9. Cuatro carbonos
H O H O
C C
H C OH OH C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-Eritrosa D-Treosa
10. Cinco carbonos
H O H O H O H O
C C C C
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
12. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
Dihidroxiacetona D-Eritrulosa D-Ribulosa D-Xilulosa
Seis carbonos
D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa
D-Cetosas
(b)
28. Tabla 9-1
Abreviaturas de los Monosacáridos más corrientes y de algunos de
sus derivados
Abecuosa Abe Ácido Glucurónico GlcA
Arabinosa Ara Galactosamina GalN
Fructosa Fru Glucosamina GlcN
Fucosa Fuc N-Acetilgalactosamina GalNAc
Galactosa Gal N-Acetilglucosamina GlcNAc
Glucosa Glc Ácido Murámico Mur
Manosa Man Ácido N-Acetilmurámico Mur2Ac
Ramnosa Rha Ácido N-Acetilneuramínico Neu5Ac
Ribosa Rib (ácido siálico)
Xilosa Xyl
41. Staphylococcus aureus
Ácido N-Acetilmurámico
(Mur2Ac)
(β 14)
Punto de rotura N-Acetilglucosamina
de la Lisozima (GlcNAc)
Extremo L-Ala
reducido D-Glu
L-Lys
D-Ala
Enlace cruzado
de pentaglicina
42. Glucosaminoglicano Disacárido repetido Número de disacáridos
por cadena
~50.000
Hialuronato
GlcA GlcNAc
20-60
Condroitín 4-sulfato
GlcA GlcNAc4SO3
Queratán sulfato ~25
Gal GlcNAc6SO3
43. Tabla 9-2
Estructura y función de algunos Polisacáridos
Polímero Tipo Monómero Tamaño Función
Almidón Almacenamiento de energía, en plantas
Amilosa Homo- (α1 4)Glc, lineal 50-5000
Amilopectina Homo- (α1 4)Glc, con
(α1 6)Glc en ramas
cada 24-30 unidades
Glucógeno Homo- (α1 4)Glc, con > 50.000 Almacenar energía, en bacterias y
(α1 6)Glc en ramas células animales
cada 8-12 unidades
Celulosa Homo- (β1 4)Glc > 15.000 Estructural, en plantas, da rigidez y
resistencia a la pared celular.
Quitina Homo- (β1 4)GlcNAc muy larga Estructural, en insectos, arácnidos y
crustáceos, da rigidez y resistencia al
exoesqueleto.
Peptidoglicano Hetero-, 4)Mur2Ac(β1 4) muy larga Estructural, en bacterias, da rigidez y
péptidos GlcNAc(β1 resistencia a la pared celular.
unidos
Hialuronato (un Hetero-, 4)GlcA(β1 4) >100.000 Estructural, en vertebrados, crea la matriz
Glucosamino-glicano) ácido GlcNAc(β1 de la piel y tejido conectivo, viscosidad y
lubricante en articulaciones.
44. (β 1 3) (β 1 4) (β 1 3) (β 1 3) (β 1 4)
(GlcA GalNAc)n GlcA Gal Gal Xyl Ser
Condroitín sulfato
Núcleo de la proteína
51. Tabla 9-3
Ligandos Oligosacáridos unidos a Lectinas
Lectinas y Familia Abreviatura Ligandos
Plantas
Concanavalina A Con A Manα1–OCH3
Griffonia simplicifolia GS4 Lewis b (Leb) tetrasacárido
lectina 4
Aglutinina del gérmen de trigo WGA Neu5Ac(α 2 3) Gal (β1 4)Glc
GlcNAc (β1 4)GlcNAc
Ricino Gal (β1 4)Glc
Animal
Galectina-1 Gal (β1 4)Glc
Manosa unida a proteína A MBP-A múltiples octasacáridos de manosa
Virus
Hemaglutinina del virus de la gripe HA Neu5Ac(α2 6) Gal (β1 4)Glc
Proteína 1 del virus del Polioma VP1 Neu5Ac(α2 3) Gal (β1 4)Glc
Bacterias
Enterotoxina LT Gal
Toxina del cólera CT GM1 pentasacárido
Fuente: Weiss, W.I. & Drickamer, K. (1996) Structural basis of lectin-carbohydrate recognition. Annu. Rev. Biochem. 65, 441-473.
52. Glicoproteína ligando Glicoproteína
de integrina ligando de
P-selectina
Integrina
P-selectina
Linfocito T
libre
Célula
endotelial Rodadura
del capilar
Adhesión
Lugar de
inflamación
Extravasación
Corriente
sanguínea
53.
54. Virus Bacteria Linfocito
Cadena de
oligosacáridos
Proteína de
la Membrana Toxina
Plasmática
Glicolípidos P-Selectina
(c)
(b) (d)
(a) (e)
55. Glicoproteína
o Glicolípido
Liberación de oligosacáridos con
endoglicosidasa
Mezcla de
oligosacáridos
1) Cromatografía de intercambio iónico
2) Filtración en gel
3) Cromatografía de afinidad a Lectina
Polisacáridos oligosacáridos
purificados separados
Hidrólisis enzimática
Hidrólisis con Metilación completa RMN y
con glucosidasas
ácido fuerte con CH3I, base fuerte espectrometría
específicas
de masas
Carbohidratos
completamente Pequeños
Monosacáridos oligosacáridos
metilados
Resolución de framentos
Hidrólisis ácida con
Cromatografía en líquido en la mezcla
producción de
de alta resolución o
monosacáridos metilados en Cada oligosacárido se
derivación a
cada –OH excepto los somete a metilación o
cromatografía gas-líquido
implicados en los enlaces análisis enzimático
glucosídicos
Composición de la Secuencia de Secuencia de
mezcla monosacáridos; monosacáridos;
Posición(es) de posición y
Tipos y número de posición y
enlaces glucosídicos configuración de
monosacáridos configuración de
enlaces glucosídicos enlaces glucosídicos