1. UNIVERSIDAD TECNICA DE AMBATO
FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERIA EN ALIMENTOS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
Tema: “Propiedades de los compuestos aromáticos”
Introducción
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos
nosaturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que
tienenlas propiedades químicas características del benceno. El benceno es
unamolécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente
sufrereacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por
sustituciónelectrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos
sonequivalentes.
En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes
compuestosaromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.
Materiales y métodos
- Materiales
Gradilla, tubos de ensayo, espátula, baño maría, mechero, trípode, pipetas.
- Reactivos
Benceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, éter de petróleo, permanganato
depotasio al 1%, ácido sulfúrico concentrado.
Métodos
- Solubilidad de hidrocarburos aromáticos
En una gradilla coloca 3 tubos de ensayo y vierte en cada uno 3 ml de benceno.
Alprimer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml
deéter de petróleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota
tusobservaciones.
Repite la misma secuencia de pruebas con el fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensayo
(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además los
dossiguientes: en un cuarto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y adiciona
3ml de benceno.
Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.
- Reactividad del benceno
En un tubo de ensayo vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato
depotasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.
En otro tubo de ensayo vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácido
sulfúricoconcentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y déjelo
reposar.

2. Resultados
Mezcla Solubilidad
Benceno + agua(H2O) Soluble
Benceno + etanol (C2H6O) Soluble
Benceno + éter de Soluble
petróleo(CH3)3COCH3
Fenol + agua(H2O) Poco soluble
Fenol + etanol (C2H6O)
Fenol + éter de petróleo (CH3)3COCH3
Naftaleno + agua (H2O) No es soluble
Naftaleno C10H8 + etanol (C2H6O) Poco soluble
Naftaleno + éter de petróleo Soluble
(CH3)3COCH3
Naftaleno + benceno C6H6 Soluble
Mezcla Resultado
Benceno + permanganato de potasio Oxidan los grupos alquilo del benceno. La
cadena rompe por la posición bencílico
independientemente de su longitud,
generando acido benzoico.
Benceno + acido sulfúrico
Cuestionario
1. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo
nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión
de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de
acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtenernitrato de
acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de
etilo con nitrito sódico.
2. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos
(biomoléculas) quecontengan anillos aromáticos.
- lípidos
- proteínas
- carbohidratos

3. 3. Que es un anillo aromático?
Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple
la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o
2B. Para que se de la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que
se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
4. Escriba las características de hidrocarburos aromáticos.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
(doble).
5.Describa la estructura del benceno.
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el
cuarto localizado en gira alrededor del anillo.