1. Laboratorio de Química Orgánica III
ACETILACIÓN DE LA ANILINA
&
BROMACIÓN DE LA ACETANILIDA
Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández
Universidad del Atlántico
Barranquilla, Septiembre del 2012
Resumen
La acetanilida es un derivado de ácido carboxílico, en este caso, se sintetizó partiendo de anilina,
pasando a acetanilida (amida), obteniendo así, por filtración al vacío.
Transcurridos ocho (8) días después de la síntesis de la acetanilida, se sintetizó a partir de ella, la
p-bromoacetanilida, determinando el punto de fusión del cristal obtenido y el rendimiento del
proceso.
Abstract
Theacetanilideis acarboxylicacid derivative, inthiscase, was synthesizedstarting fromaniline, , thus
obtaining,by vacuum filtrationacetanilide.
After eight(8) daysafter synthesisof acetanilidewas synthesizedfrom it, thep-bromoacetanilida,
determining themelting pointof the crystal obtainedandtheyieldof the process.
1. INTRODUCCION
Las aminas son un grupo funcional de
enorme interés, es así que se utilizan
como antibióticos (penicilinas y
cefalosporinas), reguladores de
crecimiento (agroindustria), polímetros
(petroquímica) y otros.En esta práctica se
hizo la acetilación de una amina primaria,
anilina, usando como agente acetilante
Anhídrido acético, obteniendo así, la
acetanilida, la amida, la cual es
rápidamente purificada.
La mayoría de amidas son sólidas a
temperatura ambiente. Por esta razón, los
ácidos, que frecuentemente son sólidos a
temperatura ambiente, se transforman en
amidas cuando se desea obtener un
derivado solido del ácido. Las amidas
derivadas de los ácidos tienen
generalmente puntos de fusión más altos.
Aun cuando las amidas se pueden
considerar compuestos neutros, los
hidrógenos que se encuentran unidos al
nitrógeno son suficientemente ácidos para
la formación de puentes de hidrogeno
entre moléculas de amida.
Las aminas acetiladas son menos
susceptibles a oxidación, menos reactivas
en reacciones de sustitución aromática y
menos propensas a participar en muchas
de las reacciones típicas de aminas libres,
porque son menos básicas. El grupo

2. Laboratorio de Química Orgánica III
amino puede ser regenerado fácilmente
por hidrólisis en ácido o en base.
La amina puede ser tratada de diversas
maneras, tales como desde un ácido
carboxílico, desde un cloruro de ácido,
usando anhídrido acético y desde cloruros
de sulfonilo. El anhídrido acético es
preferido para una síntesis de laboratorio.
Su velocidad de hidrólisis es lo
suficientemente baja para permitir la
acilación de aminas en solución acuosa.
El procedimiento da un producto de alta
pureza y buen rendimiento, pero no es
apropiado para usar con aminas
desactivadas tales como orto y para-
nitroanilinas [1]
La condición de ser la acetanilida un
benceno aminosustituido, mediante la
formación de una amida es una estrategia
útil que permite realizar muchos tipos de
sustituciones electrofílicas aromáticas que
de otro modo serían imposibles; esto es
un rasgo importante.[2]
2.DISCUSIONES
La anilina presenta un carácter básico
debido a la propiedad del Nitrógeno
para aceptar un protón como
consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero
por ser una amina aromática disminuye
su basicidad por esto es una base débil,
debido a la deslocalización del par de
electrones libres del átomo de nitrógeno
respecto al anillo aromático. Esta
interacción hace que este par de
electrones este menos disponible para
interactuar.
En el proceso de la síntesis de la
acetanilida la reacción de esta con el
anhídrido acético presenta una reacción
de precipitación exotérmica debido a la
formación de nuevos enlaces que liberan
energía, se obtiene la acetanilida.
Los sustituyentes amino son activantes
fuertes y son grupos que orientan a las
posiciones orto y meta en las reacciones
de sustitución electrofilica aromática la
alta reactividad de los bencenos
aminosustituidos
.
3. CONCLUSIONES
Cuando se realiza una reacción química,
generalmente el producto no está
totalmente puro, ya que puede estar
contaminado por ejemplo con parte de
los reactantes que reaccionaron
completamente .Por lo que una vez
obtenido el producto de reacción
(producto impuro), se hace necesario
utilizar alguna técnica que permita
purificarlo.
La amida es menos básica que la amina
porque el par de electrones del
nitrógeno pierden fuerza debido al
grupo carbonilo.
4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 Síntesis de Acetanilida
Se colocaron 0,3 mL de anilina en
un tubo de ensayo, se le agregó
1.5 mL de agua, se agitó, y luego
se adicionaron seis (6) gotas de
HCl concentrado. A la solución
resultante se le adicionó carbón

