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* A isomeria plana se subdivide em:
- Isomeria de cadeia ou de núcleo;
- Isomeria de posição;
- Isomeria de função ou func...
* Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
- A mesma função química;
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* Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
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* Estes isômeros apresentam:
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* Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
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* Estes isômeros apresentam:
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* Equilíbrio Aldo-Enólico (Aldeído x Enol):
* Equilíbrio Ceto-Enólico (Cetona x Enol):
* A isomeria espacial do tipo geométrica ou cis-
trans só ocorre em dois grandes grupos:
- Derivados de alcenos;
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* Condição de existência:
- Para que um derivado de alceno apresente
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* Identificação dos isômeros cis-trans:
- Passamos uma linha imaginária pela dupla
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* Os isômeros cis e trans de um composto
diferem entre si nas suas constantes físicas,
como:
- Temperatura de fusão (TF);
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* Condição de existência:
• Para que um derivado de ciclano apresente
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* Identificação dos isômeros cis-trans:
• Os planos opostos são identificados por uma
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* Se a molécula for assimétrica, é possível haver
uma molécula diferente, que corresponda à
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* Os isômeros ópticos são chamados de
enantiomorfos, enantiômeros ou antípodas
ópticos;
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DESVIO DA LUZ POLARIZADA
* Os estudiosos pegaram uma luz não-polarizada
(aquela em que os feixes luminosos são
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* A luz podia desviar para a direita (sentido
horário) → Isômero dextrogiro ou d;
* A luz podia desviar para a esquerda (s...
* Podemos calcular o número total de isômeros
ópticos ativos, inativos e o número total de
isômeros em uma solução através...
* Os compostos alênicos são alcadienos cujas
duas duplas ligações estão em um mesmo
carbono;
* Os ligantes dos carbonos in...
* Ao colocarmos um derivado de ciclano que
apresente isomeria geométrica na frente de um
espelho plano, obteremos sua imag...
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Aulão enem funções orgânicas e isomeria - 3º ano

  1. 1. * É o fenômeno na qual substâncias químicas diferentes apresentam a mesma fórmula molecular; * A isomeria se divide em plana e espacial (ou estereoisomeria); * Se a diferença entre os compostos for percebida através de uma fórmula plana, teremos uma isomeria plana; * Se a diferença for visualizada através de uma fórmula espacial, teremos uma estereoisomeria.
  2. 2. * A isomeria plana se subdivide em: - Isomeria de cadeia ou de núcleo; - Isomeria de posição; - Isomeria de função ou funcional; - Isomeria de compensação ou metameria; - Isomeria dinâmica, tautomeria ou desmotropia. * A isomeria espacial se subdivide em: - Isomeria geométrica ou cis-trans; - Isomeria óptica.
  3. 3. * Estes isômeros apresentam: - A mesma fórmula molecular; - A mesma função química; - Estruturas de cadeias diferentes, logo, nomenclaturas diferentes. Aberta x Fechada Normal x Ramificada
  4. 4. * Estes isômeros apresentam: - A mesma fórmula molecular; - A mesma função química; - A mesma estrutura de cadeia (o mesmo nome literal), variando apenas a posição do grupo funcional na mesma.
  5. 5. * Estes isômeros apresentam: - A mesma fórmula molecular; - Funções químicas diferentes. Álcool Não-Aromático x Éter Não-Aromático Aldeído x Cetona Ácido carboxílico x Éster Álcool Aromático x Fenol x Éter Aromático
  6. 6. * Estes isômeros apresentam: - A mesma fórmula molecular; - A mesma função química; - A mesma estrutura de cadeia; - Nomenclaturas diferentes (ocorrem em compostos com heteroátomo).
  7. 7. * Estes isômeros apresentam: - A mesma fórmula molecular; - Funções químicas diferentes; Aldeído x Enol (Equilíbrio Aldo-Enólico) Cetona x Enol (Equilíbrio Ceto-Enólico) - Equilíbrio químico entre as formas tautoméricas: Tautômero A ↔ Tautômero B
  8. 8. * Equilíbrio Aldo-Enólico (Aldeído x Enol):
  9. 9. * Equilíbrio Ceto-Enólico (Cetona x Enol):
  10. 10. * A isomeria espacial do tipo geométrica ou cis- trans só ocorre em dois grandes grupos: - Derivados de alcenos; - Derivados de ciclanos.
