MÉTODOS
ESPECTROMÉTRICOS:
EXERCÍCIO 309.
Denise Selegato
Guilherme Coelho
Janaíne Ivassechen
Viviane Magrini
Docente: Prof...
A radiação infravermelha quando absorvida, fornece energia suficiente
apenas para alterar as vibrações entre os átomos em...
INFRAVERMELHO
Banda de
estiramento de -O-
H.
Geraniol
INFRAVERMELHOBanda de
estiramento C-H
sp3.
Banda de
estiramento C-H
sp2.
INFRAVERMELHOBanda de
estiramento C=C.
INFRAVERMELHOVibração de
estiramento C-O.
INFRAVERMELHO
Banda de C-H sp2 fora
do plano em alcenos: tri
ou tetrasubstituído.
A absorção de luz ultravioleta por uma molécula é o resultado de uma
transição eletrônica.
Processo de excitação é quant...
ULTRAVIOLETA
IDH
 IDH = 10 - (18/2) +1 = 2
 Ocorre transições do tipo  * de alcenos.
 Álcoois apresentam uma absorçã...
MASSAS
Íon Molecular m/z 154
MASSAS
Perda de 18:
molécula de
água
MASSAS
MASSAS
85
DEPT
 Distortionless enhancement of polarisation transfer.
 Permite determinação de carbonos primários, secundários e te...
ESPECTRO DE RMN 13C
125MHZ
DEPT 135: CH3 CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2-O-CH2
CDCl3
CH3
2CH
C C
 Total de 10 carbonos.
ESPECTRO DE RMN 1H
500MHZ Espectro de primeira
ordem.
 Solvente: CDCl3.
 Total de 18 hidrogênios.
CH3CH3
CH3
dupleto
-C...
 O espectro de H da substância é disposto ao longo dos eixos horizontal e
vertical (F1 e F 2).
 Há simetrização dos pico...
1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.
1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.
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 Solvente: CDCl3.
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 Solvente: CDCl3.
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 Solvente: CDCl3.
1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.
Efeito nuclear Overhauser é a espectroscopia de efeito nuclear Overhauser
ou NOESY.
Mostra picos cruzados de 1H que inte...
1H-1H NOESY 500MHZ
NOESY
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    1. 1. MÉTODOS ESPECTROMÉTRICOS: EXERCÍCIO 309. Denise Selegato Guilherme Coelho Janaíne Ivassechen Viviane Magrini Docente: Profa. Dra. Lourdes Campaner dos Santos.
    2. 2. A radiação infravermelha quando absorvida, fornece energia suficiente apenas para alterar as vibrações entre os átomos em uma molécula. A região do infravermelho se dá entre 4000 e 400cm-1. Energia varia de 4,8kJ.mol-1 a 48,0kJ.mol-1 Há interação entre a radiação e as moléculas. INFRAVERMELHO
    3. 3. INFRAVERMELHO Banda de estiramento de -O- H. Geraniol
    4. 4. INFRAVERMELHOBanda de estiramento C-H sp3. Banda de estiramento C-H sp2.
    5. 5. INFRAVERMELHOBanda de estiramento C=C.
    6. 6. INFRAVERMELHOVibração de estiramento C-O.
    7. 7. INFRAVERMELHO Banda de C-H sp2 fora do plano em alcenos: tri ou tetrasubstituído.
    8. 8. A absorção de luz ultravioleta por uma molécula é o resultado de uma transição eletrônica. Processo de excitação é quantizado: a energia da radiação eletromagnética absorvida é exatamente igual à diferença de energia dos dois estados. A transição eletrônica envolvida é entre os estados eletrônicos de energia. ULTRAVIOLETA
    9. 9. ULTRAVIOLETA IDH  IDH = 10 - (18/2) +1 = 2  Ocorre transições do tipo  * de alcenos.  Álcoois apresentam uma absorção na faixa de 175 – 200 nm.  Alcenos apresentam transições de alta energia e suas posições são sensíveis à presença de substituintes, alterando o comprimento de onda para valores inferiores a 220 nm.
    10. 10. MASSAS Íon Molecular m/z 154
    11. 11. MASSAS Perda de 18: molécula de água
    12. 12. MASSAS
    13. 13. MASSAS 85
    14. 14. DEPT  Distortionless enhancement of polarisation transfer.  Permite determinação de carbonos primários, secundários e terciários (carbonos quaternários não são observados).  O método instrumental usa uma série complexa de pulsos na faixa de 1H e 13C. o DEPT 135: pulso no ângulo de 135° dá carbonos primários (CH) e terciários (CH3) em fase e secundários (CH2) em fase oposta. o DEPT 90: pulso no ângulo de 90° dá somente carbonos primários (CH), suprimindo os outros carbonos. o DEPT 45: pulso no ângulo de 45° dá todos os carbonos ligados a hidrogênio em fase.
    15. 15. ESPECTRO DE RMN 13C 125MHZ DEPT 135: CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2-O-CH2 CDCl3 CH3 2CH C C  Total de 10 carbonos.
    16. 16. ESPECTRO DE RMN 1H 500MHZ Espectro de primeira ordem.  Solvente: CDCl3.  Total de 18 hidrogênios. CH3CH3 CH3 dupleto -CH2- O- tripleto CH tripleto CH CH2CH2 singleto s 1H 1H 2H “O-H” 1H 2H 2H 3H 3H 3H
    17. 17.  O espectro de H da substância é disposto ao longo dos eixos horizontal e vertical (F1 e F 2).  Há simetrização dos picos obtidos.  Os picos definidos pela diagonal representam os hidrogênios da substância.  Os picos fora da diagonal representam os hidrogênios que se acoplam uns com outros. Estes picos, denominados picos cruzados, são gerados por transferência de magnetização que surge do acoplamento escalar (J).  Por meio dos picos cruzados, a linha vertical ou horizontal traçada a partir de um do hidrogênio da diagonal definirá com qual hidrogênio se acopla. 1H-1H COSY 500MHZ
    18. 18. 1H-1H COSY 500MHZ  Solvente: CDCl3.
    19. 19. 1H-1H COSY 500MHZ  Solvente: CDCl3.
    20. 20. 1H-1H COSY 500MHZ  Solvente: CDCl3.
    21. 21. 1H-1H COSY 500MHZ  Solvente: CDCl3.
    22. 22. 1H-1H COSY 500MHZ  Solvente: CDCl3.
    23. 23. 1H-1H COSY 500MHZ  Solvente: CDCl3.
    24. 24. Efeito nuclear Overhauser é a espectroscopia de efeito nuclear Overhauser ou NOESY. Mostra picos cruzados de 1H que interage entre si por meio de um processo de relaxação dipolar. A interação inclui núcleos diretamente acoplados um com os outros (assim como COSY) e núcleos não diretamente acoplados mas localizados próximos no espaço. 1H-1H NOESY 500MHZ
    25. 25. 1H-1H NOESY 500MHZ NOESY
    26. 26. 1H-1H NOESY 500MHZ NOESYIrradiaçã o
    27. 27. 1H-1H NOESY 500MHZ NOESYIrradiaçã o 27

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