3. Laboratorio de Química Orgánica III
activado, se filtra a gravedad para
eliminar el carbón; como
resultado de esta etapa de
purificación, se obtuvo una
solución clara, incolora, de
clorhidrato de anilina.
Se preparó una solución de acetato
de sodio; se adicionaron 0.45 mL
de anhídrido acético a la solución
de clorhidrato de anilina, se agitó
y adicionó la solución de acetato
de sodio.
Se dejó que la mezcla de reacción
alcanzase la temperatura ambiente
(aproximadamente cinco
(5minutos), se enfrió con en baño
de hielo hasta la formación de
cristales.
La acetanilida obtenida se colectó
por filtración al vacío los cristales
blancos se secansobre papel filtro.
4.2 Bromacion de la acetanilida
Se tomaron 100 mg de acetanilida
y 16 gotas de ácido acético
glacial; se disolvió; se agregó
gotas del reactivo bromo-ácido
acético.
Se dejó el sistema a temperatura
ambiente durante diez (10)
minutos practicando agitación
intermitente.
Al precipitar cristales, se agregó
2.0 mL de agua destilada a la
mezcla de reacción con agitación,
se adicionó veinte (20) gotas de
solución bisulfito de sodio acuoso
al 33%.Y dio como resultado la
formación de cristales blancos.
La mezcla de reacción se enfrió
en un baño agua-hielo por diez
(10) minutos para maximizar el
rendimiento de la reacción.
Los cristales blancos de 4-
bromoacetanilida se colectaron
por filtración al vacío.
Se le midio punto de fusión y
rendimiento del proceso.
5. REFERENCIAS
[1] Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz,
G. S. and Ángel, R.G. introduction to
organic laboratory techniques. a.
[2] (2011, 04). Sintesis De Acetanilida.
Quimicaorganica.com. Recuperado 04,
2011, de
http://www.quimicaorgacica.com/ensayos
/Sintesis-De-Acetanilida/1967816.html
[3] JHON McMurry. QUIMICA
ORGANICA. 7° Edición. CENGAGE.

4. Laboratorio de Química Orgánica III
ANEXOS
1. Mecanismo de la síntesis de acetanilida
NH2
OO
O
+
NH2
+
OO
-
O
O
O
-
NH2
+
O
O
OH
+
+
NH
O
2. ¿Por qué en la síntesis de acetaminofén no se obtiene el éster correspondiente al
producto de acetilación del grupo hidroxilo?
Conviene proteger el grupo hidroxilo fenólico debido a su mayor poder nucleófilo, respecto
al nitrógeno anilinico.
3. Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina.
Síntesis de fenacetina
En un matraz bola adicionar de etanol absoluto, disolver sodio sólido, colocar el
refrigerante con el matraz y se mantener en reflujo hasta que se disolviera completamente el
sodio. Posteriormente se le adiciona de paracetamol y se le agrega de yodoetano (ó
Bromoetano). Se lleva la mezcla de reacción a calentamiento durante 1.5 horas.
Transcurrido este tiempo, se adiciona 5 de agua a través del refrigerante, se coloca el
matraz en un baño de hielo y se le agrega agua nuevamente. El sólido formado (cristales
rojizos) se filtraal vacío. Y este mismo solido se recristaliza con etanol hasta
obtenercristales blancos.

5. Laboratorio de Química Orgánica III
4 ¿Cómo prepararía p-acetilanilina?
NH2 Cl
O
+
NH2
O
AlCl3
Acilación de la anilina.
5. ¿Por qué solo se obtiene el isómero para y no el orto y el meta?
Br
NH
O
Br
NH
O
Br
NH
O
Posición meta- Posición orto- Posición para-
El grupo amino enlazado al anillo aromático es activante, lo que quiere decir que es orto y
para director; siendo así, no se esperaría un producto metasustituido.
El producto que se espera que siempre se encuentre mayor proporción será el
parasustituido, esto por razones de estabilidad;las repulsiones entre los sustituyentes del
anillo aromático, específicamente entre el grupo halógeno y la amida, hará que el producto
ortosustituido sea poco estable en comparación con el parasustituido.

6. Laboratorio de Química Orgánica III
5. Escriba el procedimiento para obtener p-bromoanilina a partir de p-bromoacetanilida.
Br
NH
O
H2
O
O H2
+
Br
NH
O
-
H
+
O H
Br
NH
O H
O H
Br
NH2
+
O
-
Br
NH2
O H
O
+
Br
NH2
Br
NH2
Br
NO 2
O 2N
Br
1. HNO3
/ H2
SO4
2. H
+
/ Pd
1. Br2
/AlBr3
2. H
+
/ Pd
6. ¿Cómo obtendría orto y para-bromofenol?

7. Laboratorio de Química Orgánica III
OH
Br
OH
Br2
AlBr3
7. Formule las ecuaciones que muestren:
(a) ¿Cómo p-bromoanilina se puede preparar a partir de bromobenceno?
Br
NH2
Br1. HNO3
/ H2
SO4
2. H
+
/ Pd
(b) ¿Cómo m-bromoanilina se puede preparar a partir de nitrobenceno?
NH2
Br
NO 2 1. Br2
/AlBr3
2. H
+
/ Pd