El documento describe la composición y propiedades del petróleo y sus derivados. El petróleo está compuesto principalmente por hidrocarburos como parafinas, naftenos y aromáticos. También contiene compuestos de azufre, nitrógeno y oxígeno. El documento analiza las reservas mundiales de petróleo, los efectos contaminantes del petróleo como derrames, y menciona alternativas más ecológicas como el biodiésel y el bioetanol. Finalmente, describe las propiedades y usos de comp

1. 201
Colegio de Bachilleres del
Estado de Veracruz
Química II
[EL PETRÓLEO E
HIDROCARBUROS]
Equipo: -Díaz Cuamba Antonio Aldair -Fabre Cruz Sergio Darío –Hernández Acosta Alan Saih –
Jiménez Mendoza Andrés Giovanni –Eugenio Soto Varona

2. Composición del Petróleo
El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son compuestos de
hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con
cantidades variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su fórmula
general es CnH2n+2.
Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos cíclicos saturados, derivados
del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos
contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas ramificadas. Su
fórmula general es CnH2n.
Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el
benceno (C6H6) y sus homólogos. Su fórmula general es CnHn.
Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace
doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es CnH2n. Tienen terminación -"eno".
o Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces
dobles de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace triple de
carbono. Su fórmula general es: CnH2n-2. Tienen terminación -"ino".
Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros compuestos que se encuentran
dentro del grupo de orgánicos, entre los que destacan sulfuros orgánicos, compuestos de
nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos metálicos, tales como sodio
(Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V) o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar
trazas de porfirinas.

3. Reservas de Petróleo
Si la extracción continúa al mismo ritmo que en el 2002, salvo que se encontrasen nuevos
yacimientos, las reservas mundiales durarían aproximadamente 32 años. Se calcula que
quedan unas 143.000 millones de toneladas.
Hay entre 6,8 y 7,2 barriles de petróleo por tonelada, en dependencia de la densidad del
petróleo. Por tanto, las reservas de crudo se calculan entre 0,97 y 1,003 billones de
barriles de petróleo.2
Sin embargo el límite de las reservas podría estar más cercano aún si se tienen en cuenta
modelos de previsión con un consumo creciente como ha venido siendo norma a lo largo
de todo el siglo pasado. Los nuevos descubrimientos de yacimientos se han reducido
drásticamente en las últimas décadas haciendo insostenible por mucho tiempo los
elevados niveles de extracción actuales, sin incluir la futura demanda de los consumidores
asiáticos. Por otra parte, la mayoría de las principales reservas mundiales han entrado en
declive y solo las de Oriente Medio mantienen un crecimiento sostenido. Se espera que
incluso esos yacimientos entren en declive hacia el 2010, lo que provocaría que toda la
producción mundial disminuyera irremediablemente, conduciendo a la mayor crisis
energética que haya sufrido el mundo industrializado.
Según la Teoría del pico de Hubbert, actualizada con datos recientes por la Asociación
para el estudio del pico del petróleo, el inicio de dicho declive se habría producido en
torno a 2007. La Agencia Internacional de la Energía reconoció en 2010 que el cénit de la
extracción mundial de petróleo convencional se había producido en 2006.3
Existen otros tipos de reservas de hidrocarburos, conocidos como bitumenes, el cual es
petróleo extrapesado, cuyas reservas más conocidas son las de bitumen de las Arenas de
Atabasca en Canadá, y la faja petrolífera del Orinoco en Venezuela. Según cálculos de la
estatal venezolana PDVSA, la unión de estas reservas no convencionales con reservas
convencionales le da a Venezuela el primer puesto como el país con mayores reservas de
hidrocarburos en el planeta.

4. Amenazas del Petróleo
Contaminación
El petróleo tiene el problema de ser insoluble en agua y por lo tanto, difícil de limpiar.
Además, la combustión de sus derivados produce productos residuales: partículas, CO 2,
SOx (óxidos de azufre), NOx (óxidos nitrosos), etc.
En general, los derrames de hidrocarburos afectan profundamente a la fauna y vida del
lugar, razón por la cual la industria petrolera mundial debe cumplir normas y
procedimientos estrictos en materia de protección ambiental.
Casi la mitad del petróleo y derivados industriales que se vierten en el mar, son residuos
que vuelcan las ciudades costeras. El mar es empleado como un accesible y barato
depósito de sustancias contaminantes.
Otros derrames se deben a accidentes que sufren los grandes barcos contenedores de
petróleo, que por negligencia transportan el combustible en condiciones inadecuadas.
De cualquier manera, los derrames de petróleo representan una de las mayores causas de
la contaminación oceánica. Ocasionan gran mortandad de aves acuáticas, peces y otros
seres vivos de los océanos, alterando el equilibrio del ecosistema. En las zonas afectadas,
se vuelven imposibles la pesca, la navegación y el aprovechamiento de las playas con fines
recreativos.
Cambio climático
La combustión de los derivados del petróleo es una de las principales causas de emisión
de CO2, cuya acumulación en la atmósfera favorece el cambio climático.
Conflictos geopolíticos
El control del petróleo se ha vinculado a diversos conflictos bélicos desde la Segunda
Guerra Mundial hasta los más recientes en Irak (1991 y 2004).

