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QUÍMICA ORGÁNICA II




INTEGRANTES:   * Coba Barreno Jacqueline
               Carolina

                * Tutasi Caza Verónica Rocío
SEMESTRE:      Cuarto Semestre


PROFESORA:     Dra. Martha Suárez
Los alcanos son moléculas que están formadas por átomos de carbono e hidrógeno.
La formula general para los alcanos alifáticos es CnH2n+2
Para los cicloalcanos es CnH2n .
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, no presentan un grupo funcional
definido.
 El átomo de carbono en los alcanos
  tiene hibridación sp3 y cada orbital se
  dirige a los vértices de un tetraedro.

 Cada orbital forma un enlace con cada
  H. La longitud del enlace C-H es 1.1 A y
  el ángulo de 109.5º.

 Son cadenas de grupos -CH2 – (grupos
  metileno), a las que se añade un átomo
  de hidrógeno en cada extremo
El principal método para la obtención de alcanos es la

Hidrogenación de alquenos.- Adición de Hidrógenos al doble enlace




 Reducción de halogenuros de alquilo.
a. Hidrólisis de reactivos de Grignard.


                                    Reemplazo de un
                                     átomo de halógeno
                                     por     uno    de
                                     hidrógeno
b. Reducción con metal y ácido.- cuando un enlace múltiple adiciona una
    molécula de hidrógeno.
    .




 Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.-
  Para hacer un alcano de mayor número de átomos de carbono que el compuesto
  del que se parte se requiere de la formación de enlaces carbono-carbono, siendo
  la manera más directa de lograrlo el acoplamiento de dos grupos alquilo. El
  acoplamiento se produce en la reacción entre un cuprodialquil-litio, R2CuLi, y un
  halogenuro de alquilo, R’X , R’ significa un grupo alquilo que puede ser igual o
  diferente de R.
 PUNTO DE FUSIÓN
La estructura rígida de los alcanos requiere de energía para poder romper sus enlaces
durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor constituidas requerirán mayor
energía para la fusión con ello se dice que el punto de fusión aumenta a medida que aumenta
el numero de carbonos que constituyan el alcano.
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser > ó < que la de los
alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión
para empacarse bien en la fase sólida:
 PUNTO DE EBULLICIÓN
 De igual manera que el punto
  de fusión, el punto de
 .ebullición de los alcanos
  aumenta con el numero de
  carbonos y disminuye cuanto
  más ramificados sean éstos,
  ya     que   las      fuerzas
  intermoleculares son menores

 SOLUBILIDAD
 DENSIDAD




 CONFORMACIONES
Proyecciones de Newman.- Hay un grado de libertad para cada enlace
C-C que describe los enlaces hacia delante y tras el enlace C-C.
Eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
 Halogenación: En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos
  resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los
  halógenos.




   Combustión:
 Pirólisis.- La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por
  una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se
  convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose
  predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas.




Es mucho menor la de los alcanos a la
de los alquenos y a la de los alquinos.
Esto es debido a los enlaces es más
fácil de romper un doble y por obvias
razones romper un triple enlace que
romper uno sencillo por lo tanto los
alquinos tiene mucha mayor reactividad
que los alquenos y esta mayor que los
alcanos
 Infrarrojo




 ESPECTROSCOPÍA RMN.
La resonancia de protón de los alcanos suelen encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La
   resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno
   unidos al carbono: La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono
   cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto nuclear.
 ESPECTROSCOPÍA DE MASAS.
Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y en el ion molecular es
  generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de
  interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la
  cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono
  terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales
  libres resultantes
 http://www.fq.uh.cu/dpto/qf/docencia/pregrado/estruc_2/ir/descargas
  /5_ir_hidrocarburos.pdf
 http://www.miresumen.info/Article/alcanos/51
 http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_f.C3.ADsicas
 http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA3.pdf
 alcanos

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Química Orgánica II: Propiedades y reactividad de los alcanos

  • 1. QUÍMICA ORGÁNICA II INTEGRANTES: * Coba Barreno Jacqueline Carolina * Tutasi Caza Verónica Rocío SEMESTRE: Cuarto Semestre PROFESORA: Dra. Martha Suárez
  • 2. Los alcanos son moléculas que están formadas por átomos de carbono e hidrógeno. La formula general para los alcanos alifáticos es CnH2n+2 Para los cicloalcanos es CnH2n . También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, no presentan un grupo funcional definido.
  • 3.  El átomo de carbono en los alcanos tiene hibridación sp3 y cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro.  Cada orbital forma un enlace con cada H. La longitud del enlace C-H es 1.1 A y el ángulo de 109.5º.  Son cadenas de grupos -CH2 – (grupos metileno), a las que se añade un átomo de hidrógeno en cada extremo
  • 4. El principal método para la obtención de alcanos es la Hidrogenación de alquenos.- Adición de Hidrógenos al doble enlace  Reducción de halogenuros de alquilo. a. Hidrólisis de reactivos de Grignard.  Reemplazo de un átomo de halógeno por uno de hidrógeno
  • 5. b. Reducción con metal y ácido.- cuando un enlace múltiple adiciona una molécula de hidrógeno. .  Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.- Para hacer un alcano de mayor número de átomos de carbono que el compuesto del que se parte se requiere de la formación de enlaces carbono-carbono, siendo la manera más directa de lograrlo el acoplamiento de dos grupos alquilo. El acoplamiento se produce en la reacción entre un cuprodialquil-litio, R2CuLi, y un halogenuro de alquilo, R’X , R’ significa un grupo alquilo que puede ser igual o diferente de R.
  • 6.  PUNTO DE FUSIÓN La estructura rígida de los alcanos requiere de energía para poder romper sus enlaces durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor constituidas requerirán mayor energía para la fusión con ello se dice que el punto de fusión aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos que constituyan el alcano. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser > ó < que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida:
  • 7.  PUNTO DE EBULLICIÓN  De igual manera que el punto de fusión, el punto de .ebullición de los alcanos aumenta con el numero de carbonos y disminuye cuanto más ramificados sean éstos, ya que las fuerzas intermoleculares son menores  SOLUBILIDAD
  • 8.  DENSIDAD  CONFORMACIONES Proyecciones de Newman.- Hay un grado de libertad para cada enlace C-C que describe los enlaces hacia delante y tras el enlace C-C. Eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
  • 9.  Halogenación: En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos.  Combustión:
  • 10.  Pirólisis.- La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas. Es mucho menor la de los alcanos a la de los alquenos y a la de los alquinos. Esto es debido a los enlaces es más fácil de romper un doble y por obvias razones romper un triple enlace que romper uno sencillo por lo tanto los alquinos tiene mucha mayor reactividad que los alquenos y esta mayor que los alcanos
  • 11.  Infrarrojo  ESPECTROSCOPÍA RMN. La resonancia de protón de los alcanos suelen encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto nuclear.
  • 12.  ESPECTROSCOPÍA DE MASAS. Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y en el ion molecular es generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes
  • 13.  http://www.fq.uh.cu/dpto/qf/docencia/pregrado/estruc_2/ir/descargas /5_ir_hidrocarburos.pdf  http://www.miresumen.info/Article/alcanos/51  http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_f.C3.ADsicas  http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA3.pdf  alcanos