  11. 11. * Condição de existência: - Para que um derivado de alceno apresente isomeria geométrica ou cis-trans, em cada carbono formador da dupla ligação devem haver ligantes diferentes.
  12. 12. * Identificação dos isômeros cis-trans: - Passamos uma linha imaginária pela dupla ligação e dividimos a molécula em dois planos (plano de cima e plano de baixo) e identificamos em cada carbono da dupla, os grupamentos de menor massa; - Se os grupamentos de menor massa estiverem no mesmo plano, o isômero será cis e, se estiverem em planos opostos, o isômero será trans.
  13. 13. * Os isômeros cis e trans de um composto diferem entre si nas suas constantes físicas, como: - Temperatura de fusão (TF); - Temperatura de ebulição (TEB); - Densidade; - Solubilidade.
  14. 14. * Condição de existência: • Para que um derivado de ciclano apresente isomeria geométrica ou cis-trans, deve obedecer a duas condições: - Ter, no mínimo, dois carbonos substituídos (são carbonos que perderam seus hidrogênios originais e no seu lugar entrou um radical ou um grupo funcional qualquer); - Ter átomo de hidrogênio completando a tetravalência dos carbonos substituídos.
  15. 15. * Identificação dos isômeros cis-trans: • Os planos opostos são identificados por uma representação diferenciada das ligações, onde: - O triângulo cheio indica uma projeção para frente do plano; - A linha tracejada indica uma projeção para trás do plano. * Neste caso, a molécula é dividida em plano de frente e plano de trás; * Grupamentos de menor massa no mesmo plano, o isômero será cis, em planos diferentes será trans.
  16. 16. * A condição para um composto orgânico apresentar isomeria óptica é ser assimétrico, ou seja, conter pelo menos um átomo de carbono com quatro ligantes diferentes; * O carbono com essas condições é chamado de carbono assimétrico ou carbono quiral (centro quiral); * Porém, existem duas classes de compostos que não apresentam carbono quiral e são assimétricos, que são: os compostos alênicos e os derivados de ciclanos; * O carbono quiral é comumente marcado por um asterisco.
  17. 17. * Se a molécula for assimétrica, é possível haver uma molécula diferente, que corresponda à estrutura espacial de sua imagem no espelho plano; * Por se tratar de substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular, são consideradas isômeras; * Como a diferença entre elas só é percebida espacialmente, a isomeria é então espacial, no caso, óptica.
  18. 18. * Os isômeros ópticos são chamados de enantiomorfos, enantiômeros ou antípodas ópticos; * Os físicos e químicos perceberam que os compostos com carbono quiral, ou seja, que apresentavam isomeria óptica, são capazes de produzir um fenômeno que as moléculas simétricas não possuem: desviar o plano da luz polarizada.
  19. 19. DESVIO DA LUZ POLARIZADA * Os estudiosos pegaram uma luz não-polarizada (aquela em que os feixes luminosos são emitidos em todas as direções) e passaram por um aparelho chamado de polarímetro ou polarizador, que transformava a luz em polarizada (os feixes luminosos passavam a ser emitidos em uma única direção); * Passava-se essa luz por uma solução e o observador podia perceber três situações:
  20. 20. * A luz podia desviar para a direita (sentido horário) → Isômero dextrogiro ou d; * A luz podia desviar para a esquerda (sentido anti-horário) → Isômero levogiro ou ℓ; * Não desviar a luz polarizada → Mistura racêmica ou racemado; * Os isômeros opticamente ativos são os dextrogiros e levogiros; * Os isômeros opticamente inativos correspondem a mistura racêmica.
  21. 21. * Podemos calcular o número total de isômeros ópticos ativos, inativos e o número total de isômeros em uma solução através da Fórmula de Van’t Hoff, onde: - Isômeros ativos (IA) = 2n - Isômeros inativos (II) = 2n-1 - Isômeros totais da solução (ITS)= 2n + 2n-1
  22. 22. * Os compostos alênicos são alcadienos cujas duas duplas ligações estão em um mesmo carbono; * Os ligantes dos carbonos insaturados estão em planos diferentes (90° entre si), dois na horizontal e dois na vertical, o que caracteriza a assimetria molecular; * Esses compostos possuem isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo.
  23. 23. * Ao colocarmos um derivado de ciclano que apresente isomeria geométrica na frente de um espelho plano, obteremos sua imagem invertida; * A imagem quando sobreposta a molécula inicial não se encaixa, caracterizando a assimetria molecular; * Esses compostos apresentam isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo.

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