2. · Balão de fundo redondo · Becker · Proveta · Erlenmeyer · Suporte universal · Manta de aquecimento · Coluna de Vigreux · Garras · Adaptador para condensador · Condensador · Termômetro Reagentes: · Álcool secundário (2-propanol) · Água (H2O) · Ácido sulfúrico (H2SO4) · Dicromato de potássio (K2Cr2O7) Procedimento experimental: Primeiramente, adaptou-se todos equipamentos para a extração através da destilação. E em um balão de fundo redondo adicionou-se 10 ml de álcool 2-propanol juntamente a 30 ml de água. Depois foi preparada a solução oxidante de 6 ml de dicromato de potássio com 12 ml de ácido sulfúrico em 70 ml de água e adicionou-se lentamente à mistura do álcool mais a água, pois toda adição de ácido em água é exotérmica, libera calor. Ao aquecer o sistema de destilação a acetona irá ebulir antes da água, pois seu ponto de ebulição é 56°C e da água é de 100°C. Com o término da experiência, obteve-se a cetona, através da reação e aquecimento de dicromato de potássio, ácido sulfúrico, água e álcool propanol, sendo a cetona um produto inflamável, solúvel em água e de fácil evaporação, obtendo característica de odor fácil de ser distinguida. Mecanismos das reações: - Conversão de álcoois em cetonas é um dos mais comuns e úteis transformações mais disponíveis para o químico orgânico. As
  3. 3. características gerais desta reação de oxidação são apresentadas na figura abaixo: *A oxidação de alcoóis: - Ácido crômico é formado pelo tratamento de dicromato de potássio com ácido sulfúrico aquoso como mostrado na reação abaixo: O ácido crômico é mais comumente usado para oxidar álcoois secundarios em acetonas. - O mecanismo das oxidações dos álcoóis pelo ácido crômico foi profundamente estudado. É interessante, pois mostra como ocorrem as mudanças nos estados de oxidação na reação entre um composto orgânico e inorgânico. A primeira etapa é a formação de um éster cromato do álcool, como mostra o mecanismo abaixo usando um álcool secundário: *Mecanismo da reação: -Oxidações de cromato: Formação do éster cromato
  4. 4. O éster cromato é instável e não é isolado. Ele transfere um próton a uma base, normalmente água, e simultaneamente elimina um íon HCrO3-. -Oxidações de cromato: Etapa da oxidação O átomo de cromo parte com um par de elétrons que anteriormente pertenciam ao álcool, dessa forma o álcool é oxidado e o cromo é reduzido. RESULTADO E DISCUSSÃO Como a experiência era de demonstração de como proceder para a síntese da acetona, não foi realizado nenhum cálculo para possíveis rendimentos do produto obtido. Mas, após a preparação da solução oxidante e a reação de oxidação e com a destilação sendo feita em temperatura constante, em 56ºC a ebulição da acetona é iniciada. E verificou-se através do teste qualitativo e pelo odor característico que o produto obtido era de fato à acetona. CONCLUSÃO Quando realizamos a adição do ácido crômico na solução do álcool e água, observamos que a reação começou a esquentar, pois é uma reação exotérmica e libera calor. Assim iniciou-se o gotejamento da mistura
  5. 5. sulfocrômica e sua cor estava mudando de pigmentação, de laranja foi para verde, isto porque ocorreu oxidação, ou seja, houve a redução do dicromato de potássio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a solução começou a entrar em ebulição iniciando a evaporação. Verificou-se que o início da destilação ocorreu à partir de 56 ºC, ponto de ebulição da acetona. Desta maneira a prática foi realizada, e podemos constatar como é realizada a síntese da acetona em laboratório, além de associar a teoria na pratica. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS SOLOMONS, T. G.Quim.Org. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. LTC-LIVROS TECNICOS E CIENTI, 2008. Vol.1 CAREY, Francis A. Química Orgânica - 7ª Ed. Amgh, 2011 - Vol. 1
  6. 6. sulfocrômica e sua cor estava mudando de pigmentação, de laranja foi para verde, isto porque ocorreu oxidação, ou seja, houve a redução do dicromato de potássio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a solução começou a entrar em ebulição iniciando a evaporação. Verificou-se que o início da destilação ocorreu à partir de 56 ºC, ponto de ebulição da acetona. Desta maneira a prática foi realizada, e podemos constatar como é realizada a síntese da acetona em laboratório, além de associar a teoria na pratica. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS SOLOMONS, T. G.Quim.Org. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. LTC-LIVROS TECNICOS E CIENTI, 2008. Vol.1 CAREY, Francis A. Química Orgânica - 7ª Ed. Amgh, 2011 - Vol. 1

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