5. Alternativas al petróleo
Como sustancias alternativas a los combustibles derivados del petróleo se encuentran el
biodiésel, aceite combustible con características comparables al diésel que se extrae
principalmente de las semillas oleaginosas de diferentes plantas y el bioetanol, alcohol
procedente de restos vegetales, que se puede utilizar mezclándolo con otros combustibles o
para la fabricación de éteres, que son bases para fabricar combustibles más ecológicos.
Derrame de Petróleo
Un derrame de petróleo o marea negra es un vertido que se produce debido a un accidente o
práctica inadecuada que contamina el medio ambiente, especialmente el mar, con productos
petroleros. Estos derrames afectan a la fauna y la pesca de la zona marítima o litoral afectado, así
como a las costas donde con especial virulencia se producen las mareas negras con efectos que
pueden llegar a ser muy persistentes en el tiempo.
Efectos ambientales y económicos
Las aves se quedan en la playa para no herirse aún más y se mueren de frío o de hambre.
Los peces pueden incorporar contaminantes orgánicos persistentes y los depredadores
que los consumen transmiten el envenenamiento petrolero de un animal a otro por la
cadena alimenticia, poniendo en riesgo la seguridad en la alimentación humana. El
petróleo impregna los sedimentos de las playas y causa su cierre ya que es una amenaza
para la salud pública el contacto con la piel. Económicamente, las mareas de petróleo
dejan sin trabajo a miles de marineros y mariscadores, y también, obligan a instituciones y
administraciones a realizar un gran esfuerzo económico para ayudar en las labores de
limpieza y restauración del desastre.

6. Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él
y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico
que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono
regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan
para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de
hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para
formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los
otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter
cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.

7. Naftaleno
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza
fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama
alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o
madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la
2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido
transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en
concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6
cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble
en grasas.
Estructura y reactividad
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la
química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia,
naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos
conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1,
4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6,
y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la
misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de
longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente
1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es
coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que
comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras
que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los
otros son el doble en sólo una.

8. Trinitrotolueno
El trinitrotolueno (TNT) es un hidrocarburo aromático cristalino de color amarillo pálido
que se funde a 81 °C. Es un compuesto químico explosivo y parte de varias mezclas
explosivas, por ejemplo el amatol, que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio.
Se prepara por la nitración de tolueno (C6H5CH3); tiene fórmula química C6H2(NO2)3CH3.
En su forma refinada, el trinitrotolueno es bastante estable y, a diferencia de la
nitroglicerina, es relativamente insensible a la fricción, a los golpes o a la agitación.
Explota cuando un objeto de 2 kg de masa cae sobre él desde 35 cm de altura (es decir, 2
kg a una velocidad de 2,62 m/s, o una fuerza de 19,6 Newtons, o una energía de 6,86
Julios). Su temperatura de explosión, cuando es anhídrido, es de 470 °C. Esto significa que
se debe utilizar un detonador.
Su explosión se produce de acuerdo con las siguientes reacciones:
C6H2(NO2)3CH3 → 6CO+2.5H2+1.5N2+C
C6H2(CH3)(CH2)2 → 6CO+0.5CH4+0.5H2+1.5N2
El químico alemán Joseph Wilbrand fabricó por primera vez TNT en 1863. Fue usado como
tinte amarillo. Su potencialidad como explosivo no fue apreciada hasta después de
bastantes años, sobre todo por ser más difícil su detonación en comparación con otros
explosivos y por ser menos potente que otras alternativas. Entre sus ventajas, sin
embargo, se encontraba la facilidad de licuarlo de forma segura utilizando vapor o agua
caliente, pudiendo entonces ser introducido en forma líquida dentro de las vainas de los
proyectiles de artillería. Es también tan estable que en 1910 fue retirado del British
Explosives Act 1875, perdiendo la consideración de explosivo a efectos de fabricación y
almacenaje.
El ejército alemán lo adoptó para sus proyectiles de artillería en 1902. Los proyectiles
antiblindaje explotaban después de haber penetrado en el interior de los principales
buques de guerra británicos, mientras que los proyectiles británicos rellenos con lidita
tendían a explotar al golpear los blindajes, malgastando gran parte de su energía en el
exterior de los buques. Los británicos empezaron a emplearlo como sustituto de la lidita
en 1907.

9. Tolueno
El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen
derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI
(diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano,
medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual
Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante
destilación seca.
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce
durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y
en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de los cigarillos.
Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de
catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la
generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno
La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

11. Cumeno
Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto químico
clasificado entre los hidrocarburos aromáticos. Se encuentra en el petróleo y en algunos de sus
productos derivados, como algunos combustibles. Se utiliza en la síntesis de algunos detergentes
y, principalmente, en la fabricación de fenol y acetona mediante la obtención previa de
hidroperóxido de cumeno.
La producción comercial de cumeno se lleva a cabo a través de un catalizador de
alquilación de benceno, con la adición de propileno. Puede usarse como catalizador el
ácido fosfórico solidificado sobre alúmina, conforme se hacía hasta mediados de los años
1990, cuando alcanzó mayor auge la catálisis basada en zeolitas.1