1. HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE
CARBONO
QUÍMICA ORGÁNICA I

2. ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARES
Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una
especie de nube de electrones en torno al núcleo, nos
hace pensar que cada electrón está localizado dentro del
átomo, en regiones cuya forma y dimensiones están
determinadas por los números cuánticos.
Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales
y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo
espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan
a determinar su comportamiento químico.

3. ORBITALES ATÓMICOS
ORBITAL S ORBITAL P
X
Y
Z
HEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE

4. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Al estudiar la química de los compuestos del CARBONO,
centraremos nuestra atención en los orbitales esféricos 1s y
2s y en los tres orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no
olvidemos que los orbitales del tercer nivel son bastante más
grande que los del segundo nivel)

5. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
El carbono tiene un número atómico 6 y número de
masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y
está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la
siguiente manera:
Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P
Su configuración electrónica en su estado natural es:
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)

6. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono
es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.
Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los
electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene
un estado excitado del átomo de carbono:
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

7. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4
nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre
ellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del carbono
hibridado se representa así:
1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque
tienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A esta nueva
configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al proceso
de transformación se le llama hibridación.
De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del
carbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la
tetravalencia del átomo de carbono.

8. sp3

9. HIBRIDACIÓN Sp3

10. sp3
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener
hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de
sustituyentes:
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas
(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto.
Estructura
Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos
Geometría Piramidal Angular

11. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces
dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces
dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p,
y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le
representa como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2

12. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno
orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°,
como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo
equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular
al plano de los 3 orbitales sp².
A este doble enlace se le denomina π (pi), y la
separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es
más débil que el enlace (sigma), y por tanto, másσ
reactivo.

13. sp2

14. HIBRIDACIÓN Sp2

15. sp2
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres
átomos también posee hibridación sp2:
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas
(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto.
Estructura
Tipo de compuesto
Carbocatión
(ion carbenio)
Radical
Geometría Trigonal plana Trigonal plana

16. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono
hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes
no se hibridan.
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp
Y su configuración queda:
1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹
Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus
orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos
orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los
dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el último
orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro
enlace.

17. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura
también se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto
queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital
sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es
incluso más reactivo que el doble enlace.

18. sp

19. sp
Existen otras posibilidades:
Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies
reactivas (intermedios de reacción).
Estructura
Tipo de compuesto Aleno Acetiluro
Geometría Lineal Lineal